embora a azitromicina seja estruturalmente diferente, a classe de antibióticos macrólidos inclui a eritromicina, a claritromicina e a azitromicina. Em comparação com cada um dos outros países, os resultados diferem em algumas áreas que incluem perfis de efeitos secundários, perfis farmacocinéticos, o potencial de causar interacções medicamentosas clinicamente relevantes e indicações ou utilizações na prática clínica., Como se relaciona com as diferenças nos perfis dos efeitos secundários, sabe-se que a eritromicina causa efeitos secundários gastrintestinais (GI) em comparação com a claritromicina e a azitromicina. a molécula de Teeritromicina é constituída por um anel de lactona com 14 membros e dois grupos de desoxisugar (ver figura abaixo).Os efeitos secundários mais frequentes da terapêutica com eritromicina são de natureza gastrointestinal (GI) e consistem em diarréia, náuseas, vómitos e cãibras abdominais.A eritromicina tem pouca estabilidade em ambientes ácidos e é rapidamente degradada em intermediários-etabolitos após administração oral.,3 um destes metabolitos,8,9-anidro-6,9-hemiketal intermediário, serve como um agonista do receptor da motilina,que é conhecido por aumentar a peristaltis e causar muitos dos efeitos secundários comuns dos GI.

claritromicina e azitromicina são análogos sintéticos da eritromicina, desenvolvidos nos anos 90 num esforço para melhorar o perfil de efeitos adversos dos macrolideantibióticos., A claritromicina contém uma atposição 6 do grupo hidroxilo metilado do protótipo da molécula de eritromicina, enquanto a azitromicina consiste num anel de 15 membros com um azoto metil-substituído no lugar do grupo carbonilo (ver figuras abaixo). As configurações estruturais da claritromicina e azitromicina proporcionam maior estabilidade ácida.1-3, 7 como resultado, menos intermediários hemicetais são formados e efeitos GI tendem a ser pronunciados com estes agentes.3

1. MacDougallC. Capítulo 55. Inibidores da síntese proteica e agentes antibacterianos diversos., In: Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC, eds. Goodman & Gilman’s the Pharmacological Basis of Therapeutics. 12nd ed. New York: McGraw-Hill;2011. DeckDH, Winston LG, Winston LG. Capítulo 44. Tetraciclinas, macrólidos,clindamicina, cloranfenicol, Estreptograminas, & Oxazolidinonas. In: Katzung BG, MastersSB, Trevor AJ, eds. Basic & Clinical Pharmacology. 12nd ed. New York: McGraw-Hill; 2012. ZuckermanJM, Qamar F, Bono BR., Macrolides, ketolides, and glycylcyclines: azithromycin,clarithromycin, telithromycin, tigecycline. Infect Dis Clin North Am. 2009Dec;23(4):997-1026.
2. GalliganJJ, Vanner S. Basic and clinical pharmacology of new motility promoting agents.Neurogastroenterol Motil. 2005 Oct;17(5):643-53.
3. Abu-GharbiehE, Vasina V, Poluzzi E, De Ponti F. Antibacterial macrolides: a drug class witha complex pharmacological profile. Pharmacol Res. 2004 Sep;50(3):211-22.
4. SharkeyKA, Wallace JL. Chapter 46., Tratamento de perturbações da motilidade intestinal e Fluxol; antieméticos; agentes utilizados na doença biliar e pancreática. In: Bruntoll, Chabner BA, Knollmann BC, eds. Goodman & Gilman’s the PharmacologicalBasis of Therapeutics. 12nd ed. New York: McGraw-Hill; 2011. Accessed May 13,2013. BlondeauJM. A evolução e o papel dos macrólidos nas doenças infecciosas. Expert OpinPharmacother. 2002 ago; 3 (8):1131-51.