Quando butano ou luz de nafta aquecida com ar, na presença de vários íons metálicos, incluindo os de manganês, cobalto e cromo, peróxidos de formulário e, em seguida, decompor-se para produzir ácido acético de acordo com a equação química

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Normalmente, a reação é executado em uma combinação de temperatura e pressão projetado para ser tão quente quanto possível, enquanto ainda mantendo o butano líquido. As condições típicas de reação são 150 ° C e 55 atm., Vários produtos secundários podem também formar-se, incluindo butanona, acetato de etilo, ácido fórmico e ácido propiónico. Estes produtos secundários também são comercialmente valiosos, e as condições de reação podem ser alteradas para produzir mais deles, se isso for economicamente útil. No entanto, a separação do ácido acético destes subprodutos aumenta o custo do processo.,

em condições semelhantes e usando catalisadores similares como são usados para oxidação de butano, o acetaldeído pode ser oxidado pelo oxigênio no ar para produzir ácido acético

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Usando catalisadores modernos, esta reação pode ter um rendimento de ácido acético superior a 95%. Os principais produtos secundários são acetato de etilo, ácido fórmico e formaldeído, todos com pontos de ebulição mais baixos do que o ácido acético e são facilmente separados por destilação.,

oxidação do etileno

fermentação fermentação oxidativa

na maior parte da história humana, o ácido acético, em forma de vinagre, foi feito por bactérias do género Acetobacter. Dado oxigénio suficiente, estas bactérias podem produzir vinagre a partir de uma variedade de alimentos alcoólicos. Alimentos comumente usados incluem cidra de maçã, vinho e grãos fermentados, malte, arroz ou puré de batata., A reação química geral facilitada por estas bactérias é

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

uma solução de álcool diluído inoculada com Acetobacter e mantida em um lugar quente e arejado se tornará vinagre ao longo de alguns meses. Métodos industriais de produção de vinagre aceleram este processo, melhorando o fornecimento de oxigênio para as bactérias.os primeiros lotes de vinagre produzidos por fermentação provavelmente seguiram erros no processo de vinificação. Se o mosto for fermentado a uma temperatura demasiado elevada, o acetobacter esmagará a levedura que ocorre naturalmente nas uvas., À medida que a demanda por vinagre para fins culinários, médicos e sanitários aumentava, os viticultores rapidamente aprenderam a usar outros materiais orgânicos para produzir vinagre nos meses quentes de verão antes das uvas estarem maduras e prontas para serem transformadas em vinho. Este método foi lento, no entanto, e nem sempre bem sucedido, uma vez que os viticultores não compreenderam o processo.um dos primeiros processos comerciais modernos foi o “método rápido” ou “método Alemão”, praticado pela primeira vez na Alemanha em 1823. Neste processo, a fermentação ocorre em uma torre cheia de aparas de madeira ou carvão vegetal., O alimento contendo álcool é escorregado para o topo da torre, e ar fresco fornecido a partir do fundo por convecção natural ou forçada. A melhoria do fornecimento de ar neste processo cortar o tempo para preparar vinagre de meses a semanas.

A maioria do vinagre hoje é feita em cultura tanque submersa, descrita pela primeira vez em 1949 por Otto Hromatka e Heinrich Ebner. Neste método, o álcool é fermentado em vinagre em um tanque continuamente agitado, e o oxigênio é fornecido por borbulhar ar através da solução. Utilizando este método, o vinagre de 15% de ácido acético pode ser preparado em apenas 2-3 dias.,algumas espécies de bactérias anaeróbias, incluindo vários membros do género Clostridium, podem converter açúcares em ácido acético diretamente, sem usar etanol como intermediário.,todas as reacções químicas realizadas por estas bactérias podem ser representados como:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Mais interessante do ponto de vista de um químico industrial, muitos desses acetogenic as bactérias podem produzir ácido acético a partir de compostos de carbono, metanol, monóxido de carbono, ou de uma mistura de dióxido de carbono e de hidrogênio:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Esta capacidade de Clostridium para utilizar açúcares diretamente, ou para a produção de ácido acético a partir de menos investimentos elevados, significa que estas bactérias potencialmente poderiam produzir ácido acético de forma mais eficiente do que o do etanol-oxidantes, como Acetobacter., No entanto, as bactérias Clostridium são menos tolerantes ao ácido do que o Acetobacter. Mesmo as estirpes de Clostridium mais tolerantes ao ácido podem produzir vinagre de apenas alguns por cento de ácido acético, em comparação com algumas estirpes de Acetobacter que podem produzir vinagre de até 20% de ácido acético. Actualmente, continua a ser mais rentável produzir vinagre com Acetobacter do que produzi-lo com Clostridium e depois concentrá-lo. Como resultado, embora as bactérias acetogénicas sejam conhecidas desde 1940, o seu uso industrial permanece confinado a algumas aplicações de nicho.,

Aplicações

2.5 – garrafa de litro de ácido acético em um laboratório.

