gdy Butan lub lekka benzyna jest ogrzewana powietrzem w obecności różnych jonów metali, w tym manganu, kobaltu i chromu, tworzą się nadtlenki, a następnie rozkładają się do wytworzenia kwasu octowego zgodnie z równaniem chemicznym

2 C4H10 + 5 o2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

zazwyczaj reakcja przebiega w kombinacji temperatury i ciśnienia zaprojektowanej tak, aby były jak najbardziej gorące, zachowując Butan jako ciecz. Typowe warunki reakcji to 150 °C i 55 atm., Może również tworzyć się kilka produktów ubocznych, w tym Butanon, octan etylu, kwas mrówkowy i kwas propionowy. Te produkty uboczne są również cenne komercyjnie, a warunki reakcji mogą zostać zmienione, aby produkować więcej z nich, jeśli jest to przydatne ekonomicznie. Jednak oddzielenie kwasu octowego od tych produktów ubocznych zwiększa koszt procesu.,

w podobnych warunkach i przy użyciu podobnych katalizatorów, które są używane do utleniania butanu, aldehyd octowy może być utleniany przez tlen w powietrzu w celu wytworzenia kwasu octowego

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

przy użyciu nowoczesnych katalizatorów, reakcja ta może mieć wydajność kwasu octowego większą niż 95%. Głównymi produktami ubocznymi są octan etylu, kwas mrówkowy i formaldehyd, z których wszystkie mają niższe temperatury wrzenia niż kwas octowy i są łatwo oddzielane przez destylację.,

utlenianie etylenu

fermentacja

fermentacja oksydacyjna

przez większość historii ludzkości kwas octowy w postaci octu był wytwarzany przez bakterie z rodzaju Acetobacter. Biorąc pod uwagę wystarczającą ilość tlenu, bakterie te mogą wytwarzać ocet z różnych napojów alkoholowych. Powszechnie stosowane pasze obejmują cydr jabłkowy, Wino i fermentowane ziarno, słód, ryż lub puree ziemniaczane., Ogólna reakcja chemiczna ułatwiona przez te bakterie to

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

rozcieńczony roztwór alkoholu zaszczepiony Acetobacter i trzymany w ciepłym, przewiewnym miejscu stanie się octem w ciągu kilku miesięcy. Przemysłowe metody wytwarzania octu przyspieszają ten proces, poprawiając dopływ tlenu do bakterii.

pierwsze partie octu wytworzone w procesie fermentacji prawdopodobnie ulegały błędom w procesie produkcji wina. Jeśli moszcz jest fermentowany w zbyt wysokiej temperaturze, acetobacter przytłacza drożdże naturalnie występujące na winogronach., Ponieważ zapotrzebowanie na ocet do celów kulinarnych, medycznych i sanitarnych wzrosło, winiarze szybko nauczyli się używać innych materiałów organicznych do produkcji octu w gorących miesiącach letnich, zanim winogrona były dojrzałe i gotowe do przetworzenia na wino. Metoda ta była jednak powolna i nie zawsze skuteczna, ponieważ winiarze nie rozumieli procesu.

jednym z pierwszych nowoczesnych procesów handlowych była „metoda szybka” lub „metoda niemiecka”, stosowana po raz pierwszy w Niemczech w 1823 roku. W tym procesie fermentacja odbywa się w wieży wypełnionej wiórami drzewnymi lub węglem drzewnym., Pasza zawierająca alkohol jest odprowadzana do górnej części wieży, a świeże powietrze dostarczane z dołu przez konwekcję naturalną lub wymuszoną. Poprawa dopływu powietrza w tym procesie skraca czas przygotowania octu z miesięcy do tygodni.

większość octu jest wytwarzana w kulturze zbiorników zanurzeniowych, po raz pierwszy opisana w 1949 roku przez Otto Hromatkę i Heinricha Ebnera. W tej metodzie alkohol jest fermentowany do octu w stale mieszanym zbiorniku, a tlen jest dostarczany przez bąbelkowe powietrze przez roztwór. Stosując tę metodę, ocet 15% kwasu octowego można przygotować w ciągu zaledwie 2-3 dni.,

fermentacja beztlenowa

niektóre gatunki bakterii beztlenowych, w tym kilku członków rodzaju Clostridium, mogą przekształcić cukry w kwas octowy bezpośrednio, bez użycia etanolu jako półproduktu.,wszystkie reakcje chemiczne prowadzone przez te bakterie mogą być reprezentowane jako:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

