Když butan nebo lehký benzin je zahříván se vzduchem v přítomnosti různých kovových iontů, včetně těch, manganu, kobaltu a chromu, peroxidy formulář a pak se rozloží na výrobu kyseliny octové podle chemické rovnice

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Obvykle, reakce je běh na kombinaci teploty a tlaku navržen tak, aby být tak horké, jak je to možné, zatímco ještě drží butan kapalný. Typické reakční podmínky jsou 150 °C a 55 atm., Může se také vytvořit několik vedlejších produktů, včetně butanonu, ethylacetátu, kyseliny mravenčí a kyseliny propionové. Tyto vedlejší produkty jsou také komerčně cenné, a reakční podmínky mohou být změněny, aby produkovat více z nich, pokud to je ekonomicky užitečné. Oddělení kyseliny octové od těchto vedlejších produktů však zvyšuje náklady na proces.,

Za podobných podmínek a za použití podobné jako katalyzátory se používají pro butan oxidace acetaldehydu může být oxidován kyslíkem ve vzduchu k výrobě kyseliny octové,

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Pomocí moderní katalyzátory, tato reakce může mít kyselina octová výtěžnosti větší než 95%. Hlavní strana výrobky jsou ethylacetát, kyselina mravenčí a formaldehyd, které mají nižší body varu než kyselina octová a jsou snadno oddělit destilací.,

oxidace ethylenu

fermentace

oxidační fermentace

po většinu lidské historie byla kyselina octová ve formě octa vyrobena bakteriemi rodu Acetobacter. Vzhledem k dostatečnému množství kyslíku mohou tyto bakterie produkovat ocet z různých alkoholických potravin. Běžně používané zdroje patří jablečný mošt, víno a fermentované obilí, slad, rýže nebo bramborovou kaší., Celkové chemické reakce usnadněno tím, že tyto bakterie,

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

zředěný roztok alkoholu naočkována s Acetobacter a uchovávány v teplé, vzdušné místo, kde bude stát ocet v průběhu několika měsíců. Metody výroby průmyslového octa urychlují tento proces zlepšením přívodu kyslíku do bakterií.

první šarže octa produkované fermentací pravděpodobně následovaly chyby v procesu výroby vína. Pokud je mošt fermentován při příliš vysoké teplotě, acetobacter přemůže kvasnice přirozeně se vyskytující na hroznech., Protože poptávka po ocet pro kulinářské, lékařské a hygienické účely, se zvýšil, vinaři rychle naučili používat jiné ekologické materiály k výrobě octa v horkých letních měsících, než hrozny byly zralé a připravené ke zpracování na víno. Tato metoda však byla pomalá a ne vždy úspěšná, protože vinaři tomuto procesu nerozuměli.

jedním z prvních moderních obchodních procesů byla „rychlá metoda“ nebo „německá metoda“, poprvé praktikovaná v Německu v roce 1823. V tomto procesu probíhá fermentace ve věži plné dřevěných hoblin nebo dřevěného uhlí., Krmivo obsahující alkohol je přiváděno do horní části věže a čerstvý vzduch přiváděný ze dna buď přirozenou nebo nucenou konvekcí. Zlepšený přívod vzduchu v tomto procesu zkrátil čas na přípravu octa z měsíců na týdny.

většina octa je dnes vyrobena v ponořené tankové kultuře, poprvé popsaná v roce 1949 Otto Hromatkou a Heinrichem Ebnerem. Při této metodě se alkohol fermentuje na ocet v kontinuálně míchané nádrži a kyslík je dodáván bublajícím vzduchem roztokem. Pomocí této metody lze ocet 15% kyseliny octové připravit pouze za 2-3 dny.,

