aż do XX wieku klucz Siesta był praktycznie pusty i był określany jako Clam Island, Little Sarasota Island lub Sarasota Key. Wyspa nie była w żaden sposób połączona z miastem Sarasota, więc jedynym sposobem na dotarcie do i z wyspy była łódź. Żywił się głęboką roślinnością, wężami wszystkich odmian (w tym wszystkich jadowitych występujących w Stanach Zjednoczonych-grzechotnikami, miedziakami, mokasynami wodnymi i wężami koralowymi), pchłami piaskowymi, dzikimi i dzikimi.

tak pozostało do 1906 roku, kiedy Państwo Roberts otworzyli gospodę Roberts' (lub Siesta)., Ten hotel stał się bardzo popularny dla ludzi, którzy chcieli miejsce, aby uciec od mroźnych zim północy. Gospoda Roberts przyciągnęła również wielu ludzi ze względu na gotowanie Pani Roberts (w szczególności jej potrawy z owoców morza). Pan Roberts połączył siły z burmistrzem Harrym Higelem, aby utworzyć firmę Siesta Land, która utworzyła Siesta Village i zmieniła nazwę NA Wyspa Siesta Key około rok po otwarciu hotelu. W 1914 roku Higel otworzył własny hotel o nazwie Higelhurst i używał swojej łodzi do przewożenia gości do iz miasta., Higel pracował również nad tym, aby inżynierowie Korpusu Armijnego zbudowali most, który połączy klucz z miastem Sarasota. Udało mu się to ostatecznie i w 1917 roku otwarto most, który łączył północną część klucza z miastem. W 1927 roku otwarto drugi most na południowym krańcu key na Stickney Point.

Powoli Siesta Key zaczęła rosnąć w populacji, a teraz co roku odwiedza ją około 350 000 turystów.,

w 2018 roku na plaże wpłynęła Karenia brevis, dryf glonów znany jako red tide. Kilka ton martwych ryb wyrzucanych na brzeg na plaży w różnych porach, z których większość została usunięta we wczesnych godzinach porannych przez ciężarówkę. Toksyny z czerwonego przypływu powodują dyskomfort oddechowy u ludzi, oprócz zabijania ryb, żółwi i manatów. W przeszłości cykl czerwonego przypływu trwał do osiemnastu miesięcy.