w biznesie Astor zajmował się inwestycjami kolejowymi, ale został przechytrzony przez komodora Corneliusa Vanderbilta i zmuszony do oddania mu kontroli nad oryginalną linią kolejową New York Central (Z Albany do Buffalo). Jego głównym interesem biznesowym były rozległe Nieruchomości Astor Estate w Nowym Jorku, które zarządzał z zyskiem i skromnością.

służba wojskowa

Zrezygnował z urzędu w 1853.,

podczas amerykańskiej wojny secesyjnej, Astor służył jako ochotnik aide-de-camp, w randze pułkownika, generała majora George ' a B. McClellana (wówczas głównodowodzącego armii USA) od 30 listopada 1861 do 11 lipca 1862. W uznaniu zasług podczas kampanii na Półwyspie, Astor został w marcu 1865 roku mianowany generałem brygady ochotników.

w 1880 roku został towarzyszem nowojorskiej komanderii Orderu Wojskowego Legii lojalnej Stanów Zjednoczonych—wojskowego Stowarzyszenia oficerów, którzy służyli w Siłach Zbrojnych Unii. Otrzymał insygnia numer 1909.,

uważał swoją służbę w wojnie domowej za najlepszą w swoim życiu i z zapałem uczestniczył w zjazdach lojalnego legionu.

filantropia

Astor podarował przedmioty i fundusze Metropolitan Museum of Art (w 1887 podarował je wraz z kolekcją cennych koronek swojej żony i pozostawił w spadku 50 000 dolarów). On i jego brat przedstawili Trinity Church z pomnikiem ich ojca: rzeźbione reedycje i Ołtarz kosztujący $ 80,000. Pozostawił w spadku 450 000 dolarów Bibliotece Astor, przynosząc korzyści rodzinne instytucji w sumie około $1,500,000., Przekazał również hojnie New York Cancer Hospital ($100,000 bequest), Woman 's Hospital, St. Luke' s Hospital ($100,000 bequest) i Children ' s Aid Society.

poza finansowaniem zainteresował się biblioteką Astor. Był skarbnikiem jego rady powierniczej, a w 1879 przekazał mu trzy działki, na których później zbudowano północne skrzydło obecnego budynku. Zaprezentował mu swoją kolekcję wczesnych książek i rzadkich rękopisów.,

jego głęboko religijna żona Charlotte wspierała nowo powstałe Children 's Aid Society i zasiadała w zarządzie Women' s Hospital of New York, instytucji, która ku jej przerażeniu odmówiła przyjęcia pacjentów na raka. Przekonała męża, aby przekazał pieniądze (225 000 dolarów) na budowę pierwszego skrzydła nowojorskiego szpitala onkologicznego, ” Astor Pavilion.”Przez dwadzieścia lat wspierała niemiecką szkołę przemysłową. Od 1872 aż do śmierci była Kierownikiem szpitala kobiecego, oprócz aktywnego udziału w Lidze Niobrara na Rzecz Pomocy Indianom i wielu innych organizacjach charytatywnych., Przekazała 150 000 dolarów na cele charytatywne.