Articles

Absolutní konfiguraci


O absolutní konfiguraci: R – a S-Upravit

Příklady absolutní konfigurace některé sacharidy a aminokyseliny podle Fischerova projekce (D/L systém) a alias Cahn–Ingold–Prelog prioritní pravidla (R / S systém)

R / S systém je důležitou systému nomenklatury označující enantiomery., Tento přístup se označuje každý chirální centrum R nebo S podle systému, o kterém jeho substituenty jsou každý přiřazenou prioritu, podle Cahn–Ingold–Prelog prioritní pravidla (CIP), na základě atomové číslo. Pokud centrum je orientované tak, že nejnižší priority ze čtyř míří pryč od diváka, divák se pak dvě možnosti: v Případě, že prioritou zbývající tři substituenty klesá ve směru hodinových ručiček, to je označen jako R (Rectus, latinsky vpravo), pokud klesá proti směru hodinových ručiček, je S (Sinister, latinsky vlevo).,

systém R / S také nemá pevný vztah k systému D/l. Například postranní řetězec jednoho serinu obsahuje hydroxylovou skupinu, – OH. Pokud by za něj byla vyměněna thiolová skupina, – SH, označení D/L by podle jeho definice nebylo substitucí ovlivněno. Ale tato substituce by invertního molekuly R / S označení, protože CIP prioritou CH2OH je nižší, než pro co 2h, ale CIP prioritou CH2SH je vyšší než pro co 2h., Z tohoto důvodu, D/L systém zůstane v běžném používání v určitých oblastech biochemie, jako jsou aminokyseliny a sacharidů chemie, proto je vhodné mít stejnou chirální označení pro běžně se vyskytující struktury daného typu struktury u vyšších organismů. V D/L systém, jsou téměř všechny v souladu—přirozeně se vyskytující aminokyseliny jsou L, zatímco přirozeně se vyskytující sacharidy jsou téměř všechny D. V R / S systému, jsou většinou S, ale tam jsou některé společné výjimky.,

optickou rotací: ( + ) – a (-) – nebo d-a l-Edit

enantiomer může být pojmenován podle směru, ve kterém otáčí rovinu polarizovaného světla. Otáčení světla ve směru hodinových ručiček směrem k divákovi je označeno ( + ) enantiomerem. Jeho zrcadlový obraz je označen ( -). (+) A (−) izomery byly také označovány jako d – a l- (pro pravotočivý a levotočivý), Ale pojmenování s d – a l – je snadné zaměnit s D – a L – označení a je proto odradit tím, IUPAC.,

relativní konfigurací: D-A L-Edit

optický izomer může být pojmenován prostorovou konfigurací jeho atomů. D/L systém (pojmenovaný po latinské dexter a laevus, vpravo a vlevo), nesmí být zaměňována s d – a l-systém, viz výše, a to tím, týkající molekuly glyceraldehyd. Glyceraldehyd je chirální sám, a jeho dva izomery jsou označeny D A L (typicky typeset v malých čepicích v publikované práci)., Některé chemické manipulace mohou být prováděny na glyceraldehyd bez ovlivnění jeho konfiguraci a jeho historické použít pro tento účel (případně v kombinaci s jeho pohodlí jako jeden z nejmenších běžně používané chirální molekuly) má za následek jeho použití pro nomenklatury. V tomto systému, sloučeniny jsou pojmenovány analogicky k glyceraldehyd, který, obecně, vytváří jednoznačné označení, ale je nejjednodušší vidět v malých biomolekul podobné glyceraldehyd., Jedním z příkladů je chirální aminokyseliny alanin, která má dva optické izomery, a jsou označeny podle které izomer glyceraldehyd pocházejí. Na druhé straně glycin, aminokyselina odvozená od glyceraldehydu, nemá optickou aktivitu, protože není chirální (achirová).

D/L označení nesouvisí s (+)/(−); to neznamená který enantiomer je pravotočivý a který je levotočivý. Spíše to označuje sloučenina je relativní stereochemie, že pravotočivý nebo levotočivý enantiomer glyceraldehyd., Dextrorotační izomer glyceraldehydu je ve skutečnosti d-isomer. Devět z devatenácti L-aminokyseliny běžně vyskytují v bílkovinách jsou pravotočivé (při vlnové délce 589 nm), a D-fruktóza je také označována jako ovocný cukr, protože je levotočivý. Pravidlem pro stanovení izomerní formy D / L aminokyseliny je pravidlo „kukuřice“. Skupin:

COOH R NH2 a H (kde R je postranní řetězec)

jsou uspořádány kolem chirální centrum atom uhlíku., Pokud je uspořádání co→R→n skupin kolem atomu uhlíku jako středu proti směru hodinových ručiček, pak je to forma l. Pokud je uspořádání ve směru hodinových ručiček, jedná se o formulář D. Jako obvykle, pokud je samotná molekula orientována odlišně, například S H směrem k divákovi, může být vzorek obrácen. Forma L je obvyklá v přírodních bílkovinách. Pro většinu aminokyselin, forma L odpovídá absolutní stereochemii S, ale je místo toho R pro určité postranní řetězce.