Ha bután vagy könnyű benzin melegszik a levegő jelenlétében különböző fém ionok, beleértve azokat is, mangán, kobalt, illetve króm, peroxidok űrlapot, majd bomlani kezd termelni ecetsav szerint a kémiai egyenlet

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Általában a reakció fut kombinációja hőmérséklet, nyomás célja, hogy olyan forró, mint lehetséges, miközben még mindig a bután egy folyadék. Jellemző reakciófeltételek: 150 °C és 55 atm., Számos melléktermék is kialakulhat, beleértve a butanont, az etil-acetátot, a hangyasavat és a propionsavat. Ezek a melléktermékek kereskedelmi szempontból is értékesek, és a reakciófeltételek megváltoztathatók, hogy többet termeljenek, ha ez gazdaságilag hasznos. Azonban az ecetsav elválasztása ezekből a melléktermékekből növeli a folyamat költségeit.,

hasonló körülmények között és a bután oxidációjához használt hasonló katalizátorok alkalmazásával az acetaldehidet a levegőben lévő oxigén oxidálhatja ecetsav előállítására

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

modern katalizátorok alkalmazásával ez a reakció 95% – nál nagyobb ecetsav-hozamot eredményezhet. A fő melléktermékek az etil-acetát, a hangyasav és a formaldehid, amelyek mindegyike alacsonyabb forráspontú, mint az ecetsav, és könnyen elválaszthatók desztillációval.,

etilén oxidáció

fermentáció

oxidatív fermentáció

az emberi történelem nagy részében ecetsav, ecet formájában, az Acetobacter nemzetségbe tartozó baktériumok készítették. Mivel elegendő oxigén van, ezek a baktériumok ecetet termelhetnek különböző alkoholtartalmú élelmiszerekből. Az általánosan használt takarmányok közé tartozik az almabor, a bor, az erjesztett gabona, a maláta, a rizs vagy a burgonya., A baktériumok által elősegített általános kémiai reakció

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

az Acetobacterrel beoltott, meleg, levegős helyen tartott hígított alkoholos oldat néhány hónap alatt ecetté válik. Az ipari ecet-előállítási módszerek felgyorsítják ezt a folyamatot azáltal, hogy javítják a baktériumok oxigénellátását.

az erjesztéssel előállított ecet első tételei valószínűleg hibákat követtek a borkészítés során. Ha a mustot túl magas hőmérsékleten erjesztik, az acetobacter elárasztja a szőlőben természetesen előforduló élesztőt., Ahogy nőtt a kulináris, orvosi és egészségügyi célú ecet iránti igény, az évjárók gyorsan megtanultak más szerves anyagokat használni ecet előállítására a forró nyári hónapokban, mielőtt a szőlő érett lett volna, és készen állt a borfeldolgozásra. Ez a módszer azonban lassú volt, és nem mindig volt sikeres, mivel a borászok nem értették a folyamatot.

az egyik első modern kereskedelmi folyamat a” gyors módszer “vagy a” német módszer ” volt, amelyet először Németországban gyakoroltak 1823-ban. Ebben a folyamatban az erjedés egy faforgácsokkal vagy faszénnel töltött toronyban történik., Az alkoholtartalmú takarmányt a torony tetejére csepegtetik, a friss levegőt pedig alulról természetes vagy kényszerített konvekció biztosítja. A jobb levegőellátás ebben a folyamatban csökkenti az ecet elkészítésének idejét hónapról hétre.

A legtöbb ecetet ma víz alatti tartálykultúrában készítik, először 1949-ben írta le Otto Hromatka és Heinrich Ebner. Ebben a módszerben az alkoholt ecetbe erjesztik egy folyamatosan kevert tartályban, az oxigént pedig az oldaton keresztül buborékoló levegő biztosítja. Ezzel a módszerrel 15% ecetsav ecetet csak 2-3 nap alatt lehet elkészíteni.,

