Articles

Abszolút konfiguráció


az abszolút konfiguráció: R – S-Edit

Példa az abszolút konfiguráció egy kis szénhidrátot aminosavak szerint Fischer-projekció (D/L rendszer), valamint a Cahn–Ingold–Prelog elsőbbségi szabályok (R / S rendszer)

A R / S rendszer fontos nómenklatúra-rendszer jelöli enantiomer., Ez a megközelítés az egyes királis r vagy S központokat egy olyan rendszer szerint jelöli meg, amellyel a szubsztituensek mindegyike prioritást kap, az atomi szám alapján a Cahn–Ingold–Prelog prioritási szabályok (CIP) szerint. Ha a központ úgy van orientálva, hogy a négy legalacsonyabb prioritása a nézőtől távol legyen, akkor a néző két lehetőséget lát: ha a fennmaradó három szubsztituens prioritása az óramutató járásával megegyező irányba csökken, akkor r (Rectus, Latin jobb), ha az óramutató járásával ellentétes irányban csökken, akkor S (bal oldali, Latin).,

az R/S rendszernek nincs rögzített kapcsolata a D / L rendszerrel. Például a szerin egyik oldallánca hidroxilcsoportot tartalmaz, – OH. Ha egy tiol-csoportot,- SH-T cserélnének rá, a D / L címkézést definíció szerint nem befolyásolja a helyettesítés. De ez a helyettesítés megfordítaná a molekula R / S címkézését, mivel a CH2OH CIP prioritása alacsonyabb, mint a CO2H esetében, de a CH2SH CIP prioritása magasabb, mint a CO2H esetében., Ezért a D / L rendszer közös használatban marad a biokémia bizonyos területein, például az aminosavak és a szénhidrát-kémia területén, mivel célszerű ugyanazt a királis címkét használni egy adott típusú struktúra általánosan előforduló struktúráira a magasabb szervezetekben. A D / L rendszerben szinte mindegyik következetes-a természetben előforduló aminosavak mind L, míg a természetben előforduló szénhidrátok szinte mind D. az R / S rendszerben többnyire S, de vannak gyakori kivételek.,

optikai forgatással: ( + ) – és ( -)-vagy d-és l-Edit

egy enantiomer megnevezhető a polarizált fény síkjának elforgatásának irányával. A néző felé haladó fény óramutató járásával megegyező irányú forgása ( + ) enantiomer. Tükörképe fel van tüntetve (−). A ( + ) és ( − ) izomereket d – és l – (dextrorotatory és levorotatory) – nak is nevezik; de a d – és l – jelöléssel való elnevezést könnyű összekeverni a D – és L-címkézéssel, ezért az IUPAC elriasztja.,

relatív konfigurációval: D – és L-Edit

egy optikai izomer megnevezhető atomjainak térbeli konfigurációjával. A D / L rendszer (a Latin dexterről és laevusról elnevezett, jobb és bal oldali), amelyet nem szabad összekeverni a d – és l-rendszerrel, lásd fent, ezt úgy teszi, hogy a molekulát a gliceraldehidhez kapcsolja. A gliceraldehid önmagában királis, és két izomerje D és L (jellemzően kis kupakokban a publikált munkákban) jelöléssel van ellátva., Bizonyos kémiai manipulációk elvégezhetők a gliceraldehiden anélkül, hogy befolyásolnák annak konfigurációját, és ennek történelmi felhasználása (esetleg a kényelmével kombinálva, mint az egyik legkisebb általánosan használt királis molekula) a nómenklatúrához való használatát eredményezte. Ebben a rendszerben a vegyületeket a gliceraldehid analógiájára nevezik, amely általában egyértelmű megnevezéseket eredményez, de a legegyszerűbb a gliceraldehidhez hasonló kis biomolekulákban látni., Az egyik példa erre a királis aminosav alanin, amelynek két optikai izomere van, és amelyek szerint a gliceraldehid izomerje származik. Másrészt a glicin, a gliceraldehidből származó aminosav nem rendelkezik optikai aktivitással, mivel nem királis (achiral).

A D/L jelölés nem kapcsolódik a ( + ) / ( − ) jelöléshez; nem jelzi, hogy melyik enantiomer dextrorotatory, és melyik levorotatory. Inkább a vegyület sztereokémiáját jelzi a gliceraldehid dextrorotációs vagy levorotációs enantiomeréhez képest., A gliceraldehid dextrorotációs izomerje valójában a D-izomer. A fehérjékben általánosan megtalálható tizenkilenc L-aminosav közül kilenc a dextrorotáló (589 nm hullámhosszon), a D-fruktózt pedig levulóznak is nevezik, mivel levorotáló. Az aminosav D/L izomer formájának meghatározására szolgáló hüvelykujjszabály a “kukorica” szabály. A csoportok:

COOH, R, NH2 és H (ahol R az oldallánc)

a királis Centrum szénatom körül vannak elrendezve., Ha a hidrogénatom távol van a nézőtől, ha a CO→R→N csoportok elrendezése a szénatom körül középpontként az óramutató járásával ellentétes, akkor az L forma. Ha az elrendezés az óramutató járásával megegyező irányban van, akkor a D forma. Mint általában, ha maga a molekula másképp orientálódik, például H-val a néző felé, a minta megfordítható. Az L forma a természetes fehérjékben található szokásos. A legtöbb aminosav esetében az L forma megfelel egy s abszolút sztereokémiának, de R helyett bizonyos oldalláncok esetében.