20世紀まで、シエスタキーは事実上空いており、ハマグリ島、リトルサラソタ島、またはサラソタキーと呼ばれていました。 島は決してサラソタの街とつながっていなかったので、島に出入りする唯一の方法は船で行くことでした。 それは深い植生、すべての品種のヘビ（米国で見つかった有毒なもののすべてを含む-ガラガラヘビ、copperheads、水のモカシン、サンゴのヘビ）、砂のノミ、山猫、イノシシ

それはロバーツ夫妻がロバーツ（またはシエスタ）インをオープンした1906年までそのように残っていました。, このホテルは、北の寒い冬を逃れる場所を望んでいた人々にとって非常に人気がありました。 ロバーツ-インはまた、ロバーツ夫人の料理（特に彼女のシーフード料理）のために多くの人々を集めました。 Roberts氏は市長Harry Higelと提携してSiesta Land Companyを設立し、Siesta Villageを結成し、ホテルをオープンした一年後に島Siesta Keyに改名しました。 1914年、HigelはHigelhurstと呼ばれる彼自身のホテルを開き、彼のボートを使って街との間のゲストを移動しました。, Higelはまた、陸軍隊のエンジニアに鍵をサラソタ市と結ぶ橋を建設させるために働いた。 彼は最終的にできました、そしてその橋は1917年に開通しました、そしてそれはキーの北部と都市を結んでいました。 1927年、スティックニー-ポイントのキーの南端に第二の橋が開通した。

1954年、サラソタ郡は最初に公共のビーチのための鍵の不動産を購入しました。 ゆっくりと、シエスタキーは人口が増加し始め、今では約350,000人の観光客が毎年訪れています。,

2018では、ビーチは赤潮として知られている藻類の漂流であるKarenia brevisの影響を受けました。 死んだ魚の数トンは、様々な時間にビーチに漂着し、そのほとんどは早朝にトラックによって取り除かれました。 赤潮からの毒素は、魚、カメ、およびマナティーを殺すことに加えて、人間に呼吸不快感を引き起こす。 過去には、赤潮のサイクルは十八ヶ月まで続いています。