Anaerobní fermentace

Některé druhy anaerobních bakterií, včetně několika členů rodu Clostridium, může přeměnit cukry na kyselinu octovou přímo, bez použití ethanolu jako meziprodukt.,všechny chemické reakce prováděné těchto bakterií může být reprezentován jako:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Více zajímavé je z hlediska průmyslové chemik, mnoho z těchto acetogenic bakterie produkují kyselinu octovou z jedné sloučeniny uhlíku, včetně methanol, oxid uhelnatý, nebo směs oxidu uhličitého a vodíku:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Tato schopnost Clostridium využívat cukry přímo, nebo k výrobě kyseliny octové z méně nákladné vstupy, znamená to, že tyto bakterie by mohly potenciálně produkovat kyselinu octovou efektivněji než ethanol-oxidačních činidel, jako je Acetobacter., Bakterie Clostridium jsou však méně odolné vůči kyselinám než Acetobacter. I ty acidotolerantní kmeny Clostridium mohou produkovat ocet jen pár procent kyseliny octové, ve srovnání s některými Acetobacter kmenů, které mohou produkovat ocet až 20% kyseliny octové. V současné době zůstává nákladově efektivnější vyrábět ocet pomocí Acetobacter, než jej vyrábět pomocí Clostridia a poté jej soustředit. Výsledkem je, že ačkoli acetogenní bakterie jsou známy od roku 1940, jejich průmyslové použití zůstává omezeno na několik specializovaných aplikací.,

Aplikace

2.5 litru kyseliny octové v laboratoři.

kyselina octová je chemické činidlo pro výrobu mnoha chemických sloučenin. Největší jednorázové použití kyseliny octové je při výrobě monomeru vinylacetátu, těsně následované produkcí acetanhydridu a esteru. Objem kyseliny octové používané v octě je poměrně malý.,

monomer vinylacetátu

hlavní použití kyseliny octové je pro výrobu monomeru vinylacetátu (VAM). Tato aplikace spotřebuje přibližně 40% až 45% světové produkce kyseliny octové. Reakce je ethylenu a kyseliny octové s kyslíkem nad katalyzátorem palladia.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-co-o-CH=CH2 + 2 H2O

vinylacetát lze polymerizovat na polyvinylacetát nebo na jiné polymery, které se aplikují v barvách a lepidlech.

acetanhydrid

kondenzačním produktem dvou molekul kyseliny octové je acetanhydrid., Celosvětová výroba acetanhydridu je hlavní aplikací a používá přibližně 25% až 30% celosvětové produkce kyseliny octové. Acetanhydrid může být produkován přímo karbonylace methanolu obcházet kyseliny, a Cativa rostliny mohou být přizpůsobeny pro anhydrid výroby.

acetanhydrid je silné acetylační činidlo. Jako takový, jeho hlavní aplikace je pro acetát celulózy, syntetický textil také používá pro fotografický film. Acetanhydrid je také činidlem pro výrobu aspirinu, heroinu a dalších sloučenin.,

Ocet

Ve formě octa, kyseliny octové řešení (obvykle 5% až 18% kyselině octové, s procentem obvykle počítá podle hmotnosti) se používají přímo jako koření, a také v moření zeleniny a jiných potravin. Stolní ocet má tendenci být více zředěn (5% až 8% kyseliny octové), zatímco komerční moření potravin obecně používá koncentrovanější roztoky. Množství kyseliny octové používané jako ocet v celosvětovém měřítku není velké, ale historicky je to zdaleka nejstarší a nejznámější aplikace.,

použití jako rozpouštědlo

Ledová kyselina octová je vynikajícím polárním protickým rozpouštědlem, jak je uvedeno výše. Často se používá jako rozpouštědlo pro rekrystalizaci k čištění organických sloučenin. Čistá roztavená kyselina octová se používá jako rozpouštědlo při výrobě kyseliny tereftalové (TPA), suroviny pro polyethylentereftalát (PET). I když v současné době představuje 5% -10% použití kyseliny octové po celém světě, očekává se, že tato specifická aplikace v příštím desetiletí výrazně poroste, protože produkce PET se zvyšuje.,

kyselina octová se často používá jako rozpouštědlo pro reakce zahrnující karbokace, jako je alkylace Friedel-Crafts. Například, jeden stupeň v komerční výrobě syntetické kafr zahrnuje Wagner-Meerwein uspořádání kamfen, aby isobornyl acetát; zde octové působí i jako rozpouštědlo a jako nukleofil, aby pasti předělaný karbokation. Kyselina octová je rozpouštědlem volby při redukci aryl nitro-skupiny na anilin pomocí palladia na uhlíku.,

