V podnikání, Astor fušoval do železničních investic, ale byl přechytračen Commodore Cornelius Vanderbilt a nucen se získá ovládání původního New York Central Railroad line (z Albany do Buffalo) k němu. Jeho hlavním obchodním zájmem byly rozsáhlé majetkové podíly Astor Estate v New Yorku, které spravoval výhodně a parsimoniously.

vojenská službaedit

Astor byl zvolen podplukovníkem 12. pluku Newyorské milice. Na funkci rezignoval v roce 1853.,

Během Americké Občanské Války, Astor sloužil jako dobrovolník aide-de-camp, s hodností plukovník, generálmajor George B. McClellan (pak velící generál AMERICKÉ Armády) od 30. listopadu 1861, do 11. července 1862. Jako uznání za své služby během poloostrovní kampaně byl Astor v březnu 1865 brevetován jako brigádní generál dobrovolníků.

V roce 1880 se stal společníkem New York Komendy Vojenského Řádu Loajální Legie Spojených Států—vojenské společnosti důstojníků, kteří sloužili v Unii ozbrojených sil. Byl mu přidělen odznak číslo 1909.,

považoval svou službu občanské války za nejlepší ze svého života a horlivě se zúčastnil setkání loajální legie.

Filantropieedit

Astor daroval předměty a finanční prostředky Metropolitnímu Muzeu umění (v roce 1887 mu představil sbírku cenných tkaniček své ženy a zanechal odkaz ve výši 50 000$). On a jeho bratr představili Trinity Church s památníkem svého otce: vyřezávané reredos a oltář stojí $ 80,000. Zanechal odkaz ve výši $450,000 do knihovny Astor a přinesl rodinné benefice instituci celkem asi $1,500,000., Dal také velkoryse do New York Cancer Hospital ($100,000 bequest), ženská nemocnice, St.Luke ‚s Hospital ($100,000 bequest) a Children‘ s Aid Society.

aktivně se zajímal o knihovnu Astor mimo financování. Byl pokladník správní rady, a v roce 1879 odkázal na to tři body, na které severní křídlo současné budovy byla později postavena ho. Představil ji se svou sbírkou raných knih a vzácných rukopisů.,

Jeho hluboce věřící manželka Charlotte podporované nově vytvořené Dětmi je Pomoc Společnosti a posadil se na palubě z Ženské Nemocnice v New Yorku, instituce, která ke svému zděšení odmítl přijmout pacienty s rakovinou. Přesvědčila svého manžela, aby daroval peníze ($225,000)na vybudování prvního křídla Newyorské onkologické Nemocnice, “ Astor Pavilion.“Dvacet let podporovala německou průmyslovou školu. Od roku 1872 až do své smrti, ona byla vedoucí Žena je v Nemocnici, kromě toho, že aktivní roli v Niobrara League na pomoc Indiány a v mnoha dalších charitativních organizací., Odkázala 150 000 dolarů charitativním organizacím.