le système r/s est un système de nomenclature important pour désigner les énantiomères., Cette approche marque chaque centre chiral R ou S selon un système par lequel ses substituants reçoivent chacun une priorité, selon les règles de priorité Cahn–Ingold–Prelog (CIP), basées sur le numéro atomique. Si le centre est orienté de sorte que la priorité la plus basse des quatre soit pointée loin d’un spectateur, le spectateur verra alors deux possibilités: si la priorité des trois substituants restants diminue dans le sens horaire, elle est étiquetée R (pour Rectus, Latin pour droite), si elle diminue dans le sens antihoraire, elle est S (pour Sinister, Latin pour gauche).,

le système R / S n’a pas non plus de relation fixe avec le système D/l. Par exemple, la chaîne latérale de la sérine contient un groupe hydroxyle,-OH. Si un groupe thiol, -SH, était remplacé par celui-ci, le marquage D/L ne serait, selon sa définition, pas affecté par la substitution. Mais cette substitution inverserait le marquage R / S de la molécule, car la priorité NEP du CH2OH est inférieure à celle du CO2H, mais la priorité NEP du CH2SH est supérieure à celle du CO2H., Pour cette raison, le système D/L reste d’usage courant dans certains domaines de la biochimie, tels que la chimie des acides aminés et des glucides, car il est pratique d’avoir le même label chiral pour les structures courantes d’un type donné de structure dans les organismes supérieurs. Dans le système D/L, ils sont presque tous cohérents—les acides aminés naturels sont tous L, tandis que les glucides naturels sont presque tous D. Dans le système R / S, ils sont principalement S, mais il existe quelques exceptions communes.,

par rotation optique: (+)- et (−)- ou D – et l-Edit

un énantiomère peut être nommé par la direction dans laquelle il fait tourner le plan de la lumière polarisée. La rotation dans le sens horaire de la lumière se déplaçant vers le spectateur est étiquetée (+) énantiomère. Son image miroir est étiquetée (−). Les isomères ( + ) et ( − ) ont également été appelés d – et l – (pour dextrorotatory et levorotatory); mais, nommer avec d – et l – est facile à confondre avec le marquage D – et L – et est donc déconseillé par L’IUPAC.,

par configuration relative: D – et l-Edit

un isomère optique peut être nommé par la configuration spatiale de ses atomes. Le système D/L (nommé d’après le latin dexter et laevus, droite et gauche), à ne pas confondre avec le système d et l, Voir ci – dessus, le fait en reliant la molécule au glycéraldéhyde. Le glycéraldéhyde est chiral lui-même, et ses deux isomères sont étiquetés D et L (généralement typés en petites capsules dans les travaux publiés)., Certaines manipulations chimiques peuvent être effectuées sur le glycéraldéhyde sans affecter sa configuration, et son utilisation historique à cette fin (éventuellement combinée à sa commodité en tant que l’une des plus petites molécules chirales couramment utilisées) a entraîné son utilisation pour la nomenclature. Dans ce système, les composés sont nommés par analogie avec le glycéraldéhyde, qui, en général, produit des désignations sans ambiguïté, mais est plus facile à voir dans les petites biomolécules similaires au glycéraldéhyde., Un exemple est l’acide aminé chiral alanine, qui a deux isomères optiques, et ils sont marqués en fonction de quel isomère de glycéraldéhyde ils proviennent. D’autre part, la glycine, l’acide aminé dérivé du glycéraldéhyde, n’a pas d’activité optique, car elle n’est pas chirale (achirale).

le marquage D/L n’est pas lié à (+)/(−); il n’indique pas quel énantiomère est dextrorotatoire et lequel est lévorotatoire. Il indique plutôt la stéréochimie du composé par rapport à celle de l’énantiomère dextrorotatoire ou lévorotatoire du glycéraldéhyde., L’isomère dextrorotatoire du glycéraldéhyde est, en fait,L’isomère D. Neuf des dix-neuf acides aminés L couramment trouvés dans les protéines sont dextrorotatoires (à une longueur d’onde de 589 nm), et le D-fructose est également appelé lévulose car il est lévorotatoire. Une règle empirique pour déterminer la forme isomérique D/l d’un acide aminé est la règle du « maïs ». Les groupes:

COOH, R, NH2 et H (où R est la chaîne latérale)

sont disposés autour de l’atome de carbone central chiral., Avec l’atome d’hydrogène loin du spectateur, si la disposition des groupes CO→R→N autour de l’atome de carbone en tant que Centre est dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, alors c’est la forme L. Si l’arrangement est dans le sens des aiguilles d’une montre, c’est la forme D. Comme d’habitude, si la molécule elle-même est orientée différemment, par exemple avec H vers le spectateur, le motif peut être inversé. La forme L est la forme habituelle trouvée dans les protéines naturelles. Pour la plupart des acides aminés, la forme L correspond à une stéréochimie absolue S, mais est plutôt R pour certaines chaînes latérales.