Ylös, kunnes 20-luvulla, Siesta Key oli lähes tyhjillään, ja se oli jäljempänä Simpukka Island, Vähän Sarasota Saari, tai Sarasota-Näppäintä. Saarta ei liitetty millään tavalla Sarasotan kaupunkiin, joten saarelle ja sieltä pois pääsi vain veneellä. Se oli syvä kasvillisuus, käärmeitä kaikki lajikkeet (mukaan lukien kaikki myrkyllisiä niitä löytyy yhdysvalloissa – kalkkarokäärme, copperheads, vettä mokkasiinit ja koralli käärmeitä), hiekkaa kirput, wildcats ja villisikoja.

se pysyi sellaisena vuoteen 1906, jolloin Mr. and Mrs. Roberts avasi Robertsin (tai Siesta) majatalon., Hotellista tuli hyvin suosittu ihmisille, jotka halusivat paikan paeta pohjoisen kylmistä talvista. Robertsin Majatalo houkutteli myös monia ihmisiä rouva Robertsin ruoanlaiton (erityisesti hänen äyriäisruokiensa) vuoksi. Mr. Roberts liittoutui pormestari Harry Higelin kanssa perustaakseen Siesta Land Companyn, joka muodosti Siesta Villagen ja nimesi saaren Siesta Keyksi noin vuosi hotellinsa avaamisen jälkeen. Vuonna 1914, Higel avasi oman hotellin nimeltään Higelhurst ja käyttää hänen vene siirtää asiakkaat ja kaupungin., Higel työskenteli myös saadakseen armeijakunnan insinöörit rakentamaan sillan, joka yhdistäisi avaimen Sarasotan kaupunkiin. Lopulta hän pystyi, ja se silta avattiin vuonna 1917, joka yhdisti avaimen pohjoisosan kaupunkiin. Vuonna 1927 avattiin toinen silta Keyn eteläpäähän Stickney Pointiin.

Vuonna 1954, Sarasota County ensin ostanut kiinteistön avain on julkinen ranta. Hitaasti Siesta Keyn väkiluku alkoi kasvaa, ja nyt siellä käy vuosittain noin 350 000 turistia.,

vuonna 2018 rannoille vaikutti Karenia brevis, red tide-nimellä tunnettu levävyöry. Rannalle huuhtoutui useita tonneja kuolleita kaloja eri aikoina, joista suurin osa poistettiin rekkalastissa aamuyöllä. Punaisen vuoroveden aiheuttamat myrkyt aiheuttavat ihmisille hengitysvaivoja kalojen, kilpikonnien ja manaattien tappamisen lisäksi. Aiemmin punaisen vuoroveden kiertokulku on kestänyt jopa puolentoista vuoden ajan.