tot de 20e eeuw was Siesta Key vrijwel leeg en werd hij aangeduid als Clam Island, Little Sarasota Island, of Sarasota Key. Het eiland was op geen enkele manier verbonden met de stad Sarasota, dus de enige manier om van en naar het eiland te komen was per boot. Het had diepe vegetatie, slangen van alle soorten (inclusief alle giftige die in de Verenigde Staten worden gevonden – ratelslangen, koperkoppen, watermocassins en koraalslangen), zandvlooien, wilde katten en wilde zwijnen.zo bleef het tot 1906 toen Mr. en Mrs. Roberts DE Roberts ‘ (of Siesta) Inn openden., Dit hotel werd erg populair voor mensen die een plek wilden om te ontsnappen aan de koude winters van het noorden. DE Roberts ‘Inn trok ook veel mensen vanwege mevrouw Roberts’ koken (in het bijzonder haar visgerechten). De Heer Roberts werkte samen met burgemeester Harry Higel om de Siesta Land Company op te richten, die Siesta Village vormde en het eiland Siesta Key hernoemde ongeveer een jaar nadat hij zijn hotel opende. In 1914 opende Higel zijn eigen Hotel Higelhurst en gebruikte zijn boot om gasten van en naar de stad te vervoeren., Higel werkte ook aan de ingenieurs van het legerkorps om een brug te bouwen die de sleutel zou verbinden met de stad Sarasota. Hij was uiteindelijk in staat om, en die brug geopend in 1917, die het noordelijke deel van de sleutel met de stad verbonden. In 1927 werd een tweede brug geopend aan het zuidelijke uiteinde van de key op Stickney Point.in 1954 kocht Sarasota County voor het eerst onroerend goed op de sleutel voor een openbaar strand. Langzaam, Siesta Key begon te groeien in de bevolking, en nu rond 350.000 toeristen bezoeken het elk jaar.,

in 2018 werden de stranden getroffen door Karenia brevis, een algendrift die bekend staat als red tide. Enkele tonnen dode vissen spoelden op verschillende tijdstippen aan op het strand, waarvan de meeste in de vroege ochtenduren werden verwijderd door de vrachtwagenlading. De gifstoffen van red tide veroorzaken ademhalingsproblemen bij mensen, naast het doden van vissen, schildpadden en lamantijnen. In het verleden heeft de cyclus van het Rode tij tot achttien maanden geduurd.