Kun butaani tai kevyt teollisuusbensiini lämmitetään ilmaa läsnäolo eri metalli-ionien, kuten mangaania, kobolttia ja kromia, peroksidit muodossa ja sitten hajoavat tuottaa etikkahappoa mukaan kemiallinen yhtälö

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Yleensä, reaktio on ajaa yhdistelmä lämpötila ja paine suunniteltu niin kuuma kuin mahdollista säilyttäen kuitenkin butaani neste. Tyypilliset reaktioolosuhteet ovat 150 °C ja 55 atm., Myös useita sivutuotteita voi muodostua, kuten Butanoni, etyyliasetaatti, muurahaishappo ja propionihappo. Nämä puolella tuotteet ovat myös kaupallisesti arvokkaita, ja reaktio-olosuhteita voidaan muuttaa tuottamaan niitä lisää, jos tämä on taloudellisesti hyödyllistä. Etikkahapon erottaminen näistä sivutuotteista lisää kuitenkin prosessin kustannuksia.,

samanlaisissa olosuhteissa ja käyttäen samanlaisia katalyytit, kun käytetään butaani hapettumista, asetaldehydi voi olla hapettunut, joita ilman hapen tuottaa etikkahappoa

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Käyttämällä nykyaikaisia katalyytit, tämä reaktio voi olla etikkahapon tuotto on suurempi kuin 95%. Tärkeimmät sivutuotteet ovat etyyliasetaatti, muurahaishappo ja formaldehydi, joilla kaikilla on etikkahappoa pienemmät kiehumispisteet ja jotka erotetaan helposti tislaamalla.,

Etyleenin hapettaminen

Käyminen

Oksidatiivisen käyminen

useimmat ihmiskunnan historian, etikkahappo, muodossa etikka, on tehty suvun bakteerien Acetobacter. Riittävästi happea, nämä bakteerit voivat tuottaa etikkaa erilaisia alkoholipitoisia elintarvikkeita. Yleisesti käytettyjä rehuja ovat omenasiideri, Viini ja fermentoitu vilja, maltaat, riisi tai perunamurska., Yleinen kemiallinen reaktio helpottaa näiden bakteerien on

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

laimenna alkoholia ratkaisu ympätty Acetobacter ja säilytetään lämpimässä, ilmavassa paikassa tulee etikka aikana muutaman kuukauden. Teolliset etikanvalmistusmenetelmät nopeuttavat tätä prosessia parantamalla bakteerien hapensaantia.

ensimmäiset käymisen tuottamat etikkaerät seurasivat todennäköisesti viininvalmistusprosessin virheitä. Jos on on käynyt liian korkea lämpötila, acetobacter hukuttaa hiiva luonnollisesti esiintyvien viinirypäleet., Viinietikan kysynnän kasvaessa kulinaarisiin, lääketieteellisiin ja saniteettitarkoituksiin viininviljelijät oppivat nopeasti käyttämään muita orgaanisia materiaaleja etikan tuottamiseen kuumina kesäkuukausina ennen kuin rypäleet olivat kypsiä ja valmiita jalostettaviksi viiniksi. Menetelmä oli kuitenkin hidas eikä aina onnistunut, sillä viininviljelijät eivät ymmärtäneet prosessia.

yksi ensimmäisistä moderneista kaupallisista prosesseista oli ”fast method” tai ”German method”, jota harjoitettiin ensimmäisen kerran Saksassa vuonna 1823. Tässä prosessissa käyminen tapahtuu tornissa, joka on pakattu puulastuilla tai puuhiilellä., Alkoholia sisältävä rehu valutetaan tornin yläosaan, ja pohjasta saadaan raikasta ilmaa joko luonnollisella tai pakotetulla konvektiolla. Parantunut ilmansaanti tässä prosessissa lyhentää aikaa valmistaa etikkaa kuukausista viikkoihin.

nykyään suurin osa viinietikasta on tehty upoksissa säiliökulttuurissa, ensimmäisen kerran Otto Hromatkan ja Heinrich Ebnerin kuvaamana vuonna 1949. Tässä menetelmässä, alkoholi on käymisen avulla etikkaa jatkuvasti sekoitetaan säiliössä, ja happea syötetään kuplittamalla ilmaa ratkaisu. Tällä menetelmällä 15-prosenttisen etikkahapon etikkaa voidaan valmistaa vain 2-3 päivässä.,

