Quando butano o luce nafta è riscaldata con aria in presenza di vari ioni metallici, compresi quelli di manganese, cobalto e cromo, perossidi forma e poi si decompongono per produrre acido acetico secondo l’equazione chimica

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

in Genere, la reazione è eseguire una combinazione di temperatura e pressione progettato per essere il più caldo possibile, pur mantenendo il butano liquido. Le condizioni di reazione tipiche sono 150 ° C e 55 atm., Possono anche formarsi diversi prodotti collaterali, tra cui butanone, acetato di etile, acido formico e acido propionico. Questi prodotti collaterali sono anche commercialmente preziosi e le condizioni di reazione possono essere modificate per produrne di più se ciò è economicamente utile. Tuttavia, la separazione dell’acido acetico da questi sottoprodotti aumenta il costo del processo.,

In condizioni simili e utilizzando catalizzatori simili a quelli utilizzati per l’ossidazione del butano, l’acetaldeide può essere ossidata dall’ossigeno nell’aria per produrre acido acetico

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Utilizzando catalizzatori moderni, questa reazione può avere una resa di acido acetico superiore al 95%. I principali prodotti laterali sono acetato di etile, acido formico e formaldeide, che hanno tutti punti di ebollizione inferiori rispetto all’acido acetico e sono facilmente separati per distillazione.,

Ossidazione dell’etilene

Fermentazione

Fermentazione ossidativa

Per la maggior parte della storia umana, l’acido acetico, sotto forma di aceto, è stato prodotto da batteri del genere Acetobacter. Dato ossigeno sufficiente, questi batteri possono produrre aceto da una varietà di alimenti alcolici. I mangimi comunemente usati includono sidro di mele, vino e cereali fermentati, malto, riso o purè di patate., La reazione chimica generale facilitata da questi batteri è

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

Una soluzione alcolica diluita inoculata con Acetobacter e conservata in un luogo caldo e arioso diventerà aceto nel corso di alcuni mesi. I metodi industriali per la produzione di aceto accelerano questo processo migliorando l’apporto di ossigeno ai batteri.

Le prime partite di aceto prodotte dalla fermentazione hanno probabilmente seguito errori nel processo di vinificazione. Se il mosto viene fermentato ad una temperatura troppo alta, l’acetobacter travolgerà il lievito presente naturalmente sulle uve., Man mano che la domanda di aceto per scopi culinari, medici e sanitari aumentava, i viticoltori impararono rapidamente a usare altri materiali biologici per produrre aceto nei caldi mesi estivi prima che le uve fossero mature e pronte per la trasformazione in vino. Questo metodo era lento, tuttavia, e non sempre riuscito, poiché i viticoltori non capivano il processo.

Uno dei primi processi commerciali moderni fu il “metodo veloce” o “metodo tedesco”, praticato per la prima volta in Germania nel 1823. In questo processo, la fermentazione avviene in una torre piena di trucioli di legno o carbone., Il mangime contenente alcol viene gocciolato nella parte superiore della torre e l’aria fresca viene fornita dal fondo per convezione naturale o forzata. L’apporto d’aria migliorato in questo processo ha ridotto il tempo per preparare l’aceto da mesi a settimane.

La maggior parte dell’aceto oggi è prodotta in coltura di serbatoi sommersi, descritta per la prima volta nel 1949 da Otto Hromatka e Heinrich Ebner. In questo metodo, l’alcol viene fermentato in aceto in un serbatoio continuamente agitato e l’ossigeno viene fornito facendo gorgogliare l’aria attraverso la soluzione. Utilizzando questo metodo, l’aceto di acido acetico al 15% può essere preparato in soli 2-3 giorni.,

