Articles

Ehdoton kokoonpano


ehdottomalla kokoonpano: R – ja S-Muokkaa

Esimerkkejä absoluuttinen konfiguraatio joitakin hiilihydraatteja ja aminohappoja, mukaan Fischer-projektio (D/L-järjestelmä) ja Cahn–Ingold–Prelog ensisijainen säännöt (R / S järjestelmä)

R / S järjestelmä on tärkeä nimikkeistön järjestelmään ilmaiseva enantiomeerit., Tämä lähestymistapa tarroja kunkin kiraalinen keskus R-tai S-järjestelmän mukaisesti, jonka sen substituentit ovat jokainen määritetty prioriteetti, mukaan Cahn–Ingold–Prelog ensisijainen säännöt (CIP), joka perustuu järjestysluku. Jos keskus on suuntautunut niin, että alimman prioriteetin neljän osoittaa poispäin katsoja, katsoja saa sitten nähdä kaksi vaihtoehtoa: Jos prioriteetti loput kolme substituentteja pienenee myötäpäivään, se on merkitty R (Rectus, latinaksi oikealla), jos se vähentää vastapäivään, se on S (Sinister, latinaksi vasemmalla).,

R/s-järjestelmällä ei myöskään ole kiinteää yhteyttä D / L-järjestelmään. Esimerkiksi seriinin sivuketju yksi sisältää hydroksyyliryhmän, – OH. Jos tioliryhmä, -SH, vaihdettaisiin siihen, D/L-merkintä ei sen määritelmän mukaan vaikuttaisi substituutioon. Mutta tämä korvaaminen olisi invert-molekyylissä on R / S-merkintöjä, koska CIP-prioriteetti CH2OH on pienempi kuin CO2H mutta CIP-prioriteetti CH2SH on suurempi kuin CO2H., Tästä syystä D/L-järjestelmä on edelleen yleisesti käytössä tietyillä alueilla biokemia, kuten aminohappojen ja hiilihydraattien kemiaa, koska se on kätevä on sama kiraalinen otsikko yleisesti esiintyviä rakenteita tietyn tyyppinen rakenne korkeampiin organismeihin. D/L-järjestelmä, ne ovat lähes kaikki vastaa—luonnossa esiintyvät aminohapot ovat kaikki L, kun taas luonnossa esiintyviä hiilihydraatteja ovat lähes kaikki D. R / S järjestelmä, ne ovat enimmäkseen S, mutta on olemassa joitakin yleisiä poikkeuksia.,

Mukaan optinen kierto: (+)- ja (−)- tai d – ja l-Muokkaa

Yksi enantiomeeri voidaan nimetä mukaan, mihin suuntaan se pyörii suuntaisesti polarisoitunut valo. Myötäpäivään kierto valo matkalla kohti viewer on merkitty ( + ) – enantiomeeri. Sen peilikuva on merkitty ( -). (+) Ja (−) isomeerit ovat olleet kutsutaan myös d – ja l- (for dextrorotatory ja levorotatory); Mutta, nimeäminen d – ja l – on helppo sekoittaa D – ja L – merkinnät, ja on siksi lannistua IUPAC.,

suhteellinen kokoonpano: D – ja L-Muokkaa

optinen isomeeri voidaan nimetty paikkatietojen kokoonpano sen atomien. D/L-järjestelmä (nimetty latinalaisen dexter ja laevus, oikea ja vasen), ei pidä sekoittaa d – ja l-järjestelmä, ks. edellä, ei tämä suhteuttamalla molekyyli glyceraldehyde. Glyseraldehydi on itse kiraalinen, ja sen kaksi isomeeriä merkitään D-ja L-kirjaimilla (tyypillisesti typeset pienissä korkeissa julkaistussa teoksessa)., Tietyt kemialliset käsittelyt voidaan suorittaa glyceraldehyde vaikuttamatta sen kokoonpano, ja sen historiallinen käyttö tähän tarkoitukseen (mahdollisesti yhdistettynä sen mukavuutta kuin yksi pienin yleisesti käytetty kiraaliset molekyylit) on johtanut siihen, että sen käyttö nimikkeistön. Tässä järjestelmässä, yhdisteet on nimetty vastaavasti glyceraldehyde, joka yleensä tuottaa yksiselitteinen nimityksiä, mutta on helpoin nähdä pieni biomolekyylien samanlainen glyceraldehyde., Yksi esimerkki on kiraalinen aminohappo-alaniinia, joka on kaksi optista isomeeria, ja ne on merkitty sen mukaan, mikä isomeeri glyceraldehyde ne tulevat. Toisaalta, glysiini, aminohappo johdettu glyceraldehyde, ei ole optinen aktiivisuus, koska se ei ole kiraalinen (achiral).

D/L merkintöjä ei liity (+)/(−); se ei osoita, mikä enantiomeeri on dextrorotatory ja joka on levorotatory. Pikemminkin se osoittaa, että yhdiste on stereokemia suhteessa, että dextrorotatory tai levorotatory enantiomeeri glyceraldehyde., Glyseraldehydin dekstrorotatorinen isomeeri on itse asiassa D-isomeeri. Yhdeksän yhdeksäntoista L-aminohappoja esiintyy yleisesti proteiinit ovat dextrorotatory (aallonpituudella 589 nm), ja D-fruktoosi on myös nimitystä levulose, koska se on levorotatory. Nyrkkisääntö aminohapon D/L-isomeerisen muodon määrittämiseksi on ”maissi” – sääntö. Ryhmät:

COOH, R, NH2 ja H (jossa R on puoli-ketju)

on järjestetty ympäri kiraalinen keskus hiiliatomin., Kanssa vetyatomi pois katsojan, jos järjestely CO→R→N ryhmät ympäri hiiliatomin kuin keskus on vastapäivään, niin se on L-muodossa. Jos järjestely on myötäpäivään, se on D-muoto. Kuten tavallista, jos molekyyli itse on suuntautunut eri tavalla, esimerkiksi S kohti katsojaa, kuvio voi olla päinvastainen. L-muoto on luonnollinen proteiini. Useimmat aminohappoja, L-muoto vastaa S absoluuttinen stereokemia, mutta on R sen sijaan tiettyjen side-ketjut.