nos negócios, Astor interessou-se por investimentos ferroviários, mas foi enganado pelo Comodoro Cornelius Vanderbilt e forçado a ceder o Controle Da Linha Ferroviária Central original de Nova Iorque (de Albany a Buffalo) para ele. Seu principal interesse comercial foi a vasta Astor Estate Real Estate holdings em Nova York, que ele geriu de forma rentável e parcimoniosa.Astor foi eleito tenente-coronel do 12º Regimento da Milícia de Nova Iorque. Ele renunciou ao cargo em 1853.,durante a Guerra Civil Americana, Astor serviu como ajudante-de-campo voluntário, com o posto de coronel, do Major-General George B. McClellan (então Comandante Geral do Exército dos EUA) de 30 de novembro de 1861 a 11 de julho de 1862. Em reconhecimento aos seus serviços durante a campanha Peninsular, Astor foi promovido a brigadeiro-general dos voluntários em Março de 1865.em 1880 tornou—se um companheiro da Ordem Militar da Legião Leal dos Estados Unidos-uma sociedade militar de oficiais que haviam servido nas Forças Armadas da União. Foi-lhe atribuída a insígnia número 1909.,ele considerou seu serviço na Guerra Civil como o melhor de sua vida e participou das reuniões da Legião leal com zelo.Astor doou objetos e fundos para o Museu Metropolitano de arte (em 1887, ele presenteou-o com a coleção de atacadores valiosos de sua esposa e deixou um legado de US $50.000). Ele e seu irmão presentearam Trinity Church com um memorial para seu pai: um altar e reredos esculpidos custando US $80.000. Ele deixou um legado de US $450.000 para a Biblioteca Astor, levando as benesses familiares para a instituição a um total de cerca de US $1.500.000., Ele também deu generosamente para o New York Cancer Hospital ($100,000 legest), o Women’s Hospital, St.Luke’s Hospital ($100,000 legest) e a Children’s Aid Society.

he took an active interest in the Astor Library beyond funding. Ele foi tesoureiro de sua diretoria, e em 1879 deu-lhe os três lotes em que a ala norte do atual edifício foi mais tarde construída por ele. Ele a presenteou com sua coleção de livros antigos e manuscritos raros.,sua esposa profundamente religiosa Charlotte apoiou a recém-formada Children’s Aid Society e sentou-se no conselho do Women’s Hospital de Nova Iorque, uma instituição que, para sua consternação, se recusou a aceitar pacientes com câncer. Ela convenceu seu marido a doar o dinheiro (US $ 225.000) para erigir a primeira ala do Hospital de câncer de Nova Iorque, o “Pavilhão Astor”.”Por vinte anos, ela apoiou uma escola industrial alemã. De 1872 até sua morte, ela foi gerente do Hospital feminino, além de tomar parte ativa na Liga Niobrara para ajudar os índios e em muitas outras instituições de caridade., Ela legou 150 mil dólares a organizações de caridade.