Durch absolute Konfiguration: R – und S-Edit

Das R / S-System ist ein wichtiges Nomenklatursystem zur Bezeichnung enantiomere., Dieser Ansatz kennzeichnet jedes chirale Zentrum R oder S nach einem System, durch das seinen Substituenten jeweils eine Priorität gemäß den Cahn–Ingold–Prelog-Prioritätsregeln (CIP) basierend auf der Ordnungszahl zugewiesen wird. Wenn das Zentrum so ausgerichtet ist, dass die niedrigste Priorität der vier von einem Betrachter weg gezeigt wird, sieht der Betrachter zwei Möglichkeiten: Wenn die Priorität der verbleibenden drei Substituenten im Uhrzeigersinn abnimmt, wird sie mit R (für Rectus, Latein für rechts) gekennzeichnet., wenn es gegen den Uhrzeigersinn abnimmt, ist es S (für Sinister, Latein für links).,

Das R / S-System hat auch keine feste Beziehung zum D/L-System. Zum Beispiel enthält die Seitenkette von Serin eine Hydroxylgruppe, – OH. Wenn eine Thiolgruppe, – SH, dafür eingetauscht würde, wäre die D / L-Kennzeichnung nach ihrer Definition nicht von der Substitution betroffen. Diese Substitution würde jedoch die R / S-Kennzeichnung des Moleküls umkehren, da die CIP-Priorität von CH2OH niedriger ist als die für CO2H, die CIP-Priorität von CH2SH jedoch höher ist als die für CO2H., Aus diesem Grund bleibt das D/L-System in bestimmten Bereichen der Biochemie, wie Aminosäure-und Kohlenhydratchemie, üblich, da es zweckmäßig ist, das gleiche chirale Etikett für die häufig vorkommenden Strukturen einer bestimmten Art von Struktur in höheren Organismen zu haben. Im D / L-System sind sie fast alle konsistent—natürlich vorkommende Aminosäuren sind alle L, während natürlich vorkommende Kohlenhydrate fast alle D sind.,

Durch optische Rotation: ( + ) − und ( – ) – oder d-und l-Bearbeiten

Ein Enantiomer kann durch die Richtung benannt werden, in der es die Ebene des polarisierten Lichts dreht. Die Drehung des Lichtes im Uhrzeigersinn in Richtung des Betrachters ist mit (+) Enantiomer gekennzeichnet. Sein Spiegelbild ist mit (−) gekennzeichnet. Die ( + ) und ( − ) Isomere wurden auch als d – und l – bezeichnet (für dextrorotatorische und levorotatorische); Aber die Benennung mit d – und l – ist leicht mit D – und L – Kennzeichnung zu verwechseln und wird daher von IUPAC entmutigt.,

Durch relative Konfiguration: D – und L-Edit

Ein optisches Isomer kann durch die räumliche Konfiguration seiner Atome benannt werden. Das D / L-System (benannt nach lateinischen Dexter und Laevus, rechts und links), nicht zu verwechseln mit dem d – und l-System, siehe oben, tut dies, indem es das Molekül mit Glyceraldehyd in Beziehung setzt. Glyceraldehyd ist chiral selbst und seine beiden Isomere sind mit D und L gekennzeichnet (typischerweise in kleinen Kappen in veröffentlichten Arbeiten)., Bestimmte chemische Manipulationen können an Glyceraldehyd durchgeführt werden, ohne seine Konfiguration zu beeinflussen, und seine historische Verwendung für diesen Zweck (möglicherweise kombiniert mit seiner Bequemlichkeit als eines der kleinsten häufig verwendeten chiralen Moleküle) hat zu seiner Verwendung für die Nomenklatur geführt. In diesem System werden Verbindungen analog zu Glyceraldehyd benannt, das im Allgemeinen eindeutige Bezeichnungen erzeugt, aber in den kleinen Biomolekülen ähnlich wie Glyceraldehyd am einfachsten zu sehen ist., Ein Beispiel ist die chirale Aminosäure Alanin, die zwei optische Isomere aufweist, und sie sind entsprechend gekennzeichnet, aus welchem Isomer von Glyceraldehyd sie stammen. Andererseits hat Glycin, die aus Glyceraldehyd gewonnene Aminosäure, keine optische Aktivität, da es nicht chiral (achiral) ist.

Die D / L-Kennzeichnung hat nichts mit ( + ) / ( − ) zu tun; sie gibt nicht an, welches Enantiomer dextrorotatorisch und welches levorotatorisch ist. Es zeigt vielmehr die Stereochemie der Verbindung relativ zu der des dextrorotatorischen oder levorotatorischen Enantiomers von Glyceraldehyd an., Das rechtsdrehende isomer von glyceraldehyde ist, in der Tat, das D – isomer. Neun der neunzehn L-Aminosäuren, die üblicherweise in Proteinen sind rechtsdrehende (bei einer Wellenlänge von 589 nm) und D-fructose wird auch bezeichnet als levulose, weil es linksdrehende. Eine Faustregel zur Bestimmung der D / L-isomeren Form einer Aminosäure ist die „MAIS“ – Regel. Die Gruppen:

COOH, R, NH2 und H (wobei R die Seitenkette ist)

sind um das chirale Kohlenstoffatom angeordnet., Wenn das Wasserstoffatom vom Betrachter entfernt ist, wenn die Anordnung der CO→R→N-Gruppen um das Kohlenstoffatom als Zentrum gegen den Uhrzeigersinn erfolgt, dann ist es die L-Form. Wenn die Anordnung im Uhrzeigersinn ist, ist es die D-Form. Wenn das Molekül selbst wie üblich anders ausgerichtet ist, beispielsweise mit H zum Betrachter hin, kann das Muster umgekehrt werden. Die L-Form ist die übliche in natürlichen Proteinen. Für die meisten Aminosäuren entspricht die L-Form einer absoluten S-Stereochemie, ist aber stattdessen für bestimmte Seitenketten R.