På 1 januar 1959, står over for en folkelig revolution ledet af Fidel Castros 26. juli-Bevægelsen, Cubanske diktator Fulgencio Batista flygter ø-nation. Midt i fest og kaos i den cubanske hovedstad i Havana diskuterede USA, hvordan man bedst kan håndtere den radikale Castro og de ildevarslende rumblings af anti-amerikanisme i Cuba.

den amerikanske regering havde støttet Batista, en tidligere soldat og Cubansk diktator fra 1933 til 1944, der tog magten for anden gang i et 1952-kup., Efter Castro, og en gruppe af tilhængere, herunder Syd-Amerikanske revolutionære Che Guevara (1928-1967), landede i Cuba for at vælte diktatoren i December 1956, USA fortsatte med at tilbage Batista. Mistænksom over, hvad de troede var Castros venstreorienterede ideologi og bekymret for, at hans ultimative mål kunne omfatte angreb på USAs betydelige investeringer og ejendom i Cuba, var amerikanske embedsmænd næsten enstemmige i modsætning til hans revolutionære bevægelse.,Cubansk støtte til Castros revolution voksede imidlertid i slutningen af 1950 ‘ erne, delvis på grund af hans karisma og nationalistiske retorik, men også på grund af stadig mere voldsom korruption, grådighed, brutalitet og ineffektivitet inden for Batista-regeringen. Denne virkelighed tvang USA til langsomt at trække sin støtte fra Batista og begynde en søgning i Cuba for et alternativ til både diktatoren og Castro; disse bestræbelser mislykkedes.

den 1.januar 1959 flygtede Batista og en række af hans tilhængere Cuba for Den Dominikanske Republik., Titusinder af cubanere (og tusinder af cubanske amerikanere i USA) fejrede afslutningen på diktatorens regime. Castros tilhængere flyttede hurtigt for at etablere deres magt. Dommer Manuel Urrutia blev udnævnt til midlertidig præsident. Castro og hans band af guerilla-krigere trådte triumferende ind i Havana den 7. januar.

den amerikanske holdning til den nye revolutionære regering ændrede sig snart fra forsigtigt mistænkelig til ligefrem fjendtlig., Efter at Castro nationaliseret Amerikansk-ejede ejendom, allierede sig med det Kommunistiske Parti og blev venligere med Sovjetunionen, Usa ‘ s Kolde Krig fjende, U. S sine diplomatiske og økonomiske forbindelser med Cuba og gennemført en handel og rejser embargo, der forbliver i kraft, selv om nogle begrænsninger blev løsnet under Obama administration. I April 1961 lancerede USA invasionen af Svinebugten, et mislykket forsøg på at fjerne Castro fra magten., Efterfølgende hemmelige operationer for at vælte Castro, født 13. August 1926, mislykkedes, og han fortsatte med at blive et af verdens længst regerende statsoverhoveder. Fulgencio Batista døde i Spanien i en alder af 72 den 6. August 1973. I slutningen af juli 2006 afgav en uvel Fidel Castro midlertidigt magten til sin yngre bror Raul. Fidel Castro trådte officielt ned i februar 2008; han døde den 25. November 2016. læs mere: Hvordan Castro-familien dominerede Cuba i næsten 60 år