Anaerobinen käyminen

Jotkut lajit anaerobiset bakteerit, mukaan lukien useat suvun jäsenet Clostridium, voi muuntaa sokerit etikkahappoa suoraan, ilman etanolia välituotteena.,kaikki kemiallisen reaktion suoritti nämä bakteerit voivat olla edustettuina seuraavasti:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Lisää mielenkiintoista siitä näkökulmasta teollisuuden kemisti, monet näistä acetogenic bakteerit voivat tuottaa etikkahappoa yksi-hiili-yhdisteitä, kuten metanolia, hiilimonoksidia, tai sekoitus hiilidioksidia ja vetyä:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Tämä kyky Clostridium käyttämään sokereita suoraan, tai tuottaa etikkahappoa vähemmän kalliita tuotantopanoksia, tarkoittaa, että nämä bakteerit voisi mahdollisesti tuottaa etikkahappoa tehokkaammin kuin etanoli-hapettimet kuten Acetobacter., Clostridium-bakteerit ovat kuitenkin vähemmän haponkestäviä kuin Asetobakteerit. Jopa kaikkein happo-suvaitsevainen Clostridium kannat voivat tuottaa etikkaa vain pari prosenttia etikkahappoa, verrattuna joihinkin Acetobacter kantoja, jotka voivat tuottaa etikkaa jopa 20% etikkahappoa. Tällä hetkellä, se on kustannustehokkaampaa tuottaa etikkaa käyttäen Acetobacter kuin tuottaa sitä käyttää Clostridium ja sitten keskittyä siihen. Tämän seurauksena, vaikka asetogeenisia bakteereja on tunnettu vuodesta 1940, niiden teollinen käyttö on edelleen vain muutamia kapealla sovelluksia.,

Sovellukset

2.5 – litran pullo etikkahapon avulla laboratoriossa.

Etikkahappo on kemiallinen reagenssi tuotantoon monia kemiallisia yhdisteitä. Etikkahapon suurin yksittäinen käyttö on vinyyliasetaattimonomeerin valmistuksessa, jota seuraa tiiviisti etikkahappoanhydridin ja Esterin tuotanto. Etikassa käytettävän etikkahapon tilavuus on verrattain pieni.,

Vinyyliasetaattimonomeeri

etikkahapon pääasiallinen käyttö on vinyyliasetaattimonomeerin (VAM) valmistuksessa. Tämä sovellus kuluttaa noin 40-45% maailman etikkahapon tuotannosta. Reaktio on eteenistä ja etikkahaposta hapen kanssa palladiumkatalyytin päällä.

H3C 2-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O

Vinyyli asetaatti voidaan polymeeristen että polyvinyyliasetaatti tai muita polymeerejä, joita käytetään maaleissa ja liimoissa.

etikkahappoanhydridi

kondensaatiotuote, kaksi molekyyliä etikkahappoa on etikkahappoanhydridiä., Etikkahappoanhydridin maailmanlaajuinen tuotanto on merkittävä sovellus, ja se käyttää noin 25-30 prosenttia etikkahapon maailmanlaajuisesta tuotannosta. Etikkahappoanhydridiä voidaan valmistaa suoraan metanolin karbonyloinnilla, joka ohittaa hapon, ja Cativa-kasveja voidaan mukauttaa anhydridin tuotantoon.

etikkahappoanhydridi on vahva asetylointi agentti. Sellaisenaan, sen tärkeä sovellus on selluloosa-asetaatti, synteettinen tekstiili myös käyttää valokuvausfilmit. Etikkahappoanhydridi on myös reagenssi aspiriinin, heroiinin ja muiden yhdisteiden valmistukseen.,

Etikka

muodossa etikkaa, etikkahappoa ratkaisuja (tyypillisesti 5% 18% etikkahappoa, jossa osuus on yleensä laskettu massa) käytetään suoraan mauste, ja myös peittaus vihanneksia ja muita elintarvikkeita. Taulukko etikka on yleensä laimeampaa (5% 8% etikkahappoa), kun taas kaupalliset ruokaa peittaus yleensä työllistää enemmän keskittynyt ratkaisuja. Määrä etikkahappoa käytetään etikkaa maailmanlaajuisesti ei ole suuri, mutta historiallisesti tämä on ylivoimaisesti vanhin ja tunnetuin sovellus.,

käyttö liuottimena

Jääetikkahappo on erinomainen polaarinen proottinen liuotin, kuten edellä on todettu. Sitä käytetään usein liuottimena orgaanisten yhdisteiden puhdistamiseen uudelleenkäsittelyssä. Puhdasta sulaa etikkahappoa käytetään liuottimena tuotannossa tereftaalihappo (TPA), raaka-aine, polyetyleenitereftalaatti (PET). Vaikka tällä hetkellä etikkahapon osuus on maailmanlaajuisesti 5-10 prosenttia, tämän erityissovelluksen odotetaan kasvavan merkittävästi ensi vuosikymmenellä, kun lemmikkieläinten tuotanto kasvaa.,

