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絶対構成

絶対構成による:R-およびS-Edit

フィッシャー図法(D/Lシステム)およびCahn–Ingold–Prelog優先順位規則(R/Sシステム)に従ういくつかの炭水化物およびアミノ酸の絶対構成の例

R/Sシステムは、エナンチオマーを表す。, このアプローチは、原子番号に基づいて、Cahn–Ingold–Prelog priority rules(CIP)に従って、その置換基がそれぞれ優先順位を割り当てられるシステムに従って、各キラル中心RまたはS 残りの三つの置換基の優先順位が時計回りに減少すると、R(直腸用、ラテン語は右)と表示され、反時計回りに減少するとS(不吉な場合、ラテン語は左)と表示されます。,

R/SシステムもD/Lシステムと固定された関係を持っていません。 例えば、セリンの側鎖一には水酸基が含まれており、-OHが挙げられる。 チオール基、-SHがそのために交換された場合、D/L標識は、その定義により、置換によって影響されないであろう。 しかし、CH2OHのcip優先度はCO2Hのcip優先度よりも低いが、CH2SHのCIP優先度はCO2Hのcip優先度よりも高いため、この置換は分子のR/S標識を反転させる。, このため、d/Lシステムは、高等生物における特定のタイプの構造の一般的に発生する構造に対して同じキラルラベルを有することが便利であるため、アミノ酸およびcarbohydrate化物化学などの生化学の特定の分野で一般的に使用され続けている。 D/Lシステムでは、それらはほぼすべて一貫しています—天然に存在するアミノ酸はすべてLですが、天然に存在する炭水化物はほぼすべてDです。R/Sシステムでは、それらはほとんどがSですが、いくつかの一般的な例外があります。,

旋光度によって:(+)-および(−)-またはd-およびl-Edit

鏡像異性体は、それが偏光面を回転させる方向によって命名することができる。 観察者に向かって移動する光の時計回りの回転は、(+)鏡像異性体とラベル付けされる。 その鏡像は(-)とラベル付けされています。 (+)および(−)異性体は、d-およびl-(右旋性および左旋性のため)とも呼ばれているが、d-およびl-による命名は、D-およびL-標識と混同しやすく、したがってIUPACによって推奨されない。,

相対配置によって:D-およびL-Edit

光学異性体は、その原子の空間配置によって命名することができる。 D/L系(ラテン語のdexterおよびlaevusにちなんで命名され、右および左)は、d-およびl-系と混同しないように、上記参照、分子をグリセルアルデヒドに関連付けることによってこれを行う。 グリセルアルデヒドはそれ自体キラルであり、その二つの異性体はDとLと標識されている(通常、出版された研究では小さなキャップでタイプセット)。, ある種の化学的操作はグリセルアルデヒドに対してその配置に影響を与えることなく行うことができ、この目的のためのその歴史的な使用(おそらく最も このシステムでは、化合物はグリセルアルデヒドの類推によって命名され、一般に明確な名称を生成するが、グリセルアルデヒドに類似した小さな生体分子で見るのが最も簡単である。, 一つの例は、二つの光学異性体を有するキラルなアミノ酸アラニンであり、それらは、それらが由来するグリセルアルデヒドのどの異性体に従って標 一方、グリシンは、グリセルアルデヒド由来のアミノ酸であり、キラル(アキラル)ではないため、光学活性を有さない。D/L標識は、(+)/(−)とは無関係であり、どの鏡像異性体が右旋性であり、どの鏡像異性体が左旋性であるかを示すものではない。 むしろ、それはグリセルアルデヒドのdextrorotatoryかlevorotatory鏡像異性体のそれに関連して混合物の立体化学を示します。, グリセルアルデヒドの右旋性異性体は、実際には、D-異性体である。 タンパク質によく見られる九つのL-アミノ酸のうちの九つは右旋性(波長589nm)であり、d-フルクトースは左旋性であるためレブロースとも呼ばれる。 アミノ酸のD/L異性体形態を決定するための経験則は、”トウモロコシ”規則である。 基:

COOH、R、NH2およびH(式中、Rは側鎖である)

は、キラル中心炭素原子の周りに配置されている。, 水素原子が観察者から離れている場合、中心となる炭素原子の周りのCO→R→N基の配置が反時計回りであれば、それはL型である。 配置が時計回りの場合、それはD形式です。 通常のように、分子自体が、例えば、観察者に向かってHで異なる方向に向いている場合、パターンは逆転することができる。 L型は、天然タンパク質に見られる通常のものである。 ほとんどのアミノ酸について、L型はs絶対立体化学に対応するが、特定の側鎖については代わりにRである。