Obwohl Azithromycin strukturell verschieden ist, ist es traditionell bekannt, dass die Makrolid-Antibiotikaklasse Erythromycin, Clarithromycin und Azithromycin umfasst. Im Vergleich zu anderen unterscheiden sie sich in einigen Bereichen, darunter Nebenwirkungsprofile, pharmakokinetische Profile, das Potenzial, klinisch relevante Arzneimittelinteraktionen zu verursachen, und Indikationen oder Verwendungen in der klinischen Praxis., Da es sich auf die Unterschiede in den Nebenwirkungsprofilen bezieht, ist bekannt, dass Erythromycin im Vergleich zu Clarithromycin und Azithromycin mehr gastrointestinale (GI) Nebenwirkungen verursacht.

Das Erythromycinmolekül besteht aus einem 14-gliedrigen Lactonring mit zwei Deoxysugargruppen (siehe Abbildung unten).1,2 Die häufigsten Nebenwirkungen Vonerythromycin-Therapie sind gastrointestinale (GI) in der Natur und bestehen AUSDIARRHOE, Übelkeit, Erbrechen und Bauchkrämpfe.3 Erythromycin hat eine schlechte Verträglichkeit in sauren Umgebungen und wird nach oraler Verabreichung schnell zu Intermediatemetaboliten abgebaut.,3 Einer dieser Metaboliten, 8, 9-Anhydro-6,9-Hemiketal-Intermediat, dient als Motilin-Rezeptor-Agonist, von dem bekannt ist, dass er die Peristaltik erhöht und viele der häufigsten GI-Nebenwirkungen verursacht.

Clarithromycinund Azithromycin sind synthetische Analoga von Erythromycin, die in den 1990ern entwickelt wurdenin dem Bemühen, das nachteilige Wirkungsprofil von Makrolidantibiotika zu verbessern., Clarithromycin enthält eine methylierte Hydroxylgruppe an Position 6 des Prototyps des Erythromycinmoleküls, während Azithromycin aus einem 15gliedrigen Ring mit einem methylsubstituierten Stickstoff anstelle der Carbonylgruppe besteht (siehe Abbildungen unten). Die strukturellen Konfigurationen von Azarithromycin und Azithromycin sorgen für eine verbesserte Säurestabilität.1-3, 7 infolgedessen werden weniger Hemiketal-Zwischenprodukte gebildet und GI-Effekte neigen dazu, mit diesen Mitteln ausgeprägt zu sein.3

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