indtil det 20.århundrede var Siesta Key næsten ledig og blev omtalt som Clam Island, Little Sarasota Island eller Sarasota Key. Øen var ikke forbundet med byen Sarasota på nogen måde, så den eneste måde at komme til og fra øen var med båd. Det havde dyb vegetation, slanger af alle sorter (inklusive alle de giftige, der findes i USA – klapperslanger, kobberhoveder, vandmokasiner og koralslanger), sandlopper, vildkatte og vildsvin.

det forblev på den måde indtil 1906, da Mr. og Mrs. Roberts åbnede Roberts’ (eller Siesta) Inn., Dette hotel blev meget populært for folk, der ønskede et sted at undslippe de kolde vintre i nord. Roberts ‘Inn tiltrak også mange mennesker på grund af fru Roberts’ madlavning (specifikt hendes skaldyrsretter). Mr. Roberts gik sammen med borgmester Harry Higel for at oprette Siesta Land Company, der dannede Siesta Village og omdøbte øen Siesta Key omkring et år efter, at han åbnede sit hotel. I 1914 åbnede Higel sit eget hotel kaldet Higelhurst og brugte sin båd til at overføre gæster til og fra byen., Higel arbejdede også for at få Army Corps ingeniører til at bygge en bro, der ville forbinde nøglen med byen Sarasota. Han var endelig i stand til, og den bro åbnede i 1917, som forbandt den nordlige del af nøglen med byen. I 1927 åbnede en anden bro i den sydlige ende af nøglen på Stickney Point.i 1954 købte Sarasota County først ejendom på nøglen til en offentlig strand. Langsomt begyndte Siesta Key at vokse i befolkningen, og nu besøger omkring 350.000 turister det hvert år.,

i 2018 blev strandene påvirket af Karenia brevis, en algedrift kendt som red tide. Flere tons døde fisk skyllede i land på stranden på forskellige tidspunkter, hvoraf de fleste blev fjernet i de tidlige morgentimer af lastvognen. Toksinerne fra red tide forårsager åndedrætsbesvær for mennesker, ud over at dræbe fisk, skildpadder og manater. Tidligere har cyklusen med rød tidevand varet op til atten måneder.