Per la configurazione assoluta: R – e S-Modifica

R / S è un importante sistema di nomenclatura per indicare enantiomeri., Questo approccio etichetta ogni centro chirale R o S secondo un sistema mediante il quale ai suoi sostituenti viene assegnata una priorità, secondo le regole di priorità di Cahn–Ingold–Prelog (CIP), basate sul numero atomico. Se il centro è orientato in modo che la priorità più bassa dei quattro sia puntata lontano da uno spettatore, lo spettatore vedrà quindi due possibilità: Se la priorità dei restanti tre sostituenti diminuisce in senso orario, è etichettata R (per Retto, latino per destra), se diminuisce in senso antiorario, è S (per Sinistro, Latino per sinistra).,

Anche il sistema R / S non ha alcuna relazione fissa con il sistema D/L. Ad esempio, la catena laterale della serina contiene un gruppo idrossilico,-OH. Se un gruppo di tioli, – SH, fosse sostituito con esso, l’etichettatura D/L, per sua definizione, non sarebbe influenzata dalla sostituzione. Ma questa sostituzione invertirebbe l’etichettatura R / S della molecola, perché la priorità CIP di CH2OH è inferiore a quella per CO2H ma la priorità CIP di CH2SH è superiore a quella per CO2H., Per questo motivo, il sistema D/L rimane di uso comune in alcune aree della biochimica, come la chimica degli aminoacidi e dei carboidrati, perché è conveniente avere la stessa etichetta chirale per le strutture comunemente presenti di un dato tipo di struttura negli organismi superiori. Nel sistema D / L, sono quasi tutti coerenti-gli amminoacidi naturali sono tutti L, mentre i carboidrati naturali sono quasi tutti D. Nel sistema R / S, sono per lo più S, ma ci sono alcune eccezioni comuni.,

Per rotazione ottica: (+)- e (−)- o d – e l-Modifica

Un enantiomero può essere chiamato dalla direzione in cui ruota il piano della luce polarizzata. La rotazione in senso orario della luce che viaggia verso lo spettatore è etichettata ( + ) enantiomero. La sua immagine speculare è etichettata ( -). Gli isomeri ( + ) e ( − ) sono stati anche chiamati d – e l – (per destrorotatori e levorotatori); Ma, nominando con d – e l – è facile da confondere con D – e L – etichettatura ed è quindi scoraggiato da IUPAC.,

Per configurazione relativa: D – e L-Edit

Un isomero ottico può essere chiamato dalla configurazione spaziale dei suoi atomi. Il sistema D / L (dal nome latino dexter e laevus, destra e sinistra), da non confondere con il sistema d e l, vedi sopra, fa questo mettendo in relazione la molecola con la gliceraldeide. La gliceraldeide è chirale stessa e i suoi due isomeri sono etichettati D e L (tipicamente in caratteri piccoli nel lavoro pubblicato)., Alcune manipolazioni chimiche possono essere eseguite sulla gliceraldeide senza influire sulla sua configurazione, e il suo uso storico per questo scopo (possibilmente combinato con la sua convenienza come una delle più piccole molecole chirali comunemente usate) ha portato al suo uso per la nomenclatura. In questo sistema, i composti sono chiamati per analogia alla gliceraldeide, che, in generale, produce designazioni inequivocabili, ma è più facile da vedere nelle piccole biomolecole simili alla gliceraldeide., Un esempio è l’amminoacido chirale alanina, che ha due isomeri ottici, e sono etichettati in base a quale isomero di gliceraldeide provengono da. D’altra parte, la glicina, l’amminoacido derivato dalla gliceraldeide, non ha attività ottica, in quanto non è chirale (achirale).

L’etichettatura D / L non è correlata a ( + ) / ( – ); non indica quale enantiomero è destrorotatorio e quale è levorotatorio. Piuttosto, indica la stereochimica del composto rispetto a quella dell’enantiomero destrorotatorio o levorotatorio della gliceraldeide., L’isomero destrorotatorio della gliceraldeide è, infatti, l’isomero D. Nove dei diciannove L-amminoacidi che si trovano comunemente nelle proteine sono destrorotatori (ad una lunghezza d’onda di 589 nm) e il D-fruttosio viene anche chiamato levulosio perché è levorotatorio. Una regola empirica per determinare la forma isomerica D/L di un amminoacido è la regola del “MAIS”. I gruppi:

COOH, R, NH2 e H (dove R è la catena laterale)

sono disposti attorno all’atomo di carbonio del centro chirale., Con l’atomo di idrogeno lontano dallo spettatore, se la disposizione dei gruppi CO→R→N attorno all’atomo di carbonio come centro è in senso antiorario, allora è la forma L. Se la disposizione è in senso orario, è la forma D. Come al solito, se la molecola stessa è orientata in modo diverso, ad esempio con H verso lo spettatore, il modello può essere invertito. La forma L è la solita che si trova nelle proteine naturali. Per la maggior parte degli amminoacidi, la forma L corrisponde ad una stereochimica assoluta S, ma è R invece per alcune catene laterali.