a 20. századig a Siesta Key gyakorlatilag üres volt, és Clam Island, Little Sarasota Island vagy Sarasota Key néven említik. A sziget semmilyen módon nem kapcsolódott Sarasota városához,így a szigetre csak hajóval lehetett eljutni. Volt mély növényzet, kígyók minden fajta (beleértve az összes mérges is megtalálható az Egyesült Államokban-csörgőkígyók, copperheads, víz mokaszinok és korall kígyók), homok bolhák, vaddisznók és vaddisznók.

ez így maradt egészen 1906-ig, amikor Mr.és Mrs. Roberts megnyitotta a Roberts’ (vagy Siesta) fogadót., Ez a szálloda nagyon népszerűvé vált azok számára, akik helyet akartak menekülni az északi hideg télből. A Roberts ‘ Inn is sok embert vonzott Mrs. Roberts főzése miatt (különösen a tenger gyümölcsei ételei miatt). Roberts összeállt Harry Higel polgármesterrel, hogy létrehozza a Siesta Land Company-t, amely megalapította a Siesta Village-t, és körülbelül egy évvel a szálloda megnyitása után átnevezte a Siesta Key szigetet. 1914-ben Higel megnyitotta saját szállodáját, Higelhurst-ot, és csónakjával átszállította a vendégeket a városba és onnan., Higel azon is dolgozott, hogy a hadsereg mérnökei hidat építsenek, amely összekapcsolja a kulcsot Sarasota városával. Végül sikerült, és a híd 1917-ben nyílt meg, amely összekötötte a kulcs északi részét a várossal. 1927-ben egy második híd nyílt meg a kulcs déli végén a Stickney Pointon.

1954-ben Sarasota megye először nyilvános strand kulcsán vásárolt ingatlant. Lassan a Siesta Key kezdett növekedni a népességben, most évente mintegy 350 000 turista látogatja meg.,

2018-ban a strandokat Karenia brevis, a vörös dagály néven ismert algák sodródása befolyásolta. Több tonna elhullott halat mosott partra a parton különböző időpontokban, amelyek nagy részét a kora reggeli órákban a teherautóterhelés eltávolította. A vörös dagályból származó toxinok légzőszervi kényelmetlenséget okoznak az embereknek, a halak, teknősök és a manátok megölése mellett. A múltban a vörös dagály ciklusa legfeljebb tizennyolc hónapig tartott.