Fermentazione anaerobica

Alcune specie di batteri anaerobici, tra cui diversi membri del genere Clostridium, possono convertire direttamente gli zuccheri in acido acetico, senza utilizzare etanolo come intermedio.,tutti reazione chimica condotta da questi batteri può essere rappresentata come:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Più interessante dal punto di vista di un chimico industriale, molti di questi acetogenic batteri in grado di produrre acido acetico, di uno dei composti del carbonio, tra cui il metanolo, il monossido di carbonio, o una miscela di anidride carbonica e idrogeno:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Questa capacità di Clostridium per utilizzare gli zuccheri direttamente, o per la produzione di acido acetico dal meno costoso ingressi, significa che questi batteri potrebbero potenzialmente produrre acido acetico in modo più efficiente rispetto etanolo-ossidanti come Acetobacter., Tuttavia, i batteri Clostridium sono meno tolleranti all’acido rispetto all’Acetobacter. Anche i ceppi di clostridium più tolleranti all’acido possono produrre aceto di solo pochi per cento di acido acetico, rispetto ad alcuni ceppi di acetobacter che possono produrre aceto fino al 20% di acido acetico. Allo stato attuale, rimane più conveniente produrre aceto usando Acetobacter che produrlo usando Clostridium e poi concentrarlo. Di conseguenza, sebbene i batteri acetogenici siano noti dal 1940, il loro uso industriale rimane limitato a poche applicazioni di nicchia.,

Applicazioni

2.5 litri bottiglia di acido acetico in un laboratorio.

L’acido acetico è un reagente chimico per la produzione di molti composti chimici. Il più grande uso singolo di acido acetico è nella produzione di monomero di acetato di vinile, seguito da vicino dalla produzione di anidride acetica ed estere. Il volume di acido acetico utilizzato nell’aceto è relativamente piccolo.,

Monomero di acetato di vinile

L’uso principale dell’acido acetico è per la produzione di monomero di acetato di vinile (VAM). Questa applicazione consuma circa il 40% al 45% della produzione mondiale di acido acetico. La reazione è di etilene e acido acetico con ossigeno su un catalizzatore di palladio.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH = CH2 + 2 H2O

L’acetato di vinile può essere polimerizzato ad acetato di polivinile o ad altri polimeri, che vengono applicati in vernici e adesivi.

Anidride acetica

Il prodotto di condensazione di due molecole di acido acetico è anidride acetica., La produzione mondiale di anidride acetica è un’applicazione importante e utilizza circa il 25% al 30% della produzione globale di acido acetico. L’anidride acetica può essere prodotta direttamente dalla carbonilazione del metanolo bypassando l’acido e le piante di Cativa possono essere adattate per la produzione di anidride.

L’anidride acetica è un forte agente di acetilazione. Come tale, la sua applicazione principale è per l’acetato di cellulosa, un tessuto sintetico utilizzato anche per la pellicola fotografica. L’anidride acetica è anche un reagente per la produzione di aspirina, eroina e altri composti.,

Aceto

Sotto forma di aceto, le soluzioni di acido acetico (tipicamente dal 5% al 18% di acido acetico, con la percentuale solitamente calcolata in massa) vengono utilizzate direttamente come condimento e anche nel decapaggio di verdure e altri prodotti alimentari. L’aceto da tavola tende ad essere più diluito (dal 5% all ‘ 8% di acido acetico), mentre il decapaggio alimentare commerciale impiega generalmente soluzioni più concentrate. La quantità di acido acetico usato come aceto su scala mondiale non è grande, ma storicamente, questa è di gran lunga l’applicazione più antica e conosciuta.,

Utilizzare come solvente

L’acido acetico glaciale è un eccellente solvente protico polare, come notato sopra. È usato frequentemente come solvente per la ricristallizzazione per purificare i composti organici. L’acido acetico fuso puro viene utilizzato come solvente nella produzione di acido tereftalico (TPA), la materia prima per il polietilene tereftalato (PET). Sebbene attualmente rappresentino il 5% -10% dell’uso di acido acetico in tutto il mondo, questa specifica applicazione dovrebbe crescere significativamente nel prossimo decennio, con l’aumento della produzione di PET.,