Ledová kyselina octová se používá v analytické chemii pro odhad slabě alkalických látek, jako jsou organické amidy. Ledová kyselina octová je mnohem slabší než voda, takže amid se v tomto médiu chová jako silná báze. Pak může být titrován pomocí roztoku v ledové kyselině octové velmi silné kyseliny, jako je kyselina chloristá.

jiné aplikace

zředěné roztoky kyselin octové se také používají pro jejich mírnou kyselost., Příklady v domácnosti zahrnuje použití při zastavení lázni při vývoji fotografických filmů, a v odstraňování vodního kamene činidla na odstranění vodního kamene z baterií a varné konvice. Kyselost je také používán pro léčbu bodnutí box medúzy zakázáním žahavé buňky medúzy, brání vážné zranění nebo smrt, pokud se použije okamžitě, a pro léčbu vnější ušní infekce u lidí v přípravcích, jako jsou Vosol. Ekvivalentně, kyselina octová se používá jako konzervační sprej pro hospodářská zvířata, siláž, odradit růstu bakterií a hub.,

Několik organických nebo anorganických solí jsou vyrobeny z kyseliny octové, včetně:

• octan Sodný—používá se v textilním průmyslu a jako konzervační prostředek ( E262).
• octan měďnatý(II) – používá se jako pigment a fungicid.
• octan hlinitý a octan železitý(II) – používaný jako mordanty pro barviva.
• Palladium(II) acetát-používá se jako katalyzátor pro organické spojovací reakce, jako je Heckova reakce.

Substituované kyseliny octové vyrábí, patří:

• Chloroctové kyseliny (MCA), dichloroacetic acid (považován za vedlejší produkt), a kyselina trichloroctová., MCA se používá při výrobě indigového barviva.
• kyselina Bromoctová, která se esterifikuje za vzniku činidla ethylbromoacetátu.
• kyselina Trifluorooctová, která je běžným činidlem v organické syntéze.

množství kyseliny octové používané v těchto jiných aplikacích společně (kromě TPA) představují dalších 5% -10% použití kyseliny octové po celém světě. Očekává se však, že tyto aplikace porostou stejně jako výroba TPA.,

Bezpečnost

Koncentrované kyseliny octové je korozivní, a proto musí být zacházeno s náležitou péčí, protože to může způsobit popálení pokožky, trvalé poškození očí a podráždění sliznic. Tyto popáleniny nebo puchýře se mohou objevit až několik hodin po expozici. Latexové rukavice nenabízejí žádnou ochranu, proto by se při manipulaci se sloučeninou měly nosit speciálně odolné rukavice, jako jsou rukavice vyrobené z nitrilového kaučuku. Koncentrovaná kyselina octová může být v laboratoři zapálena s určitými obtížemi., Stává se hořlavým rizikem, pokud okolní teplota překročí 39 °C (102 °F) a může vytvářet výbušné směsi se vzduchem nad tuto teplotu ( výbušné limity: 5,4% -16%).

nebezpečí roztoků kyseliny octové závisí na koncentraci. V následující tabulce jsou uvedeny klasifikace EU kyseliny octové řešení:

Bezpečnostní značka

Řešení na více než 25% kyselina octová jsou zpracovány v digestoři, protože štiplavý, žíravé páry., Zředěná kyselina octová ve formě octa je neškodná. Požití silnějších roztoků je však nebezpečné pro lidský a živočišný život. Může způsobit vážné poškození trávicího systému a potenciálně smrtelnou změnu kyselosti krve.