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Perché claritromicina e azitromicina causano meno effetti collaterali GI rispetto all’eritromicina?

Anche se l’azitromicina è strutturalmente diversa, la classe di farmaci antibiotici macrolidi è tradizionalmente nota per includere eritromicina, claritromicina e azitromicina. Rispetto all’altro, differiscono in alcune aree che includono profili di effetti collaterali, profili farmacocinetici, il potenziale di causare interazioni farmacologiche clinicamente rilevanti e indicazioni o usi nella pratica clinica., Poichè relatesto le differenze nei profili di effetto collaterale, erythromycin è conosciuto per causare gli effetti collaterali di moregastrointestinal (GI) rispetto a claritromicina andazithromycin.

La molecola di eritromicina è costituita da un anello lattonico a 14 membri con due gruppi di desossizucchero (vedere figura sotto).1,2 Gli effetti collaterali più comuni diterapia all’eritromicina sono gastrointestinali (GI) in natura e consistono didiarrea, nausea, vomito e crampi addominali.3 L’eritromicina ha scarsa stabilità in ambienti acidi e viene rapidamente degradata in intermedi metaboliti dopo somministrazione orale.,3 Uno di questi metaboliti,8,intermedio 9-anidro-6,9-emiketal, serve come agonista del recettore motilina,che è noto per aumentare la peristalsi e causare molti dei comuni effetti collaterali GI.

Claritromicinae azitromicina sono analoghi sintetici di eritromicina, sviluppato nel 1990in uno sforzo per migliorare il profilo di effetto avverso di macrolideantibiotici., Claritromicina contiene un gruppo idrossile metilato atposizione 6 della molecola eritromicina prototipo, mentre azitromicina consiste di un anello 15-membered con un azoto metilico-sostituito al posto del gruppo carbonilico (vedi figure sotto). Le configurazioni strutturali diclaritromicina e azitromicina forniscono una migliore stabilità acida.1-3, 7 Come risultato, si formano meno intermedi emicetali e gli effetti GI tendono a essere pronunciati con questi agenti.3

  1. MacDougallC. Capitolo 55. Inibitori della sintesi proteica e agenti antibatterici vari., In: Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC, eds. Goodman & Gilman’sla base farmacologica della terapia. 12a ed. New York: McGraw-Hill; 2011. per saperne di più clicca qui. Capitolo 44. Tetracicline, macrolidi, clindamicina, cloramfenicolo, streptogramine,& Ossazolidinoni. In: Katzung BG, MastersSB, Trevor AJ, eds. Base& Farmacologia clinica. 12a ed. New York: McGraw-Hill; 2012.
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