De R/S-systeem is een belangrijk nomenclatuursysteem voor de aanduiding van enantiomeren., Deze benadering labelt elk chiraal centrum R of S volgens een systeem waarbij zijn substituenten elk een prioriteit toegewezen krijgen, volgens de Cahn–Ingold-Prelog priority rules (CIP), gebaseerd op atoomnummer. Als het centrum zo is georiënteerd dat de LAAGSTE prioriteit van de vier van een kijker wordt verwijderd, zal de kijker dan twee mogelijkheden zien: als de prioriteit van de resterende drie substituenten met de klok mee afneemt, wordt het aangeduid met R (voor Rectus, Latijn voor rechts), als het tegen de klok in afneemt, is het S (voor Sinister, Latijn voor links).,

Het R / S-systeem heeft ook geen vaste relatie met het D/L-systeem. Bijvoorbeeld, de zijketen van serine bevat een hydroxylgroep, – OH. Als een thiol-groep, – SH, daarvoor zou worden ingeruild, zou de D / L-etikettering, volgens zijn definitie, niet worden beïnvloed door de vervanging. Maar deze substitutie zou de R / S-etikettering van de molecule omkeren, omdat de CIP-prioriteit van CH2OH lager is dan die voor CO2H maar de CIP-prioriteit van CH2SH hoger is dan die voor CO2H., Om deze reden, blijft het D/L-systeem in gemeenschappelijk gebruik op bepaalde gebieden van biochemie, zoals aminozuur en koolhydraatchemie, omdat het geschikt is om hetzelfde chiral etiket voor de algemeen voorkomende structuren van een bepaald type van structuur in hogere organismen te hebben. In het D / L-systeem zijn ze bijna allemaal consistent – natuurlijk voorkomende aminozuren zijn allemaal L, terwijl natuurlijk voorkomende koolhydraten bijna allemaal D. In het R / S-systeem zijn ze meestal S, maar er zijn enkele veel voorkomende uitzonderingen.,

door optische rotatie: (+)- en (−)- of D – en l-Edit

een enantiomeer kan worden benoemd door de richting waarin het het vlak van gepolariseerd licht roteert. Met de klok mee rotatie van het licht reizen naar de kijker is geëtiketteerd (+) enantiomer. Het spiegelbeeld is gelabeld (−). De ( + ) en ( − ) isomeren zijn ook genoemd d – en l – (voor dextrorotatory en levorotatory); maar, noemen met d – en l – is gemakkelijk te verwarren met D – en L – etikettering en wordt daarom ontmoedigd door IUPAC.,

door relatieve configuratie: D-en L-Edit

een optisch isomeer kan worden benoemd door de ruimtelijke configuratie van zijn atomen. Het D / L-systeem (vernoemd naar het Latijnse dexter en laevus, rechts en links), niet te verwarren met het D – en l-systeem, zie hierboven, doet dit door het molecuul te relateren aan glyceraldehyde. Glyceraldehyde is chiral zelf, en zijn twee isomeren zijn geëtiketteerd D en L (typisch typeset in kleine kappen in gepubliceerd werk)., Bepaalde chemische manipulaties kunnen op glyceraldehyde worden uitgevoerd zonder zijn configuratie te beïnvloeden, en zijn historisch gebruik voor dit doel (mogelijk gecombineerd met zijn gemak als een van de kleinste algemeen gebruikte chirale moleculen) heeft geresulteerd in zijn gebruik voor nomenclatuur. In dit systeem, worden de samenstellingen genoemd naar analogie aan glyceraldehyde, die, in het algemeen, ondubbelzinnige benamingen produceert, maar het gemakkelijkst in de kleine biomoleculen gelijkend op glyceraldehyde is te zien., Één voorbeeld is chiral aminozuur alanine, die twee optische isomeren heeft, en zij worden geëtiketteerd volgens welke isomeer van glyceraldehyde zij van komen. Aan de andere kant, heeft glycine, het aminozuur dat uit glyceraldehyde wordt afgeleid, geen optische activiteit, aangezien het niet chiral (achiral) is.

de D / L-etikettering heeft geen verband met ( + ) / ( − ); het geeft niet aan welke enantiomeer dextrorotatoir is en welke levorotatoir. Eerder, wijst het stereochemie van de verbinding met betrekking tot die van de dextrorotatory of levorotatory enantiomer van glyceraldehyde aan., Het dextrorotatoire isomeer van glyceraldehyde is in feite het D-isomeer. Negen van negentien L-aminozuren die algemeen in proteã nen worden gevonden zijn dextrorotatory (bij een golflengte van 589 nm), en D-fructose wordt ook bedoeld als levulose omdat het levorotatory is. Een vuistregel voor het bepalen van de D/L isomere vorm van een aminozuur is de “maïs” regel. De groepen:

COOH, R, NH2 en H (waarbij R de zijketen is)

zijn gerangschikt rond het chirale centrum koolstofatoom., Met het waterstofatoom weg van de kijker, als de rangschikking van de CO→R→N groepen rond het koolstofatoom als centrum tegen de klok in is, dan is het De L-vorm. Als de opstelling met de klok mee is, is het de D-vorm. Zoals gebruikelijk, als het molecuul zelf anders is georiënteerd, bijvoorbeeld met H naar de kijker, kan het patroon worden omgekeerd. De L-vorm is de gebruikelijke die in natuurlijke eiwitten wordt gevonden. Voor de meeste aminozuren komt de L-vorm overeen met een absolute stereochemie van S, maar is R in plaats daarvan voor bepaalde zijketens.