Når butan eller lette naphtha opvarmes med luft i tilstedeværelsen af forskellige metal-ioner, herunder dem, mangan, kobolt og krom, peroxider form og derefter nedbrydes til at producere eddikesyre i henhold til den kemiske ligning

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Typisk, den reaktion, der kører på en kombination af temperatur og tryk, der er designet til at være så varmt som muligt, mens du stadig holder den butan en væske. Typiske reaktionsbetingelser er 150 and C og 55 atm., Flere sideprodukter kan også danne, herunder butanon, ethylacetat, myresyre og propionsyre. Disse sideprodukter er også kommercielt værdifulde, og reaktionsbetingelserne kan ændres for at producere flere af dem, hvis dette er økonomisk nyttigt. Adskillelsen af eddikesyre fra disse biprodukter øger imidlertid omkostningerne ved processen.,

Under lignende betingelser, og ved hjælp af lignende katalysatorer, som anvendes for butan oxidation, acetaldehyd kan oxideres af ilt i luften for at producere eddikesyre

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

ved Hjælp af moderne katalysatorer for denne reaktion kan have en eddikesyre udbytte, der er større end 95%. De vigtigste sideprodukter er ethylacetat, myresyre og formaldehyd, som alle har lavere kogepunkter end eddikesyre og let adskilles ved destillation.,

Ethylen oxidation

Gæring

Oxidative gæring

For de fleste af menneskets historie, acetic syre i form af eddike, har været gjort af bakterier af slægten Acetobacter. I betragtning af tilstrækkelig ilt kan disse bakterier producere eddike fra en række alkoholholdige fødevarer. Almindeligt anvendte foder inkluderer æblecider, vin og fermenteret korn, malt, ris eller kartoffelmos., Den samlede kemiske reaktion, der lettes af disse bakterier, er

C2H5OH + O2.CH3COOH + H2O

en fortyndet alkoholopløsning inokuleret med Acetobacter og opbevaret på et varmt, luftigt sted, bliver eddike i løbet af et par måneder. Industrielle eddikefremstillingsmetoder fremskynder denne proces ved at forbedre tilførslen af ilt til bakterierne.

de første partier eddike produceret ved gæring fulgte sandsynligvis fejl i vinfremstillingsprocessen. Hvis most gæres ved for høj temperatur, vil acetobacter overvælde den gær, der naturligt forekommer på druerne., Efterhånden som efterspørgslen efter eddike til kulinariske, medicinske og sanitære formål steg, lærte vinbønderne hurtigt at bruge andre organiske materialer til at fremstille eddike i de varme sommermåneder, før druerne var modne og klar til forarbejdning til vin. Denne metode var imidlertid langsom og ikke altid vellykket, da vintagerne ikke forstod processen.

en af de første moderne kommercielle processer var den “hurtige metode” eller “tyske metode”, der først blev praktiseret i Tyskland i 1823. I denne proces foregår fermentering i et tårn fyldt med træspåner eller trækul., Det alkoholholdige foder strømmer ind i toppen af tårnet, og frisk luft leveres fra bunden ved enten naturlig eller tvungen konvektion. Den forbedrede lufttilførsel i denne proces reducerer tiden til at tilberede eddike fra måneder til uger.

de fleste eddike i dag er lavet i nedsænket tankkultur, først beskrevet i 1949 af Otto hromatka og Heinrich Ebner. Ved denne metode fermenteres alkohol til eddike i en kontinuerligt omrørt tank, og ilt tilføres ved boblende luft gennem opløsningen. Ved hjælp af denne metode kan eddike med 15% eddikesyre fremstilles på kun 2-3 dage.,

