Jusqu’au 20ème siècle, Siesta Key était pratiquement vacante et était appelée Clam Island, Little Sarasota Island ou Sarasota Key. L’Île n’était en aucun cas reliée à la ville de Sarasota, de sorte que le seul moyen de se rendre et de revenir de l’île était le bateau. Il avait une végétation profonde, des serpents de toutes les variétés (y compris tous les venimeux trouvés aux États – Unis-serpents à sonnettes, cuivrés, mocassins d’eau et serpents de corail), des puces de sable, des chats sauvages et des sangliers.

Il est resté ainsi jusqu’en 1906, lorsque M. et Mme Roberts ont ouvert le Roberts’ (ou Siesta) Inn., Cet hôtel est devenu très populaire pour les gens qui voulaient un endroit pour échapper aux hivers froids du nord. Le Roberts ‘ Inn a également attiré beaucoup de gens en raison de la cuisine de Mme Roberts (en particulier ses plats de fruits de mer). M. Roberts s’est associé au maire Harry Higel pour créer La Siesta Land Company, qui a formé Siesta Village et renommé l’Île Siesta Key environ un an après l’ouverture de son hôtel. En 1914, Higel a ouvert son propre hôtel appelé Higelhurst et a utilisé son bateau pour transférer les clients vers et depuis la ville., Higel a également travaillé pour que les ingénieurs du corps d’armée construisent un pont qui relierait la clé à la ville de Sarasota. Il a finalement pu, et ce pont a ouvert en 1917, qui reliait la partie nord de la clé à la ville. En 1927, un deuxième pont a ouvert à L’extrémité sud de la clé sur Stickney Point.

en 1954, le comté de Sarasota a d’abord acheté une propriété sur la clé pour une plage publique. Lentement, Siesta Key a commencé à croître en population, et maintenant environ 350 000 touristes la visitent chaque année.,

en 2018, Les plages ont été touchées par Karenia brevis, une dérive d’algues connue sous le nom de marée rouge. Plusieurs tonnes de poissons morts se sont échouées sur la plage à divers moments, dont la plupart ont été enlevées tôt le matin par le camion. Les toxines de la marée rouge causent une gêne respiratoire aux humains, en plus de tuer les poissons, les tortues et les lamantins. Dans le passé, le cycle de la marée rouge a duré jusqu’à dix-huit mois.