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¿Por qué la claritromicina y la azitromicina causan menos efectos secundarios gastrointestinales que la eritromicina?

aunque la azitromicina es estructuralmente diferente, se sabe tradicionalmente que la clase de antibióticos macrólidos incluye eritromicina, claritromicina y azitromicina. En comparación con otros,difieren en algunas áreas que incluyen perfiles de efectos secundarios, perfiles farmacocinéticos, el potencial de causar interacciones farmacológicas clínicamente relevantes e indicaciones o usos en la práctica clínica., Como se relaciona con las diferencias en los perfiles de efectos secundarios, se sabe que la eritromicina causa más efectos secundarios gastrointestinales (GI) en comparación con la claritromicina y laazitromicina.

la molécula de eritromicina está compuesta por un anillo de lactona de 14 miembros con dos grupos desoxisugares (ver figura a continuación).1,2 los efectos secundarios más comunes de la terapia con eritromicina son gastrointestinales (GI) en la naturaleza y consisten en Diarrea, náuseas, vómitos y calambres abdominales.3 La eritromicina tiene poca estabilidad en ambientes ácidos y se degrada rápidamente en metabolitos intermedios después de la administración oral.,3 uno de estos metabolitos, intermedio 8, 9-anhidro-6,9-hemiketal, sirve como un agonista del receptor de motilina, que se sabe que aumenta la peristalsis y causa muchos de los efectos secundarios GI comunes.

la claritromicina y la azitromicina son análogos sintéticos de la eritromicina, desarrollados en 1990 en un esfuerzo por mejorar el perfil de efectos adversos de los macrólidoantibióticos., La claritromicina contiene un grupo hidroxilo metilado en la posición 6 de la molécula prototipo de eritromicina, mientras que la azitromicina consiste en un anillo de 15 miembros con un nitrógeno metilsustituido en lugar del grupo carbonilo (ver figuras más abajo). Las configuraciones estructurales de claritromicina y azitromicina proporcionan una mejor estabilidad ácida.1-3, 7 como resultado, se forman menos intermedios hemiketales y los efectos GI tienden a ser pronunciados con estos agentes.3

  1. MacDougallC. Capítulo 55. Inhibidores de la síntesis de proteínas y agentes antibacterianos Diversos., In: Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC, eds. Goodman & Gilman’sthe Pharmacological Basis of Therapeutics. 12 ed. Nueva York: McGraw-Hill;2011.
  2. DeckDH, Winston LG, Winston LG. Capítulo 44. Tetraciclinas, macrólidos, clindamicina, cloranfenicol, Estreptograminas,& Oxazolidinonas. In: Katzung BG, MastersSB, Trevor AJ, eds. Basic & Farmacología Clínica. 12 ed. Nueva York: McGraw-Hill; 2012.
  3. ZuckermanJM, Qamar F, Bono BR., Macrolides, ketolides, and glycylcyclines: azithromycin,clarithromycin, telithromycin, tigecycline. Infect Dis Clin North Am. 2009Dec;23(4):997-1026.
  4. GalliganJJ, Vanner S. Basic and clinical pharmacology of new motility promoting agents.Neurogastroenterol Motil. 2005 Oct;17(5):643-53.
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  6. SharkeyKA, Wallace JL. Chapter 46., Tratamiento de trastornos de la motilidad intestinal y el flujo de agua; antieméticos; agentes utilizados en la enfermedad biliar y pancreática. In: BruntonLL, Chabner BA, Knollmann BC, eds. Goodman & Gilman’s The PharmacologicalBasis of Therapeutics. 12 ed. Nueva York: McGraw-Hill; 2011. Consultado El 13 De Mayo De 2013.
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