Etikkahappoa käytetään usein liuottimena reaktioita, joihin liittyy carbocations, kuten Friedel-Crafts-alkylointi. Esimerkiksi yksi vaihe kaupallinen valmistus synteettinen kamferi liittyy Wagner-Meerwein uudelleenjärjestely kamfeenia, jotta isobornyl asetaatti; täällä etikkahappo toimii sekä liuottimena ja nukleofiilinä ansaan jäsensi carbocation. Etikkahappo on liuottimen valinta, kun vähentää aryyli -, nitro-ryhmän aniliini käyttäen palladium-on-hiiltä.,

Jääetikkahappoa käytetään analyyttisessä kemiassa heikosti emäksisten aineiden, kuten orgaanisten amidien, estimoinnissa. Jääetikkahappo on vettä huomattavasti heikompi emäs, joten amidi käyttäytyy voimakkaana emäksenä tässä väliaineessa. Sen jälkeen se voidaan titrata erittäin vahvan hapon, kuten perkloorihapon, jääetikkahappoliuoksella.

Muita sovelluksia

laimeiden etikkahappoa käytetään myös niiden lievä happamuus., Esimerkkejä kotitalouksien ympäristö käyttää myös stop kylpy kehittämisen aikana valokuvaus-elokuvia, ja kalkinpoistoaineita poistaa kalkkisaostumia hanoista ja vedenkeittimet. Happamuus on myös käytetty hoitoon pistin laatikko meduusoja poistamalla kirvely soluja meduusoja, estää vakavan loukkaantumisen tai kuoleman, jos sitä sovellettaisiin välittömästi, ja hoitoon ulkokorvan infektiot ihmiset valmisteet, kuten Vosol. Vastaavasti, etikkahappoa käytetään spray-säilöntäaine karjan säilörehun, estää bakteerien ja sienten kasvua.,

Useita orgaanisia tai epäorgaanisia suoloja valmistetaan etikkahapon avulla säilötyt, mukaan lukien:

• natriumasetaatti—käytetään tekstiiliteollisuudessa ja säilöntäaine ( E262).
• kupari (II) asetaatti—jota käytetään pigmenttinä ja fungisidina.
• alumiiniasetaatti ja rauta(II) asetaatti, joita käytetään väriaineiden mordantteina.
• Palladium(II) – asetaatti—käytetään katalyyttinä orgaanisen kytkimen reaktioita, kuten Heck-reaktio.

Korvata etikkahappoa tuotetaan sisältää:

• monokloorietikkahappoa (MCA), dichloroacetic happo (pitää sivutuote), ja trikloorietikkahappoa., MCA: ta käytetään indigovärien valmistuksessa.
• Bromietikkahappo, joka esteröidään reagenssin etyylibromiasetaatin tuottamiseksi.
• Trifluorietikkahappo, joka on yleinen reagenssi orgaanisessa synteesissä.

Määriä etikkahappoa käytetään näitä muita sovelluksia yhdessä (lukuun ottamatta TPA) huomioon toisen 5%-10% etikkahappoa käyttää maailmanlaajuisesti. Näiden sovellusten ei kuitenkaan odoteta kasvavan yhtä paljon kuin TPA: n tuotannon.,

Turvallisuus

Väkevä etikkahappo on syövyttävää ja sitä on sen vuoksi käsiteltävä asianmukaista hoitoa, koska se voi aiheuttaa palovammoja, pysyviä silmävaurioita, ja ärsytystä limakalvoja. Nämä palovammat tai rakkulat voivat ilmaantua vasta useita tunteja altistuksen jälkeen. Lateksikäsineet eivät tarjoa suojaa, joten yhdistettä käsiteltäessä on käytettävä erityisesti kestäviä käsineitä, kuten nitriilikumista valmistettuja käsineitä. Väkevä etikkahappo voidaan sytyttää jonkin verran laboratoriossa., Siitä tulee helposti syttyvä, jos ympäristön lämpötila ylittää 39 °C (102 °F), ja voi muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa tämän lämpötilan yläpuolella ( räjähdysraja: 5.4%-16%).

etikkahapon liuosten vaarat riippuvat pitoisuudesta. Seuraavassa taulukossa luetellaan EU: n luokitus etikkahappo ratkaisut:

Turvallisuus symboli

Ratkaisuja yli 25% etikkahappo käsitellään vetokaapissa, koska pistävä, syövyttävää höyryä., Laimea etikkahappo etikan muodossa on vaaratonta. Vahvempien liuosten nauttiminen on kuitenkin vaarallista ihmisten ja eläinten elämälle. Se voi aiheuttaa vakavia vaurioita ruoansulatuskanavan, ja mahdollisesti tappava muutos happamuus veren.