anaerob fermentering

nogle arter af anaerobe bakterier, herunder flere medlemmer af slægten Clostridium, kan omdanne sukker til eddikesyre direkte uden at bruge ethanol som mellemprodukt.,alle kemiske reaktion, der foretages af disse bakterier kan være repræsenteret som:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Mere interessant fra det synspunkt af en industriel kemiker, mange af disse acetogenic bakterier kan producere eddikesyre fra ét-carbon-forbindelser, herunder methanol, kulilte, eller en blanding af kuldioxid og brint:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Denne evne af Clostridium til at udnytte sukker direkte, eller til at producere eddikesyre fra mindre dyre-indgange, betyder, at disse bakterier kan potentielt producere eddikesyre mere effektivt end ethanol-iltningsmidler som Acetobacter., Clostridium-bakterier er imidlertid mindre syretolerante end Acetobacter. Selv de mest syretolerante Clostridium-stammer kan producere eddike med kun få procent eddikesyre sammenlignet med nogle Acetobacter-stammer, der kan producere eddike med op til 20% eddikesyre. På nuværende tidspunkt forbliver det mere omkostningseffektivt at fremstille eddike ved hjælp af Acetobacter end at fremstille den ved hjælp af Clostridium og derefter koncentrere den. Som et resultat, selvom acetogene bakterier har været kendt siden 1940, forbliver deres industrielle anvendelse begrænset til nogle få nicheanvendelser.,

Programmer

2,5 – liters flaske af eddikesyre i et laboratorium.

eddikesyre er et kemisk reagens til fremstilling af mange kemiske forbindelser. Den største engangsbrug af eddikesyre er i produktionen af vinylacetat monomer, tæt fulgt af eddikesyreanhydrid og ester produktion. Mængden af eddikesyre, der anvendes i eddike, er relativt lille.,

vinylacetat monomer

den største anvendelse af eddikesyre er til fremstilling af vinylacetat monomer (VAM). 40% Til 45% af verdens produktion af eddikesyre. Reaktionen er af ethylen og eddikesyre med o .ygen over en palladiumkatalysator.

2 h3c-COOH + 2 C2H4 + O2.2 h3c-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O

vinylacetat kan polymeriseres til polyvinylacetat eller til andre polymerer, der påføres i maling og klæbemidler.

eddikesyreanhydrid

kondensationsproduktet af to molekyler eddikesyre er eddikesyreanhydrid., Den verdensomspændende produktion af eddikesyreanhydrid er en vigtig anvendelse og bruger cirka 25% Til 30% af den globale produktion af eddikesyre. Eddikesyreanhydrid kan fremstilles direkte ved methanol carbonylering uden om syren, og Cativa planter kan tilpasses til anhydrid produktion.

eddikesyreanhydrid er et stærkt acetyleringsmiddel. Som sådan er dens vigtigste anvendelse til celluloseacetat, et syntetisk Tekstil, der også bruges til fotografisk film. Eddikesyreanhydrid er også et reagens til fremstilling af aspirin, heroin og andre forbindelser.,

Eddike

I form af eddike, eddikesyre løsninger (typisk 5% til 18% eddikesyre, med den procentdel, normalt beregnet efter vægt) der anvendes direkte som et krydderi, og også i bejdsning af grøntsager og andre fødevarer. Bordeddike har en tendens til at være mere fortyndet (5% til 8% eddikesyre), mens kommerciel madbejdsning generelt anvender mere koncentrerede opløsninger. Mængden af eddikesyre, der anvendes som eddike på verdensplan, er ikke stor, men historisk set er dette langt den ældste og mest kendte anvendelse.,

anvendelse som opløsningsmiddel

iseddikesyre er et fremragende polært protisk opløsningsmiddel, som nævnt ovenfor. Det bruges ofte som opløsningsmiddel til omkrystallisering for at rense organiske forbindelser. Ren smeltet eddikesyre bruges som opløsningsmiddel til fremstilling af terephthalsyre (TPA), råmaterialet til polyethylenterephthalat (PET). Selvom der i øjeblikket tegner sig for 5% -10% af eddikesyreanvendelsen over hele verden, forventes denne specifikke anvendelse at vokse markant i det næste årti, da PET-produktionen stiger.,