co ciekawsze z punktu widzenia chemika przemysłowego, wiele z tych acetogennych bakterii może wytwarzać kwas octowy ze związków jednowęglowych, w tym metanolu, tlenku węgla lub mieszaniny dwutlenku węgla i wodoru:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

ta zdolność Clostridium do bezpośredniego wykorzystania cukrów lub do produkcji kwasu octowego z mniej kosztownych wsadów, oznacza, że Clostridium może że bakterie te mogą potencjalnie produkować kwas octowy skuteczniej niż utleniacze etanolu, takie jak Acetobacter., Jednak bakterie Clostridium są mniej kwasoodporne niż Acetobacter. Nawet najbardziej odporne na kwas szczepy Clostridium mogą wytwarzać ocet o zawartości zaledwie kilku procent kwasu octowego, w porównaniu do niektórych szczepów Acetobacter, które mogą wytwarzać ocet o zawartości do 20% kwasu octowego. Obecnie bardziej opłacalne jest wytwarzanie octu przy użyciu Acetobacter niż wytwarzanie go przy użyciu Clostridium, a następnie zagęszczanie go. W rezultacie, chociaż bakterie acetogeniczne są znane od 1940 roku, ich zastosowanie przemysłowe pozostaje ograniczone do kilku zastosowań niszowych.,

Aplikacje

butelka octowa o pojemności 2,5 litra kwas w laboratorium.

kwas octowy jest odczynnikiem chemicznym do produkcji wielu związków chemicznych. Największe jednorazowe zastosowanie kwasu octowego polega na produkcji monomeru octanu winylu, a następnie produkcji bezwodnika octowego i estrów. Objętość kwasu octowego stosowanego w occie jest stosunkowo mała.,

monomer octanu winylu

głównym zastosowaniem kwasu octowego jest produkcja monomeru octanu winylu (VAM). Ta aplikacja zużywa około 40% do 45% światowej produkcji kwasu octowego. Reakcja jest etylenu i kwasu octowego z tlenem nad katalizatorem palladu.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-o-CH=CH2 + 2 H2O

octan winylu może być polimeryzowany do polioctanu winylu lub innych polimerów, które są stosowane w farbach i klejach.

bezwodnik octowy

produktem kondensacji dwóch cząsteczek kwasu octowego jest bezwodnik octowy., Ogólnoświatowa produkcja bezwodnika octowego jest głównym zastosowaniem i wykorzystuje około 25% do 30% światowej produkcji kwasu octowego. Bezwodnik octowy może być wytwarzany bezpośrednio przez karbonylację metanolu z pominięciem kwasu, a zakłady Cativa mogą być przystosowane do produkcji bezwodników.

bezwodnik octowy jest silnym środkiem acetylacyjnym. W związku z tym jego głównym zastosowaniem jest octan celulozy, syntetyczny materiał włókienniczy stosowany również do folii fotograficznej. Bezwodnik octowy jest również odczynnikiem do produkcji aspiryny, heroiny i innych związków.,

ocet

w postaci octu roztwory kwasu octowego (zwykle 5% do 18% kwasu octowego, z procentową wartością Zwykle obliczaną masowo) są stosowane bezpośrednio jako przyprawa, a także do marynowania warzyw i innych produktów spożywczych. Ocet stołowy jest zwykle bardziej rozcieńczony (5% do 8% kwasu octowego), podczas gdy komercyjne wytrawianie żywności zwykle wykorzystuje bardziej skoncentrowane roztwory. Ilość kwasu octowego stosowanego jako ocet na skalę światową nie jest duża, ale historycznie jest to zdecydowanie najstarsze i najbardziej znane zastosowanie.,

Użyj jako rozpuszczalnik

lodowaty kwas octowy jest doskonałym polarnym rozpuszczalnikiem protowym, jak wspomniano powyżej. Jest często stosowany jako rozpuszczalnik do rekrystalizacji w celu oczyszczenia związków organicznych. Czysty stopiony kwas octowy jest stosowany jako rozpuszczalnik do produkcji kwasu tereftalowego( TPA), surowca do politereftalanu etylenu (PET). Chociaż obecnie udział kwasu octowego w produkcji kwasu octowego wynosi 5-10% na całym świecie, oczekuje się, że w następnej dekadzie, wraz ze wzrostem produkcji PET, zastosowanie tego specyficznego zastosowania znacznie wzrośnie.,

