až do 20. století byl Siesta Key prakticky prázdný a byl označován jako Clam Island, Little Sarasota Island nebo Sarasota Key. Ostrov nebyl žádným způsobem spojen s městem Sarasota, takže jediný způsob, jak se dostat na ostrov az ostrova, byl lodí. To mělo hluboký vegetace, hadi všech odrůd (včetně všech jedovatých ty, které našel ve Spojených Státech – chřestýši, copperheads, voda mokasíny a korálové hady), písečné blechy, divoké kočky a divocí kanci.

to tak zůstalo až do roku 1906, kdy pan a paní Roberts otevřeli Robertsův (nebo Siesta) Hostinec., Tento hotel se stal velmi oblíbeným pro lidi, kteří chtěli místo, aby unikli chladným zimám na severu. Robertsův Hostinec také přitahoval mnoho lidí kvůli vaření paní Robertsové (konkrétně její pokrmy z mořských plodů). Pan Roberts se spojil se starostou Harrym Higelem, aby vytvořil Siesta Land Company, která vytvořila Siesta Village a přejmenovala Ostrov Siesta Key asi rok poté, co otevřel svůj hotel. V roce 1914 higel otevřel svůj vlastní hotel s názvem Higelhurst a použil svou loď k převodu hostů do A Z města., Higel také pracoval na tom, aby inženýři armádního sboru postavili most, který by spojil klíč s městem Sarasota. Nakonec se mu to podařilo a ten most byl otevřen v roce 1917, který spojil severní část klíče s městem. V roce 1927 se na jižním konci klíče na Stickney Point otevřel druhý most.

V 1954, Sarasota County nejprve koupil nemovitost na klíč pro veřejnou pláž. Pomalu začala růst populace Siesta Key a nyní ji každoročně navštěvuje kolem 350 000 turistů.,

v roce 2018 byly pláže ovlivněny karenia brevis, drift řas známý jako red tide. Několik tun mrtvých ryb vyplaveny na pláži v různých dobách, z nichž většina byly odstraněny v časných ranních hodinách náklaďákem. Toxiny z červeného přílivu způsobují lidem dýchací potíže, kromě zabíjení ryb, želv a kapusty. V minulosti cyklus červeného přílivu trval až osmnáct měsíců.