ácido acético é um reagente químico para a produção de muitos compostos químicos. A maior utilização única de ácido acético é na produção de acetato de vinilo monómero, seguido de perto por anidrido acético e produção de éster. O volume de ácido acético utilizado em vinagre é comparativamente pequeno.,a principal utilização do ácido acético é para a produção de acetato de vinilo monómero (VAM). Esta aplicação consome cerca de 40% a 45% da produção mundial de ácido acético. A reação é de etileno e ácido acético com oxigênio sobre um catalisador de paládio.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O

acetato de vinilo pode ser polimerizado A acetato de polivinilo ou a outros polímeros, que são aplicados em tintas e adesivos.o produto de condensação de duas moléculas do ácido acético é o anidrido acético., A produção mundial de anidrido acético é uma aplicação importante, e utiliza cerca de 25% a 30% da produção mundial de ácido acético. Anidrido acético pode ser produzido diretamente por carbonilação metanol contornando o ácido, e plantas de Cativa pode ser adaptado para a produção de anidrido.o anidrido acético é um forte agente de acetilação. Como tal, sua principal aplicação é para acetato de celulose, um têxtil sintético também usado para filmes fotográficos. Anidrido acético é também um reagente para a produção de aspirina, heroína e outros compostos.,em vinagre, as soluções de ácido acético (normalmente 5% a 18% de ácido acético, com a percentagem geralmente calculada em massa) são usadas diretamente como um condimento, e também na decapagem de produtos hortícolas e outros géneros alimentícios. O vinagre de mesa tende a ser mais diluído (5% a 8% de ácido acético), enquanto a pickling de alimentos comerciais geralmente emprega soluções mais concentradas. A quantidade de ácido acético usado como vinagre em escala mundial não é grande, mas historicamente, esta é de longe a aplicação mais antiga e mais conhecida.,o ácido acético Glacial é um excelente solvente prótico polar, como referido acima. É frequentemente utilizado como solvente para recristalização para purificar compostos orgânicos. O ácido acético puro derretido é usado como solvente na produção de ácido tereftálico (TPA), a matéria-prima para poli (tereftalato de etileno) (PET). Embora actualmente represente 5% -10% do consumo mundial de ácido acético, espera-se que esta aplicação específica cresça significativamente na próxima década, à medida que a produção de PET aumenta.,

ácido acético é muitas vezes usado como um solvente para reações envolvendo carbocações, tais como alquilação Friedel-Crafts. Por exemplo, um estágio na fabricação comercial de cânfora sintética envolve um rearranjo Wagner-Meerwein de canfeno para acetato de isobornilo; aqui ácido acético atua tanto como um solvente e como um nucleófilo para prender a rearranjada carbocação. Ácido acético é o solvente de escolha ao reduzir um grupo nitro de aril a uma anilina usando paládio-em-carbono.,o ácido acético Glacial é utilizado em química analítica para a estimativa de substâncias fracamente alcalinas, tais como amidas orgânicas. O ácido acético Glacial é uma base muito mais fraca do que a água, então o amida se comporta como uma base forte neste meio. Ele então pode ser titulado usando uma solução em ácido acético glacial de um ácido muito forte, como o ácido perclórico.as soluções diluídas de ácidos acético também são utilizadas para a sua acidez ligeira., Exemplos no ambiente doméstico incluem o uso em um banho de parada durante o desenvolvimento de filmes fotográficos, e em agentes de descalque para remover calcário de torneiras e chaleiras. A acidez é também utilizada para tratar o ferrão da medusa da caixa, incapacitando as células picantes da Medusa, prevenindo lesões graves ou morte, se aplicadas imediatamente, e para tratar infecções auriculares externas em pessoas em preparações como o Vosol. De forma equivalente, o ácido acético é usado como conservante em spray para a silagem de animais, para desencorajar o crescimento bacteriano e fúngico.,são produzidos vários sais orgânicos ou inorgânicos a partir do ácido acético, incluindo: acetato de sódio utilizado na indústria têxtil e como conservante alimentar ( E262).acetato de cobre (II) – usado como pigmento e fungicida.acetato de alumínio e acetato de ferro(II)—utilizados como mordentes para corantes.acetato de paládio (II) – usado como catalisador para reações orgânicas de acoplamento, como a reação de Heck.os ácidos acético substituídos produzidos incluem: ácido monocloroacético (MCA), ácido dicloroacético (considerado um subproduto) e ácido tricloroacético., MCA é usado no fabrico de Corante de índigo.ácido Bromoacético, que é esterificado para produzir o bromoacetato de etilo reagente.ácido trifluoroacético, que é um reagente comum em síntese orgânica.

quantidades de ácido acético utilizadas nestas outras aplicações em conjunto (excepto TPA) representam mais 5% -10% da utilização de ácido acético em todo o mundo. No entanto, não se espera que estas aplicações cresçam tanto quanto a produção de TPA.,

a segurança

o ácido acético concentrado é corrosivo e deve, portanto, ser manuseado com cuidado adequado, uma vez que pode causar queimaduras na pele, Lesões oculares permanentes e irritação das membranas mucosas. Estas queimaduras ou bolhas só podem aparecer várias horas após a exposição. As luvas de látex não oferecem protecção, pelo que as luvas especialmente resistentes, tais como as feitas de borracha nitrilo, devem ser usadas ao manusear o composto. Ácido acético concentrado pode ser inflamado com alguma dificuldade no laboratório., Torna-se um risco inflamável se a temperatura ambiente exceder 39 °C (102 °F) e pode formar misturas explosivas com ar acima dessa temperatura ( limites de explosividade: 5,4% -16%).os perigos das soluções de ácido acético dependem da concentração. A tabela a seguir lista a classificação da UE de ácido acético soluções:

Segurança símbolo

Soluções em mais de 25% ácido acético são manipulados em uma câmpanula de aspiração devido a pungente, corrosivos vapor., O ácido acético diluído, sob a forma de vinagre, é inofensivo. No entanto, a ingestão de soluções mais fortes é perigosa para a vida humana e animal. Pode causar danos graves ao sistema digestivo, e uma mudança potencialmente letal na acidez do sangue.