eddikesyre bruges ofte som opløsningsmiddel til reaktioner, der involverer carbocations, såsom Friedel-Crafts alkylering. For eksempel, et trin i den kommercielle fremstilling af syntetisk kamfer involverer en rearragner-Meer .ein-omlejring af kamfer til isobornylacetat; her fungerer eddikesyre både som et opløsningsmiddel og som en nukleofil for at fange den omarrangerede carbocation. Eddikesyre er det valgte opløsningsmiddel, når en arylnitrogruppe reduceres til et anilin ved hjælp af palladium-on-carbon.,

iseddikesyre anvendes i analytisk kemi til estimering af svagt alkaliske stoffer, såsom organiske amider. Iseddikesyre er en meget svagere base end vand, så amidet opfører sig som en stærk base i dette medium. Det kan derefter titreres ved hjælp af en opløsning i iseddikesyre af en meget stærk syre, såsom perchlorsyre.

andre anvendelser

fortyndede opløsninger af eddikesyre anvendes også til deres milde surhed., Eksempler i husholdningsmiljøet inkluderer brugen i et stopbad under udviklingen af fotografiske film og i afkalkningsmidler til fjernelse af kalk fra vandhaner og kedler. Surhedsgraden bruges også til at behandle brodden af kassen vandmænd ved at deaktivere de stikkende celler i vandmændene, forhindre alvorlig skade eller død, hvis den anvendes straks, og til behandling af ydre øreinfektioner hos mennesker i præparater som Vosol. Tilsvarende bruges eddikesyre som et spray-on konserveringsmiddel til husdyr ensilage for at modvirke bakterie-og svampevækst.,

flere organiske eller uorganiske salte fremstilles af eddikesyre, herunder:

• natriumacetat—anvendt i tekstilindustrien og som konserveringsmiddel til fødevarer ( E262).
• kobber (II) acetat—anvendes som pigment og fungicid.
• aluminiumacetat og jern (II) acetat—anvendt som bejdsemidler til farvestoffer.
• Palladium (II) acetat—anvendes som katalysator for organiske koblingsreaktioner såsom Heck-reaktionen.

fremstillede substituerede eddikesyrer omfatter:

• monochloreddikesyre (MCA), dichloreddikesyre (betragtet som et biprodukt) og trichloreddikesyre., MCA anvendes til fremstilling af indigo farvestof.
• Bromeddikesyre, som esterificeres til fremstilling af reagensetethylbromacetat.
• trifluoreddikesyre, som er et almindeligt reagens i organisk syntese.

de mængder eddikesyre, der anvendes i disse andre anvendelser sammen (bortset fra TPA), tegner sig for yderligere 5% -10% af eddikesyreforbruget på verdensplan. Disse applikationer forventes imidlertid ikke at vokse så meget som TPA-produktionen.,

sikkerhed

koncentreret eddikesyre er ætsende og skal derfor håndteres med passende omhu, da det kan forårsage hudforbrændinger, permanent øjenskade og irritation af slimhinderne. Disse forbrændinger eller blærer vises muligvis ikke før flere timer efter eksponering. Late .handsker giver ingen beskyttelse, så specielt resistente handsker, såsom dem, der er lavet af Nitrilgummi, bør bæres ved håndtering af forbindelsen. Koncentreret eddikesyre kan antændes med nogle vanskeligheder i laboratoriet., Det bliver en brandfarlig risiko, hvis omgivelsestemperaturen overstiger 39.C (102. F) og kan danne eksplosive blandinger med luft over denne temperatur ( eksplosive grænser: 5, 4% -16%).

farerne ved opløsninger af eddikesyre afhænger af koncentrationen. Følgende tabel viser de EU-klassificering af eddikesyre løsninger:

Sikkerhed symbol

Løsninger på mere end 25% eddikesyre er håndteret i et stinkskab på grund af den skarpe, ætsende dampe., Fortyndet eddikesyre, i form af eddike, er harmløs. Indtagelse af stærkere løsninger er imidlertid farligt for menneskers og dyrs liv. Det kan forårsage alvorlig skade på fordøjelsessystemet og en potentielt dødelig ændring i blodets surhed.