ejemplos de configuración absoluta de algunos hidratos de carbono y aminoácidos según las reglas de el sistema R / S es un sistema de nomenclatura importante para denotar enantiómeros., Este enfoque etiqueta a cada centro quiral R O S de acuerdo con un sistema por el cual a sus sustituyentes se les asigna una prioridad, de acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn–Ingold–Prelog (CIP), basadas en el número atómico. Si el centro está orientado de modo que la prioridad MÁS BAJA de los cuatro esté apuntando lejos de un espectador, el espectador verá dos posibilidades: si la prioridad de los tres sustituyentes restantes disminuye en el sentido de las agujas del reloj, se etiqueta R (para Recto, latín Para derecha), si disminuye en el sentido antihorario, es S (para siniestro, latín para izquierda).,

el sistema R / S tampoco tiene una relación fija con el sistema D/L. Por ejemplo, la cadena lateral de la serina contiene un grupo hidroxilo, – OH. Si un grupo tiol, -SH, fuera intercambiado por él, el etiquetado D/L, por su definición, no se vería afectado por la sustitución. Pero esta sustitución invertiría el etiquetado R / S de la molécula, porque la prioridad CIP de CH2OH es menor que la de CO2H pero la prioridad CIP de CH2SH es mayor que la de CO2H., Por esta razón, el sistema D/L sigue siendo de uso común en ciertas áreas de la bioquímica, como la química de aminoácidos y carbohidratos, porque es conveniente tener la misma etiqueta quiral para las estructuras comunes de un tipo dado de estructura en organismos superiores. En el sistema D / L, son casi todos consistentes: los aminoácidos de origen natural son todos L, mientras que los carbohidratos de origen natural son casi todos D. en el sistema R / S, son principalmente S, pero hay algunas excepciones comunes.,

por rotación óptica: ( + ) – y ( − ) – o D – y l-Edit

un enantiómero puede ser nombrado por la dirección en la que gira el plano de la luz polarizada. La rotación en el sentido de las agujas del reloj de la luz que viaja hacia el espectador se etiqueta (+) enantiómero. Su imagen espejo está etiquetada ( -). Los isómeros ( + ) y ( − ) también se han denominado d – y l – (para dextrorotatorio y levorotatorio); pero, nombrar con d – y l – es fácil de confundir con D – y L – etiquetado y por lo tanto es desaconsejado por IUPAC.,

por configuración relativa: D-y l-Edit

un isómero óptico puede ser nombrado por la configuración espacial de sus átomos. El sistema D/L (llamado así por el latín dexter y laevus, derecha e izquierda), que no debe confundirse con el sistema D y L, véase más arriba, hace esto relacionando la molécula con el gliceraldehído. El gliceraldehído es quiral en sí mismo, y sus dos isómeros están etiquetados como D y L (típicamente tipografiados en pequeñas tapas en trabajos publicados)., Ciertas manipulaciones químicas se pueden realizar en el gliceraldehído sin afectar su configuración, y su uso histórico para este propósito (posiblemente combinado con su conveniencia como una de las moléculas quirales más pequeñas comúnmente utilizadas) ha dado lugar a su uso para la nomenclatura. En este sistema, los compuestos se nombran por analogía con el gliceraldehído, que, en general, produce designaciones inequívocas, pero es más fácil de ver en las pequeñas biomoléculas similares al gliceraldehído., Un ejemplo es el aminoácido quiral alanina, que tiene dos isómeros ópticos, y están etiquetados según el isómero de gliceraldehído del que provienen. Por otro lado, la glicina, el aminoácido derivado del gliceraldehído, no tiene actividad óptica, ya que no es quiral (aquiral).

el etiquetado D / L no está relacionado con ( + ) / ( − ); no indica qué enantiómero es dextrorotatorio y cuál es levorotatorio. Más bien, indica la estereoquímica del compuesto en relación con la del enantiómero dextrorotatorio o levorotatorio del gliceraldehído., El isómero dextrorotatorio del gliceraldehído es, de hecho, el isómero D. Nueve de los diecinueve L-aminoácidos que se encuentran comúnmente en las proteínas son dextrorotatorios (a una longitud de onda de 589 nm), y la D-fructosa también se conoce como levulosa porque es levorotatoria. Una regla general para determinar la forma isomérica D/L de un aminoácido es la regla del» maíz». Los grupos:

COOH, R, NH2 y H (donde R es la cadena lateral)

están dispuestos alrededor del átomo de carbono Central quiral., Con el átomo de hidrógeno alejado del espectador, si la disposición de los grupos CO→R→N alrededor del átomo de carbono como centro es en sentido contrario a las agujas del reloj, entonces es la forma L. Si la disposición es en el sentido de las agujas del reloj, es la forma D. Como de costumbre, si la molécula en sí está orientada de manera diferente, por ejemplo, con H hacia el espectador, el patrón puede invertirse. La forma L es la habitual que se encuentra en las proteínas naturales. Para la mayoría de los aminoácidos, la forma L corresponde a una estereoquímica absoluta S, pero es R en cambio para ciertas cadenas laterales.