Von der frühen niederländischen Siedlung im Jahr 1631 bis zur Herrschaft der Kolonie durch Pennsylvania im Jahr 1682 wechselte das Land, das später zum US-Bundesstaat Delaware wurde, viele Male den Besitzer. Aus diesem Grund wurde Delaware zu einer heterogenen Gesellschaft, die sich aus Personen zusammensetzte, die sowohl religiös als auch kulturell verschieden waren.

Die erste europäische Erkundung des Delaware Valley wurde 1609 vom niederländischen Schiff Halve Maen unter dem Kommando von Henry Hudson durchgeführt. Er suchte nach einer Nordwestpassage nach Asien., Hudson segelte in die heutige Delaware Bay. Er nannte es den South River, aber dies würde sich später ändern, nachdem Samuel Argall 1610 die Mündung des Flusses überquert hatte, nachdem er vom Kurs abgekommen war. Argall benannte diese Wasserstraße später nach Thomas West, Lord De La Warr, dem zweiten Gouverneur von Virginia, in Delaware um.

Folgeexpeditionen von Cornelius May im Jahr 1613 und Cornelius Hendrickson im Jahr 1614 kartierten die Küste der Kolonie und des Bundesstaates Delaware für die Aufnahme in die New Netherland Colony., Die erste niederländische Siedlung befand sich am Delaware River in Fort Nassau am Big Timber Creek, südlich von Gloucester City, New Jersey.

Weder die Niederländer noch die Engländer zeigten frühes Interesse an einer Besiedlung auf diesem Land. Erst 1629 kamen Agenten der Dutch West India Company, Gillis Hossitt und Jacob Jansz, um mit den amerikanischen Ureinwohnern zu verhandeln, um Land für eine Kolonie zu „kaufen“. (Die Holländer kauften immer Land von den amerikanischen Ureinwohnern, anstatt es mit Gewalt zu nehmen, aber die Völker hatten unterschiedliche Konzepte von Eigentum und Gebrauch., Die amerikanischen Ureinwohner betrachteten die niederländischen „Zahlungen“ oft als Geschenke, die ihren einheimischen Bräuchen entsprachen, und erwarteten, dass sie das gemeinsame Land gemeinsam nutzten.) Hossitt Jansz und sicherte sich einen Vertrag, der die Gewährung der niederländischen einem Grundstück entlang der Küste acht Niederländische Meilen lang und eine halbe holländische Meile tief (rund 29 von knapp 2 US-Meilen). Dies fiel fast mit der Länge der Küste der modernen Grafschaften Sussex und Kent in Delaware zusammen.

1631 schickten die Holländer eine Gruppe von achtundzwanzig Männern, um eine Festung in Cape Henlopen am Lewes Creek zu errichten, um die Zwaanendael-Kolonie zu errichten., Diese erste Kolonie sollte die große Walpopulation in der Bucht ausnutzen und Walöl produzieren. Ein kulturelles Missverständnis mit den amerikanischen Ureinwohnern führte dazu, dass sie diese 28 Kolonisten töteten, bevor ein Jahr vergangen war. Patroon David Pietersz. de Vries kam kurz darauf mit weiteren 50 Siedlern an. Obwohl er einen Vertrag mit den Indianern abschloss, entschieden DeVries, seine Partner in Holland und die Dutch West India Company, dass der Ort für eine sofortige Kolonisation zu gefährlich war. Stattdessen brachten sie die zusätzlichen Siedler nach New Amsterdam (New York).,

Im März 1638 wurde die schwedische Kolonie Neuschweden als erste dauerhafte europäische Siedlung in Delaware gegründet. Der Kalmar Nyckel verankert an einem felsigen Punkt auf der Minquas-Halbinsel. Heute heißt diese Seite Swedes ‚ Landing; es befindet sich in Wilmington, Delaware. Die New Sweden Company wurde von Clas Larsson Fleming, einem schwedischen Admiral und Administrator, organisiert und beaufsichtigt. Samuel Blommaert, ein flämischer Direktor des niederländischen Westindien-Unternehmens, der frustriert über die Politik des Unternehmens war, unterstützte die Einrichtung., Die Expedition wurde geleitet und war von Peter Minuit, dem Gründungsgouverneur von New Netherland, initiiert worden. Er war von der niederländischen Westindien-Kompanie entlassen worden, die die Kolonie als Konzession betrieb. Minuit ärgerte sich über das Unternehmen und war sich bewusst, dass die Niederländer wenig Siedlungen im Zuyd (Delaware) River Valley hatten. New Sweden war eine multikulturelle Angelegenheit, mit Finnen, Holländern, Wallonen (Belgiern) und Deutschen, zusätzlich zu Schweden unter den Siedlern.

Der erste Außenposten der schwedischen Siedlung hieß Fort Christina (heute Wilmington) nach Königin Christina von Schweden., Gouverneur Johan Björnsson Printz verwaltete die Kolonie von 1643 bis 1653. Er wurde von Johan Classon Risingh, dem letzten Gouverneur von Neuschweden, abgelöst. Die Niederländer hatten die schwedische Kolonie nie als legitim akzeptiert, und die niederländische Westindien-Kompanie konkurrierte mit den Beamten und Unterstützern des Neuen Schwedens. Im Jahr 1651 ließ der neue Gouverneur der Niederlande, Peter Stuyvesant, Fort Nassau abbauen und flussabwärts von Fort Christina als Fort Casimir wieder zusammenbauen. Dies bedeutete, dass die Niederländer die schwedische Kolonie effektiv umkreisten., Die Schweden verließen Fort Beversreede, einen kurzlebigen Versuch, am Ende des Great Minquas Path (im modernen Philadelphia) Fuß zu fassen.

Drei Jahre später griff die Kolonie New Sweden Fort Casimir an und beschlagnahmte es und benannte es Fort Trinity um. Der Kampf endete schließlich im September 1655. Während der Zweite Große Nordische Krieg in Europa tobte, versammelte Stuyvesant eine Armee-und Marinestaffel, die ausreichte, um die schwedischen Forts zu erobern und so die Kontrolle über die Kolonie wiederherzustellen. Die Holländer benannten Fort Casimir/Trinity in New Amstel um (später übersetzt in New Castle)., Es wurde ihr Zentrum für Pelzhandel mit amerikanischen Ureinwohnern und dem Verwaltungssitz der Kolonie. Die europäische Bevölkerung wuchs rasant.