ブタンまたは軽ナフサをマンガン、コバルト、クロムなどの様々な金属イオンの存在下で空気で加熱すると、過酸化物が形成され分解して酢酸を生成する

2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O

典型的には、ブタンを液体に保ちながら、できるだけ高温になるように設計された温度と圧力の組み合わせで反応が行われる。 典型的な反応条件は150℃および55気圧である。, ブタノン、酢酸エチル、ギ酸、プロピオン酸を含むいくつかの副生成物も形成することができる。 これらの副生成物もまた商業的に価値があり、これが経済的に有用であれば、反応条件を変更してより多くのものを生成することができる。 しかしながら、これらの副産物から酢酸を分離することは、プロセスのコストを増加させる。,

同様の条件下で、ブタン酸化に使用される同様の触媒を使用すると、アセトアルデヒドは空気中の酸素によって酸化されて酢酸を生成することができる

2CH3CHO+O2→2CH3COOH

現代の触媒を使用すると、この反応は95％以上の酢酸収率を有することができる。 主な副生成物は酢酸エチル、ギ酸、ホルムアルデヒドであり、それらは酢酸よりも沸点が低く、蒸留によって容易に分離される。,

エチレン酸化

発酵

酸化発酵

人間の歴史のほとんどのために、酢酸は、酢の形で、属Acetobacterの細菌によって作られてきました。 そして十分な酸素、これらの細菌を酢から様々なアルコール食品. 一般的に使用される飼料には、リンゴサイダー、ワイン、および発酵穀物、麦芽、米、またはジャガイモマッシュが含まれる。, これらの細菌によって促進される全体的な化学反応は

C2H5OH+O2→CH3COOH+H2O

アセトバクターを接種し、暖かく風通しの良い場所に保たれた希 工業的な酢製造方法は、細菌への酸素の供給を改善することによってこのプロセスを加速する。

発酵によって生産された酢の最初のバッチは、おそらくワイン造りのプロセスにおける誤りに従った。 絶対必要が余りに高い温度で発酵させれば、acetobacterはブドウで自然に起こるイーストを圧倒する。, 料理、医療、衛生目的のための酢の需要が高まるにつれて、ブドウが熟してワインに加工する準備ができる前に、暑い夏の間に酢を生産するために他の有機材料を使用することをすぐに学びました。 しかし、この方法は遅く、必ずしも成功しているとは限りませんでした。

最初の近代的な商業プロセスの一つは、1823年にドイツで最初に実践された”高速法”または”ドイツ法”でした。 このプロセスでは、発酵は木削り屑または木炭で詰められたタワーで起こります。, アルコール含有飼料は塔の上部に流され、新鮮な空気は自然対流または強制対流のいずれかによって底部から供給される。 このプロセスで改善された空気供給は、酢を準備する時間を数ヶ月から数週間に短縮しました。

今日のほとんどの酢は、1949年にOtto HromatkaとHeinrich Ebnerによって最初に記載された水中タンク文化で作られています。 この方法では、連続的に攪拌されたタンク内でアルコールを酢に発酵させ、溶液を介して空気を泡立てることによって酸素を供給する。 この方法を用いて、15％酢酸の酢をわずか2-3日で調製することができる。,

嫌気性発酵

クロストリジウム属のいくつかのメンバーを含む嫌気性細菌のいくつかの種は、中間体としてエタノールを使用することなく、糖を直接酢酸に変換することができる。,これらの細菌によって行われるすべての化学反応は、

C6H12O6→3CH3COOH

産業化学者の観点から、これらのアセト生成細菌の多くは、メタノール、一酸化炭素、または二酸化炭素と水素の混合物を含む一炭素化合物から酢酸を生成することができる。

2CO2+4H2→CH3COOH+2H2O

このクロストリジウムが糖を直接利用する能力、またはより低コストの入力から酢酸を生成する能力は、これらの細菌が潜在的に生成する可能性があることを意味する。酢酸はアセトバクターのようなエタノールオキシダイザーよりも効率的である。, しかし、クロストリジウム細菌はアセトバクターよりも酸耐性が低い。 最も耐酸性のクロストリジウム株でさえ、20％までの酢酸の酢を生産することができるいくつかのアセトバクター株と比較して、わずか数パーセントの酢を生産することができる。 現在では、クロストリジウムを使用して製造し、濃縮するよりも、アセトバクターを使用して酢を製造する方が費用対効果が高いままです。 その結果、1940年以来acetogenic細菌が知られていたが、産業使用は少数のニッチの適用に限られている残ります。,

アプリケーション

実験室で酢酸の2.5リットルのボトル。

酢酸は、多くの化合物を製造するための化学試薬です。 酢酸の最大の単回使用は酢酸ビニルモノマーの製造であり、その後に無水酢酸およびエステルの製造が続く。 酢に使用される酢酸の量は比較的少ない。,

酢酸ビニルモノマー

酢酸の主な用途は、酢酸ビニルモノマー（VAM）の製造である。 このアプリケーションは、酢酸の世界の生産の約40％から45％を消費します。 この反応は、パラジウム触媒上でエチレンと酢酸と酸素との反応である。

