Fino al 20 ° secolo, Siesta Key era praticamente vacante ed è stato indicato come Clam Island, Little Sarasota Island, o Sarasota Key. L’isola non era collegata alla città di Sarasota in alcun modo, quindi l’unico modo per arrivare da e per l’isola era in barca. Aveva vegetazione profonda, serpenti di tutte le varietà (compresi tutti quelli velenosi trovati negli Stati Uniti – serpenti a sonagli, teste di rame, mocassini d’acqua e serpenti di corallo), pulci di sabbia, gatti selvatici e cinghiali.

Rimase così fino al 1906 quando i signori Roberts aprirono la locanda Roberts’ (o Siesta)., Questo hotel è diventato molto popolare per le persone che volevano un posto per sfuggire ai freddi inverni del nord. Roberts ‘Inn anche attirato molte persone a causa della cucina della signora Roberts’ (in particolare i suoi piatti di pesce). Roberts ha collaborato con il sindaco Harry Higel per creare la Siesta Land Company, che ha formato Siesta Village e ribattezzato l’isola Siesta Key circa un anno dopo aver aperto il suo hotel. Nel 1914, Higel aprì il suo hotel chiamato Higelhurst e usò la sua barca per trasferire gli ospiti da e per la città., Higel ha anche lavorato per ottenere gli ingegneri del Corpo dell’esercito per costruire un ponte che avrebbe collegato la chiave con la città di Sarasota. Fu finalmente in grado di farlo, e quel ponte aprì nel 1917, che collegava la parte settentrionale della chiave con la città. Nel 1927, un secondo ponte fu aperto all’estremità meridionale del key su Stickney Point.

Nel 1954, Sarasota County prima acquistato proprietà sulla chiave per una spiaggia pubblica. Lentamente, Siesta Key ha iniziato a crescere nella popolazione, e ora circa 350.000 turisti la visitano ogni anno.,

Nel 2018 le spiagge sono state colpite da Karenia brevis, una deriva di alghe nota come marea rossa. Diverse tonnellate di pesci morti lavati a terra sulla spiaggia in vari momenti, la maggior parte dei quali sono stati rimossi nelle prime ore del mattino dal carico di camion. Le tossine della marea rossa causano disagio respiratorio agli esseri umani, oltre a uccidere pesci, tartarughe e lamantini. In passato, il ciclo della marea rossa è durato fino a diciotto mesi.