kwas octowy jest często stosowany jako rozpuszczalnik w reakcjach z udziałem karbokationów, takich jak Alkilacja Friedela-crafta. Na przykład jeden z etapów komercyjnej produkcji kamfory syntetycznej obejmuje przegrupowanie kamfenu Wagnera-Meerweina do octanu izobornylu; tutaj kwas octowy działa zarówno jako rozpuszczalnik, jak i jako nukleofil, aby uwięzić przestawiony karbokat. Kwas octowy jest rozpuszczalnikiem z wyboru podczas redukcji arylowej grupy nitrowej do aniliny za pomocą palladu na węglu.,

kwas octowy lodowaty jest stosowany w chemii analitycznej do oznaczania słabo zasadowych substancji, takich jak amidy organiczne. Lodowaty kwas octowy jest znacznie słabszą zasadą niż woda, więc amid zachowuje się w tym medium jako silna zasada. Następnie można go miareczkować za pomocą roztworu w lodowatym kwasie octowym o bardzo silnym kwasie, takim jak kwas nadchlorowy.

inne zastosowania

rozcieńczone roztwory kwasów octowych są również stosowane do ich łagodnej kwasowości., Przykłady w środowisku domowym obejmują stosowanie w kąpieli stopowej podczas opracowywania filmów fotograficznych oraz w środkach odkamieniających do usuwania kamienia z kranów i czajników. Kwasowość jest również stosowana w leczeniu użądlenia meduzy pudełkowej poprzez wyłączenie kłujących komórek meduzy, zapobiegając poważnym obrażeniom lub śmierci, jeśli zostanie natychmiast zastosowana, oraz w leczeniu zakażeń ucha zewnętrznego u ludzi w preparatach takich jak Vosol. Równoważnie, kwas octowy jest stosowany jako środek konserwujący w sprayu Do kiszonki zwierzęcej, aby zniechęcić wzrost bakterii i grzybów.,

z kwasu octowego Wytwarza się kilka soli organicznych lub nieorganicznych, w tym:

• octan sodu—stosowany w przemyśle tekstylnym i jako środek konserwujący żywność ( E262).
• octan miedzi(II) – stosowany jako pigment i środek grzybobójczy.
• octan glinu i octan żelaza (II) – stosowane jako zaprawy do barwników.
• octan palladu(II) – stosowany jako katalizator reakcji sprzęgania organicznego, takich jak reakcja Hecka.

produkowane podstawione kwasy octowe to:

• kwas Monochlorooctowy (MCA), kwas dichlorooctowy (uważany za produkt uboczny) i kwas trichlorooctowy., MCA jest stosowany do produkcji barwnika indygo.
• kwas Bromooctowy, który jest estryfikowany w celu wytworzenia odczynnika bromooctanu etylu.
• kwas Trifluorooctowy, który jest powszechnym odczynnikiem w syntezie organicznej.

ilości kwasu octowego używane w tych innych zastosowaniach razem (oprócz TPA) stanowią kolejne 5% -10% wykorzystania kwasu octowego na całym świecie. Oczekuje się jednak, że aplikacje te nie będą rosły tak bardzo, jak produkcja TPA.,

bezpieczeństwo

stężony kwas octowy jest żrący i dlatego należy obchodzić się z nim z odpowiednią ostrożnością, ponieważ może powodować oparzenia skóry, trwałe uszkodzenie oczu i podrażnienie błon śluzowych. Te oparzenia lub pęcherze mogą pojawić się dopiero kilka godzin po ekspozycji. Rękawice lateksowe nie zapewniają ochrony, więc specjalnie odporne rękawice, takie jak te wykonane z kauczuku nitrylowego, powinny być noszone podczas obchodzenia się z mieszanką. Stężony kwas octowy może być zapalany z pewnymi trudnościami w laboratorium., Staje się łatwopalnym Zagrożeniem, jeśli temperatura otoczenia przekracza 39 °C (102 °F) i może tworzyć mieszaniny wybuchowe z powietrzem powyżej tej temperatury (granice wybuchowe: 5,4% -16%).

zagrożenia związane z roztworami kwasu octowego zależą od stężenia. Poniższa tabela zawiera klasyfikację UE roztworów kwasu octowego:

symbol bezpieczeństwa

roztwory zawierające więcej niż 25% kwasu octowego są przenoszone do wyciągu z powodu ostrych, korozyjnych par., Rozcieńczony kwas octowy, w postaci octu, jest nieszkodliwy. Jednak spożycie silniejszych rozwiązań jest niebezpieczne dla życia ludzi i zwierząt. Może spowodować poważne uszkodzenie układu pokarmowego i potencjalnie śmiertelną zmianę kwasowości krwi.