Articles

Absolut konfiguration af


absolut konfiguration: R – og S-Rediger

Eksempler på absolut konfiguration af nogle kulhydrater og aminosyrer ifølge Fischer-projektion (D/L-system), og Cahn–Ingold–Prelog prioritet regler (R / S system)

F / S-systemet er en vigtig nomenklatur system til angiver enantiomerer., Denne fremgangsmåde mærker hvert chiralt center R eller S i henhold til et system, hvorved dets substituenter hver tildeles en prioritet i henhold til Cahn–Ingold–Prelog priority rules (CIP), baseret på atomnummer. Hvis center er orienteret således, at de lavest prioriterede af de fire peger væk fra en seer, det seer vil derefter se to muligheder: Hvis prioriteringen af de resterende tre substituenter falder i urets retning, det er mærket R (for Rectus, Latin til højre), hvis det falder i retning mod uret, det er S (for Skumle, Latin til venstre).,

R/S-systemet har heller ingen fast relation til D / L-systemet. For eksempel indeholder sidekæden en af serin en hydro .ylgruppe,-OH. Hvis en thiol-gruppe, – sh, blev byttet ind for den, ville d / L-mærkningen ved sin definition ikke blive påvirket af substitutionen. Men denne substitution ville vende molekyle ‘ s R / S mærkning, fordi CIP-prioritet af CH2OH er lavere end for CO2H men CIP-prioritet af CH2SH er højere end for CO2H., Af denne grund, D/L system er i almindelig brug i visse områder af biokemi, såsom aminosyre og kulhydrat kemi, fordi det er praktisk at have den samme chirale label for de almindeligt forekommende strukturer for en given type af struktur i højere organismer. I D/L—systemet er de næsten alle konsistente-naturligt forekommende aminosyrer er alle L, mens naturligt forekommende kulhydrater er næsten alle D. i R / S-systemet er de for det meste S, men der er nogle almindelige undtagelser.,

ved optisk rotation: (+)- og (−)- eller d – og l-Edit

en enantiomer kan navngives ved den retning, i hvilken den roterer planet for polariseret lys. Med uret rotation af lyset rejser mod beskueren er mærket ( + ) enantiomer. Dens spejlbillede er mærket ( -). ( + )- Og (−) isomerer er også blevet kaldt d – og l- (for dextrorotatory og se nedenfor)); Men, navngivning med d – og l – er let at forveksle med D – og L – mærkning og er derfor afskrækket af IUPAC.,

ved relativ konfiguration: D – og L-Edit

en optisk isomer kan navngives ved den rumlige konfiguration af dens atomer. D / L-systemet (opkaldt efter Latin de .ter og laevus, højre og venstre), ikke at forveksle med d – og l-systemet, se ovenfor, gør dette ved at relatere molekylet til glyceraldehyd. Glyceraldehyd er chiral selv, og dens to isomerer er mærket D og L (typisk typeset i små hætter i offentliggjort arbejde)., Visse kemiske manipulationer kan udføres på glyceraldehyd uden at påvirke dets konfiguration, og dets historiske anvendelse til dette formål (muligvis kombineret med dets bekvemmelighed som et af de mindste almindeligt anvendte chirale molekyler) har resulteret i dets anvendelse til nomenklatur. I dette system er forbindelser navngivet analogt med glyceraldehyd, som generelt producerer entydige betegnelser, men er nemmest at se i de små biomolekyler svarende til glyceraldehyd., Et eksempel er den chirale aminosyre alanin, som har to optiske isomerer, og de er mærket ifølge hvilken isomer af glyceraldehyd de kommer fra. På den anden side har glycin, aminosyren afledt af glyceraldehyd, ingen optisk aktivitet, da den ikke er chiral (achiral).

d / L − mærkningen er ikke relateret til ( + ) / ( – ); det angiver ikke, hvilken enantiomer der er de .trorotatorisk, og hvilken der er levorotatorisk. Det angiver snarere forbindelsens stereokemi i forhold til de glycertrorotatorisk eller levorotatorisk enantiomer af glyceraldehyd., Den de .trorotatoriske isomer af glyceraldehyd er faktisk D – isomeren. Ni af de nitten L-aminosyrer, der almindeligvis findes i proteiner, er de .trorotatoriske (ved en bølgelængde på 589 nm), og D-fructose kaldes også levulose, fordi det er levorotatorisk. En tommelfingerregel til bestemmelse af D / L isomere form af en aminosyre er “majs” regel. Grupperne:

COOH, R, NH2 og H (hvor R er sidekæden)

er arrangeret omkring det chirale Center carbonatom., Med hydrogenatomet væk fra seeren, hvis arrangementet af co R R.N-grupperne omkring carbonatomet som center er mod uret, så er det L-formen. Hvis arrangementet er med uret, er det D-formularen. Som sædvanligt, hvis molekylet selv er orienteret forskelligt, for eksempel med H mod seeren, kan mønsteret vendes. L-formen er den sædvanlige, der findes i naturlige proteiner. For de fleste aminosyrer svarer L-formen til en s absolut stereokemi, men er R i stedet for visse sidekæder.