System R / S jest ważnym systemem nomenklatury dla oznaczania enancjomerów., To podejście etykietuje każdy chiral centrum R lub S według systemu, w którym jego podstawniki są każdy przypisany priorytet, zgodnie z Cahn–Ingold-Prelog priority rules (CIP), na podstawie liczby atomowej. Jeśli środek jest zorientowany tak, że najniższy priorytet z czterech jest skierowany od widza, widz zobaczy dwie możliwości: Jeśli priorytet pozostałych trzech podstawników zmniejsza się w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, jest oznaczony jako R( dla Rectus, łacina dla prawo), jeśli zmniejsza się w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, jest to S (dla złowrogi, łacina dla lewo).,

system R / S nie ma również stałej relacji do systemu D / L. Na przykład łańcuch boczny seryny zawiera grupę hydroksylową-OH. Jeśli grupa tiolowa, -SH, zostałaby zamieniona na nią, oznaczanie D/L, zgodnie ze swoją definicją, nie miałoby wpływu na substytucję. Ale ta substytucja odwracałaby etykietowanie R / S cząsteczki, ponieważ priorytet CIP CH2OH jest niższy niż dla CO2H, ale priorytet CIP CH2SH jest wyższy niż dla CO2H., Z tego powodu układ D/L pozostaje w powszechnym użyciu w niektórych dziedzinach biochemii, takich jak chemia aminokwasów i węglowodanów, ponieważ wygodnie jest mieć tę samą chiralną etykietę dla powszechnie występujących struktur danego typu struktury w wyższych organizmach. W systemie D / L są prawie wszystkie spójne—naturalnie występujące aminokwasy to wszystkie L, podczas gdy naturalnie występujące węglowodany to prawie wszystkie D. w systemie R / S są to głównie S, ale istnieją pewne powszechne wyjątki.,

przez obrót optyczny: (+)- i (−)- lub d – i l-Edit

enancjomer można nazwać według kierunku, w którym obraca płaszczyznę światła spolaryzowanego. Obrót światła w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara w kierunku widza jest oznaczony ( + ) enancjomerem. Jego odbicie lustrzane jest oznaczone (−). Izomery ( + ) i ( − ) zostały również nazwane d – i l- (dla dekstrotacji i leworotacji); jednak nazewnictwo d – i l-jest łatwe do mylenia z oznaczaniem D – I L-i dlatego jest zniechęcane przez IUPAC.,

przez konfigurację względną: D – i L-Edit

izomer optyczny może być nazwany przez konfigurację przestrzenną jego atomów. Układ D / L (nazwany po łacinie dexter i laevus, prawy i lewy), nie mylić z układem d i l, patrz powyżej, czyni to poprzez odniesienie cząsteczki do aldehydu glicerolowego. Aldehyd glicerolowy jest chiralny, a jego dwa izomery są oznaczone D I L (zwykle pisane małymi kapslami w opublikowanej pracy)., Niektóre manipulacje chemiczne mogą być wykonywane na glicerolu bez wpływu na jego konfigurację, a jego historyczne zastosowanie w tym celu (być może w połączeniu z jego wygodą jako jednej z najmniejszych powszechnie stosowanych cząsteczek chiralnych) doprowadziło do jego użycia w nomenklaturze. W tym systemie związki są nazywane przez analogię do aldehydu glicerolowego, który ogólnie daje jednoznaczne oznaczenia, ale najłatwiej jest zobaczyć w małych biomolekułach podobnych do aldehydu glicerolowego., Jednym z przykładów jest chiralny aminokwas alanina, który ma dwa izomery optyczne, i są one oznaczone zgodnie z tym, z którego izomeru gliceroaldehydu pochodzą. Z drugiej strony glicyna, aminokwas pochodzący z aldehydu glicerolowego, nie ma aktywności optycznej, ponieważ nie jest chiralna (achiralna).

oznaczenie D / L nie jest związane z ( + ) / ( − ); nie wskazuje, który enancjomer jest dekstrorotacyjny, a który leworotacyjny. Wskazuje raczej stereochemię związku w stosunku do enancjomeru dekstrorotacyjnego lub leworotacyjnego aldehydu glicerotacyjnego., Izomer dekstrorotacyjny aldehydu glicerotacyjnego jest w rzeczywistości izomerem D. Dziewięć z dziewiętnastu L-aminokwasów powszechnie występujących w białkach jest dekstrorotacyjnych (przy długości fali 589 nm), A D-fruktoza jest również określana jako lewuloza, ponieważ jest leworotacyjna. Regułą dla określenia izomerycznej postaci D / L aminokwasu jest zasada „CORN”. Grupy:

COOH, R, NH2 i H (gdzie R jest łańcuchem bocznym)

są rozmieszczone wokół chiralnego centrum atomu węgla., Gdy atom wodoru jest oddalony od widza, jeśli układ grup CO→R → N wokół atomu węgla jako środka jest przeciwny do ruchu wskazówek zegara, to ma postać L. Jeśli układ jest zgodny z ruchem wskazówek zegara, jest to postać D. Jak zwykle, jeśli sama cząsteczka jest zorientowana inaczej, na przykład z H w kierunku widza, wzór może zostać odwrócony. Forma L jest zwykle spotykana w naturalnych białkach. Dla większości aminokwasów forma L odpowiada stereochemii absolutnej S, ale jest R zamiast dla niektórych łańcuchów bocznych.