L’acido acetico è spesso usato come solvente per reazioni che coinvolgono carbocazioni, come l’alchilazione di Friedel-Crafts. Ad esempio, uno stadio nella produzione commerciale di canfora sintetica comporta un riarrangiamento di Wagner-Meerwein del canfene in acetato di isobornile; qui l’acido acetico agisce sia come solvente che come nucleofilo per intrappolare il carbocation riorganizzato. L’acido acetico è il solvente di scelta quando si riduce un nitro-gruppo arilico ad un’anilina usando palladio su carbonio.,

L’acido acetico glaciale è utilizzato in chimica analitica per la stima di sostanze debolmente alcaline come le ammidi organiche. L’acido acetico glaciale è una base molto più debole dell’acqua, quindi l’ammide si comporta come una base forte in questo mezzo. Può quindi essere titolato utilizzando una soluzione in acido acetico glaciale di un acido molto forte, come l’acido perclorico.

Altre applicazioni

Le soluzioni diluite degli acidi acetici inoltre sono usate per la loro acidità delicata., Esempi nell’ambiente domestico includono l’uso in un bagno di arresto durante lo sviluppo di pellicole fotografiche e in agenti decalcificanti per rimuovere il calcare da rubinetti e bollitori. L’acidità inoltre è usata per il trattamento della puntura della medusa della scatola disattivando le cellule urticanti della medusa, impedente la lesione seria o la morte se applicato immediatamente e per il trattamento delle infezioni dell’orecchio esterno nella gente nelle preparazioni quale Vosol. Equivalentemente, l’acido acetico è usato come conservante spray-on per l’insilato del bestiame, per scoraggiare la crescita batterica e fungina.,

Diversi sali organici o inorganici sono prodotti dall’acido acetico, tra cui:

• Acetato di sodio—utilizzato nell’industria tessile e come conservante alimentare ( E262).
• Acetato di rame(II) – usato come pigmento e fungicida.
• Acetato di alluminio e acetato di ferro(II) – utilizzati come mordenti per i coloranti.
• Acetato di palladio(II) – usato come catalizzatore per reazioni di accoppiamento organiche come la reazione Heck.

Gli acidi acetici sostituiti prodotti includono:

• Acido monocloroacetico (MCA), acido dicloroacetico (considerato un sottoprodotto) e acido tricloroacetico., MCA è utilizzato nella produzione di colorante indaco.
• Acido bromoacetico, che è esterificato per produrre il reagente etil bromoacetato.
• Acido trifluoroacetico, che è un reagente comune nella sintesi organica.

Le quantità di acido acetico utilizzate in queste altre applicazioni insieme (a parte il TPA) rappresentano un altro 5% -10% dell’uso di acido acetico in tutto il mondo. Queste applicazioni, tuttavia, non dovrebbero crescere tanto quanto la produzione di TPA.,

Sicurezza

L’acido acetico concentrato è corrosivo e deve quindi essere maneggiato con cura adeguata, poiché può causare ustioni cutanee, danni permanenti agli occhi e irritazione alle mucose. Queste ustioni o vesciche potrebbero non comparire fino a diverse ore dopo l’esposizione. I guanti in lattice non offrono alcuna protezione, quindi guanti particolarmente resistenti, come quelli in gomma nitrilica, dovrebbero essere indossati quando si maneggia il composto. L’acido acetico concentrato può essere acceso con qualche difficoltà in laboratorio., Diventa un rischio infiammabile se la temperatura ambiente supera i 39 ° C ( 102 °F) e può formare miscele esplosive con aria al di sopra di questa temperatura (limiti esplosivi: 5,4% -16%).

I pericoli delle soluzioni di acido acetico dipendono dalla concentrazione. La tabella seguente riporta la classificazione UE di acido acetico soluzioni:

simbolo di Sicurezza

Soluzioni a più del 25% l’acido acetico vengono gestite in una cappa a causa della pungente, vapori corrosivi., L’acido acetico diluito, sotto forma di aceto, è innocuo. Tuttavia, l’ingestione di soluzioni più forti è pericolosa per la vita umana e animale. Può causare gravi danni al sistema digestivo e un cambiamento potenzialmente letale nell’acidità del sangue.