2H3C-COOH+2C2H4+O2→2H3C-CO-O-CH=CH2+2H2O

酢酸ビニルは、ポリ酢酸ビニルまたは塗料および接着剤に適用される他のポリマーに重合

無水酢酸

酢酸の二分子の縮合生成物は無水酢酸である。, 無水酢酸の世界的な生産は主要な適用であり、酢酸の全体的な生産のおよそ25%から30%を使用します。 無水酢酸は、酸をバイパスするメタノールカルボニル化によって直接生産することができ、Cativa植物は無水物生産に適応することができる。

無水酢酸は強力なアセチル化剤です。 そのため、写真フィルムにも使用される合成織物である酢酸セルロースが主な用途です。 無水酢酸はまた、アスピリン、ヘロイン、および他の化合物の製造のための試薬でもある。,

酢

酢の形態では、酢酸溶液（典型的には5％-18％酢酸、通常は質量で計算される割合）が調味料として直接使用され、野菜および他の食品の酸洗 食酢はより希釈される傾向があり（5％-8％酢酸）、商業用食品酸洗は一般的により濃縮された溶液を使用する。 酢として世界的に使用される酢酸の量は大きくありませんが、歴史的には、これははるかに古く、最もよく知られているアプリケーションです。,

溶媒としての使用

氷酢酸は、上述したように、優れた極性プロトン性溶媒である。 有機化合物を精製するための再結晶のための溶媒として頻繁に使用される。 純粋な溶解した酢酸はテレフタル酸（TPA）、ポリエチレンのテレフタレート（ペット）のための原料の生産で溶媒として使用されます。 現在世界中の酢酸の使用の5%-10%を占めているが、この特定の適用はペット生産が増加すると同時に次の十年にかなり育つと期待されます。,

酢酸は、Friedel-Craftsアルキル化などのカルボカチオンを含む反応の溶媒としてしばしば使用される。 例えば、合成カンファーの商業的製造における一段階では、カンフェンの酢酸イソボルニルへのワーグナー-メールワイン転位が含まれ、酢酸は溶媒としても求核剤としても作用して転位したカルボカチオンを捕捉する。 酢酸は、パラジウム-オン-カーボンを用いてアリール-ニトロ基をアニリンに還元するときに選択される溶媒である。,

氷酢酸は、有機アミドなどの弱アルカリ性物質の推定のための分析化学に使用されています。 氷酢酸は水よりもはるかに弱い塩基であるため、アミドはこの媒体中で強塩基として振る舞う。 その後、過塩素酸などの非常に強い酸の氷酢酸中の溶液を用いて滴定することができる。

その他の用途

酢酸の希釈溶液も、それらの穏やかな酸性度に使用される。, 家庭環境における例としては、写真フィルムの開発中のストップバスでの使用、および蛇口およびやかんから石灰スケールを除去するためのスケール剤 酸味はまたクラゲの刺すような細胞を不具にすることによって箱のクラゲの刺し傷を扱い、すぐに適用されたら深刻な傷害か死を防ぐこと、そしてVosolのような準備の人々の外耳の伝染を扱うために使用されます。 同等に、酢酸は家畜のサイレージのために防腐剤スプレーのとして、細菌および菌類の成長を落胆させるのに使用されています。,

いくつかの有機塩または無機塩が酢酸から製造され、以下を含む：

• 酢酸ナトリウム—繊維産業および食品防腐剤（E262）として使用される。酢酸銅（ＩＩ）-顔料および殺菌剤として使用される。
• 酢酸アルミニウムおよび酢酸鉄（II）—染料の媒染剤として使用される。酢酸パラジウム(II)—ヘック反応などの有機カップリング反応の触媒として用いられる。生成される置換された酢酸には、モノクロロ酢酸（ＭＣＡ）、ジクロロ酢酸（副生成物と考えられる）、およびトリクロロ酢酸が含まれる。, MCAはインディゴ染料の製造で使用されます。試薬エチルbromoacetateを作り出すためにエステル化されるBromoacetic酸。
• 有機合成における一般的な試薬であるトリフルオロ酢酸。

これらの他の用途で一緒に使用される酢酸の量（TPAを除く）は、世界中の酢酸使用のさらなる5％-10％を占めています。 しかしながら、これらの用途は、ＴＰＡ生産ほど成長するとは予想されない。,

安全性

濃酢酸は腐食性があるため、皮膚の火傷、永続的な眼の損傷、粘膜への刺激を引き起こす可能性があるため、適切な注意を払って取り扱わなければならない。 これらの火傷や水疱は、暴露後数時間後まで現れないことがあります。 乳液の手袋は保護を提供しません、従って混合物を扱うときニトリルゴムから成っているそれらのような特に抵抗力がある手袋は、身に着けられて 濃酢酸は、実験室でいくつかの困難で点火することができます。, それは周囲温度が39°C（102°F）を超過すれば可燃性の危険になり、この温度（爆発性の限界の上の空気との爆発性混mixturesを形作ることができます:5.4%-16%）。

酢酸溶液の危険性は濃度に依存する。 次の表は、酢酸溶液のEU分類を示しています。

安全記号