Suo padre, Giovanni di Gaunt, era il terzo figlio di Re Edoardo III, e aveva un sacco di potenza, nel regno di Re riccardo II.

Henry e Thomas de Mowbray, 1 ° Duca di Norfolk ha sostenuto nel 1398. Re Riccardo ordinò a Enrico di vivere fuori dall’Inghilterra per dieci anni (con l’approvazione del padre di Enrico, Giovanni di Gaunt) ma Thomas de Mowbray fu esiliato dall’Inghilterra per tutta la vita.

L’anno successivo John di Gaunt morì, e Richard non avrebbe permesso a Henry di ereditare la terra di Gaunt., Invece, Enrico dovette chiedere le terre a Riccardo.

Enrico incontrò l’esiliato Thomas Arundel, ex arcivescovo di Canterbury. Henry e Arundel tornarono in Inghilterra mentre Richard era in una campagna militare in Irlanda.

Con Arundel come suo consigliere, Henry Bolingbroke iniziò una campagna militare, prese terra da coloro che si opponevano a lui e ordinò ai suoi soldati di distruggere gran parte del Cheshire.

Enrico ottenne abbastanza potere e sostegno da farsi dichiarare re Enrico IV., Mandò in prigione re Riccardo (che morì misteriosamente in prigione) e il presunto erede di sette anni di Richard, Edmund de Mortimer.

Enrico fu incoronato il 13 ottobre 1399. Era la prima volta dalla conquista normanna nel 1066 che il monarca pronunciava un discorso pubblico in inglese. Enrico si consultò spesso con il Parlamento, ma a volte era in contrasto con loro, specialmente su questioni religiose. Su consiglio di Arundel, Enrico fu il primo re inglese a permettere la combustione degli eretici, principalmente per sopprimere il movimento Lollardo.