Anaerob fermentáció

az anaerob baktériumok egyes fajai, köztük a Clostridium nemzetség több tagja, közvetlenül ecetsavvá alakíthatják a cukrokat anélkül, hogy közbenső etanolt használnának.,minden kémiai reakció által végzett ezek a baktériumok képviseltetheti magát, mint:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Több érdekes abból a szempontból, hogy egy ipari vegyész, sok ilyen acetogenic baktérium képes ecetsav egy-szén vegyületek, beleértve a metil-alkohol, szén-monoxid, vagy keverék szén-dioxid, hidrogén:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Ez a képesség a Clostridium kihasználni cukorral közvetlenül, vagy, hogy készítsen ecetsav a kevésbé költséges bemenet, azt jelenti, hogy ezek a baktériumok találhatna ecetsav hatékonyabban, mint az etanol-oxidisers, mint Acetobacter., A Clostridium baktériumok azonban kevésbé savasak, mint az Acetobacter. Még a leginkább savtűrő Clostridium törzsek is csak néhány százalékos ecetsavat állíthatnak elő, összehasonlítva néhány Acetobacter törzskel,amelyek akár 20% ecetsavat is képesek előállítani. Jelenleg költséghatékonyabb az ecet előállítása Acetobacter használatával, mint a Clostridium felhasználásával történő előállítása,majd koncentrálása. Ennek eredményeként, bár az acetogén baktériumok 1940 óta ismertek, ipari felhasználásuk továbbra is néhány niche alkalmazásra korlátozódik.,

2,5 literes ecetsav – palack sav egy laboratóriumban.

Az ecetsav számos kémiai vegyület előállítására szolgáló kémiai reagens. Az ecetsav legnagyobb egyszeri felhasználása a vinil-acetát monomer előállítása, amelyet szorosan követ az ecetsavanhidrid és az észter előállítása. Az ecetben használt ecetsav mennyisége viszonylag kicsi.,

vinil-acetát monomer

az ecetsav fő felhasználása vinil-acetát monomer (vam) előállítására szolgál. Ez az alkalmazás a világ ecetsav termelésének körülbelül 40-45% – át fogyasztja. A reakció etilén és ecetsav oxigénnel egy palládium katalizátor felett.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O

a vinil-acetát polivinil-acetátra vagy más polimerekre polimerizálható, amelyeket festékekben és ragasztókban alkalmaznak.

ecetsavanhidrid

az ecetsav két molekulájának kondenzációs terméke ecetsavanhidrid., Az ecetsavanhidrid világméretű termelése jelentős alkalmazás, az ecetsav globális termelésének mintegy 25-30% – át használja fel. Az ecetsavanhidrid közvetlenül előállítható metanol-karbonilezéssel, megkerülve a savat, és a Cativa-növények anhidrid-termelésre is adaptálhatók.

az ecetsavanhidrid erős acetilezőszer. Mint ilyen, fő alkalmazása a cellulóz-acetát, egy szintetikus textil, amelyet fényképészeti filmekhez is használnak. Az ecetsavanhidrid szintén reagens az aszpirin, a heroin és más vegyületek előállítására.,

ecet

ecet formájában az ecetsavoldatokat (jellemzően 5-18% ecetsav, a százalékos arányt általában tömeg szerint számítják ki) közvetlenül fűszerként, valamint zöldségek és egyéb élelmiszerek pácolásakor is használják. Az asztali ecet általában hígabb (5-8% ecetsav), míg a kereskedelmi élelmiszer-pácolás általában koncentráltabb megoldásokat alkalmaz. A világméretű ecetsavként használt ecetsav mennyisége nem nagy, de történelmileg ez messze a legrégebbi és legismertebb alkalmazás.,

oldószerként történő alkalmazás

a jeges ecetsav kiváló poláris protikus oldószer, amint azt fentebb megjegyeztük. Gyakran használják oldószerként a szerves vegyületek tisztítására szolgáló átkristályosításhoz. A tiszta olvadt ecetsavat oldószerként használják a tereftálsav (TPA), a polietilén-tereftalát (PET) nyersanyagának előállításához. Bár jelenleg az ecetsav 5-10% – át világszerte használják, ez a speciális alkalmazás várhatóan jelentősen növekszik a következő évtizedben, mivel a PET-termelés növekszik.,

