hasta el siglo XX, Siesta Key estaba virtualmente vacante y se la conocía como Isla de almejas, isla pequeña Sarasota o Sarasota Key. La isla no estaba conectada a la ciudad de Sarasota de ninguna manera, por lo que la única manera de llegar y salir de la isla era en barco. Tenía vegetación profunda, serpientes de todas las variedades (incluyendo todas las venenosas que se encuentran en los Estados Unidos – serpientes de cascabel, cabezas de cobre, mocasines de agua y serpientes de coral), pulgas de arena, gatos monteses y jabalíes.

permaneció así hasta 1906 cuando el Sr. y la Sra. Roberts abrieron el Roberts ‘ (o Siesta) Inn., Este hotel se hizo muy popular para las personas que querían un lugar para escapar de los fríos inviernos del Norte. La Posada Roberts también atrajo a muchas personas debido a la cocina de la señora Roberts (específicamente sus platos de mariscos). Roberts se asoció con el alcalde Harry Higel para crear Siesta Land Company, que formó Siesta Village y cambió el nombre a island Siesta Key alrededor de un año después de abrir su hotel. En 1914, Higel abrió su propio hotel llamado Higelhurst y utilizó su barco para trasladar a los huéspedes desde y hacia la ciudad., Higel también trabajó para que los ingenieros del cuerpo de Ejército construyeran un puente que conectara la llave con la ciudad de Sarasota. Finalmente pudo, y ese puente se abrió en 1917, que conectaba la parte norte de la llave con la ciudad. En 1927, se abrió un segundo puente en el extremo sur de la llave en Stickney Point.

en 1954, el Condado de Sarasota compró por primera vez una propiedad en la llave de una playa pública. Lentamente, Siesta Key comenzó a crecer en población, y ahora alrededor de 350,000 turistas lo visitan cada año.,

en 2018 Las playas se vieron afectadas por Karenia brevis, una deriva de algas conocida como marea roja. Varias toneladas de peces muertos llegaron a la playa en varias ocasiones, la mayoría de los cuales fueron retirados en las primeras horas de la mañana por el camión. Las toxinas de red tide causan molestias respiratorias a los humanos, además de matar peces, tortugas y manatíes. En el pasado, el ciclo de la marea roja ha durado hasta dieciocho meses.