Sein Vater, John of Gaunt war der Dritte Sohn von König Edward III. und besaß eine Menge von power in der Regierungszeit von König Richard II.

Henry und Thomas de Mowbray, 1. Herzog von Norfolk argumentiert im Jahre 1398. König Richard befahl Henry, zehn Jahre außerhalb Englands zu leben (mit Zustimmung von Henrys Vater John von Gaunt), aber Thomas de Mowbray wurde lebenslang aus England verbannt.

Im nächsten Jahr starb John von Gaunt, und Richard würde Henry nicht erlauben, Gaunts Land zu erben., Stattdessen musste Henry nach dem Land von Richard fragen.

Henry traf den Exilanten Thomas Arundel, den ehemaligen Erzbischof von Canterbury. Henry und Arundel kehrten nach England zurück, während Richard auf einem Feldzug in Irland war.

Mit Arundel als seinem Berater begann Henry Bolingbroke einen Feldzug, nahm Land von denen, die sich ihm widersetzten, und befahl seinen Soldaten, einen Großteil von Cheshire zu zerstören.

Henry gewann genug Macht und Unterstützung, um sich selbst zum König Heinrich IV. erklären zu lassen., Er schickte König Richard ins Gefängnis (der auf mysteriöse Weise im Gefängnis starb) und übergab Richards siebenjährigen Erben Edmund de Mortimer.

Heinrich wurde am 13. Oktober 1399 gekrönt. Es war das erste Mal seit der normannischen Eroberung im Jahr 1066, dass der Monarch eine öffentliche Rede auf Englisch hielt. Henry beriet sich häufig mit dem Parlament, stand aber manchmal im Widerspruch zu ihnen, insbesondere in religiösen Angelegenheiten. Auf Arundels Rat war Henry der erste englische König, der das Verbrennen von Ketzern erlaubte, hauptsächlich um die Lollard-Bewegung zu unterdrücken.