az ecetsavat gyakran használják oldószerként karbokációval járó reakciókhoz, például Friedel-Crafts alkilezéshez. Például a szintetikus kámfor kereskedelmi gyártásának egyik szakasza magában foglalja a kámfén Wagner-Meerwein átrendezését izobornil-acetátra; itt az ecetsav mind oldószerként, mind nukleofilként működik, hogy csapdába ejtse az átrendezett karbokációt. Az ecetsav a választott oldószer, amikor az aril-nitro-csoportot anilinre redukálják palládium-on-szén alkalmazásával.,

a glaciális ecetsavat analitikai kémiában használják gyengén lúgos anyagok, például szerves amidok becslésére. A jeges ecetsav sokkal gyengébb bázis, mint a víz, így az amid erős bázisként viselkedik ebben a közegben. Ezután titrálható egy nagyon erős sav, például perklórsav jeges ecetsavban lévő oldatával.

egyéb alkalmazások

az ecetsavak hígított oldatait enyhe savasságukra is használják., A háztartási környezet példái közé tartozik a fotófilmek fejlesztése során a megállófürdőben történő használat, valamint a vízkőoldó szerek eltávolítása a csapokból és a vízforralókból. A savasságot a doboz medúza csípésének kezelésére is használják azáltal, hogy letiltják a medúza szúró sejtjeit, megakadályozzák a súlyos sérülést vagy halált, ha azonnal alkalmazzák, valamint a külső fülfertőzések kezelésére olyan készítményekben, mint a Vosol. Ennek megfelelően az ecetsavat permetező tartósítószerként használják az állatállomány silózására, hogy megakadályozzák a bakteriális és gombás növekedést.,

több szerves vagy szervetlen sót állítanak elő ecetsavból, többek között:

• nátrium—acetát-amelyet a textiliparban és élelmiszer-tartósítószerként használnak ( e262).
• réz (II)—acetát-pigmentként és gombaölő szerként használják.
• alumínium-acetát és vas (II)—acetát-színezékek mordánsaként használják.
• Palládium (II)—acetát-szerves kapcsolási reakciók, például a Heck-reakció katalizátoraként használják.

Az előállított szubsztituált ecetsavak a következők:

• Monoklór-ecetsav (MCA), diklór-ecetsav (mellékterméknek tekintendő) és triklór-ecetsav., Az MCA-t indigófesték gyártásához használják.
• Brómecetsav, amelyet etil-brómacetát reagens előállítására észtereznek.
• trifluor-ecetsav, amely a szerves szintézisben gyakori reagens.

az ezekben a más alkalmazásokban használt ecetsav mennyisége (a TPA kivételével) világszerte az ecetsav további 5% -10% – át teszi ki. Ezek az alkalmazások azonban várhatóan nem nőnek annyira, mint a TPA-termelés.,

biztonságosság

a koncentrált ecetsav korrozív hatású, ezért megfelelő gondossággal kell kezelni, mivel égési sérüléseket, maradandó szemkárosodást és a nyálkahártyák irritációját okozhatja. Ezek az égések vagy hólyagok csak néhány órával az expozíció után jelentkezhetnek. A Latex kesztyűk nem nyújtanak védelmet, ezért a vegyület kezelésekor speciálisan ellenálló kesztyűt, például nitrilgumiból készült kesztyűt kell viselni. A koncentrált ecetsav a laboratóriumban némi nehézséggel meggyulladhat., Tűzveszélyessé válik, ha a környezeti hőmérséklet meghaladja a 39 °C-ot (102 °F), és robbanásveszélyes keverékeket képezhet e hőmérséklet feletti levegővel ( robbanásveszélyes határértékek: 5,4% -16%).

az ecetsav oldatainak veszélyei a koncentrációtól függenek. A következő táblázat felsorolja az EU besorolás az ecetsav oldatok:

Biztonsági szimbólum

Megoldások több mint 25% ecetsav kezelik a füst hood, mert a csípős, maró hatású., A hígított ecetsav ecet formájában ártalmatlan. Az erősebb oldatok lenyelése azonban veszélyes az emberi és állati életre. Súlyos károkat okozhat az emésztőrendszerben, valamint a vér savasságának potenciálisan halálos változását.