hoewel azithromycine structureel verschillend is, is van oudsher bekend dat de macrolide antibioticumklasse erytromycine, claritromycine en azithromycine omvat. Vergeleken met elk ander verschillen ze op een paar gebieden die bijwerkingen,farmacokinetische profielen, het potentieel om klinisch relevante druginteracties veroorzaken, en indicaties of toepassingen in de klinische praktijk omvatten., Aangezien het verband houdt met de verschillen in bijwerkingsprofielen, is het bekend dat erytromycine meer gastro-intestinale (GI) bijwerkingen veroorzaakt in vergelijking met claritromycine enazitromycine.

Het erytromycine molecuul bestaat uit een 14-membered lacton ring met twee deoxysugar groepen (zie figuur hieronder).1,2 de meest voorkomende bijwerkingen vanerythromycine therapie zijn gastro-intestinale (GI) van aard en bestaan uitdiarrhea, misselijkheid, braken en buikkrampen.Erytromycine is slecht stabiel in zure omgevingen en wordt na orale toediening snel afgebroken tot intermediatemetabolieten.,3 één van deze metabolites,8,9-anhydro-6,9-hemiketal tussenpersoon, dient als motilin-receptoragonist,die gekend is om peristaltiek te verhogen en veel gemeenschappelijke GI sideeffects te veroorzaken.

claritromycine en azitromycine zijn synthetische analogen van erytromycine, ontwikkeld in de jaren 1990 in een poging om het bijwerkingsprofiel van macrolideantibiotica te verbeteren., Claritromycine bevat een gemethyleerde hydroxylgroep op positie 6 van het prototype erytromycine molecuul, terwijl azitromycine bestaat uit een 15-membered ring met een methyl-gesubstitueerde stikstof in plaats van de carbonylgroep (zie onderstaande figuren). De structurele configuraties van claritromycine en azithromycine zorgen voor een verbeterde zuurstabiliteit.1-3, 7 als resultaat, minder hemiketale tussenproducten worden gevormd en GI effecten hebben de neiging om beless uitgesproken met deze agenten.3

1. MacDougallC. Hoofdstuk 55. De Inhibitors van de eiwitsynthese en diverse antibacteriële agenten., In: Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC, eds. Goodman & Gilman ‘ s the farmacologische Basis of Therapeutics. 12e ed. New York: McGraw-Hill; 2011.
2. DeckDH, Winston LG, Winston LG. Hoofdstuk 44. Tetracyclinen, macroliden,clindamycine, chlooramfenicol, Streptograminen, & Oxazolidinonen. In: Katzung BG, MastersSB, Trevor AJ, eds. Basic & Klinische Farmacologie. 12e ed. New York: McGraw-Hill; 2012.
3. ZuckermanJM, Qamar F, Bono BR., Macrolides, ketolides, and glycylcyclines: azithromycin,clarithromycin, telithromycin, tigecycline. Infect Dis Clin North Am. 2009Dec;23(4):997-1026.
4. GalliganJJ, Vanner S. Basic and clinical pharmacology of new motility promoting agents.Neurogastroenterol Motil. 2005 Oct;17(5):643-53.
5. Abu-GharbiehE, Vasina V, Poluzzi E, De Ponti F. Antibacterial macrolides: a drug class witha complex pharmacological profile. Pharmacol Res. 2004 Sep;50(3):211-22.
6. SharkeyKA, Wallace JL. Chapter 46., Behandeling van aandoeningen van darm motiliteit en WaterFlux; Anti-emetica; agenten gebruikt in gal-en pancreasziekte. In: BruntonLL, Chabner BA, Knollmann BC, eds. Goodman & Gilman ‘ s The Pharmacological base of Therapeutics. 12e ed. New York: McGraw-Hill; 2011. Geopend Op 13 Mei 2013.
7. BlondeauJM. De evolutie en rol van macroliden bij infectieziekten. Expert Opinpharmacoder. 2002 Aug; 3 (8):1131-51.