até o século XX, Siesta Key estava virtualmente vago e foi referido como Ilha de amêijoa, pequena ilha de Sarasota, ou chave de Sarasota. A ilha não estava conectada à cidade de Sarasota de qualquer forma, então a única maneira de chegar de e para a ilha era de barco. Tinha vegetação profunda, cobras de todas as variedades (incluindo todas as venenosas encontradas nos Estados Unidos – Cascavéis, copperheads, mocassins de água e cobras de coral), pulgas de areia, wildcats e javalis.manteve-se assim até 1906, quando o Sr. e a Sra. Roberts abriram a Pousada Roberts (ou Siesta)., Este hotel tornou-se muito popular para pessoas que queriam um lugar para escapar dos invernos frios do Norte. A Pousada Roberts também atraiu muitas pessoas por causa da cozinha da Sra. Roberts (especificamente seus pratos de marisco). O Sr. Roberts juntou-se ao Prefeito Harry Higel para criar a Siesta Land Company, que formou a Siesta Village e renomeou a ilha Siesta Key cerca de um ano depois de abrir seu hotel. Em 1914, Higel abriu seu próprio hotel chamado Higelhurst e usou seu barco para transferir convidados de e para a cidade., Higel também trabalhou para que os engenheiros do exército construíssem uma ponte que ligasse a chave com a cidade de Sarasota. Ele foi finalmente capaz de, E essa ponte abriu em 1917, que conectou a parte norte da chave com a cidade. Em 1927, uma segunda ponte foi inaugurada no extremo sul da key em Stickney Point.em 1954, o Condado de Sarasota comprou pela primeira vez uma propriedade na chave de uma praia pública. Lentamente, Siesta Key começou a crescer na população, e agora cerca de 350 mil turistas visitam-no todos os anos.,em 2018, As praias foram impactadas por Karenia brevis, uma deriva de algas conhecida como maré vermelha. Várias toneladas de peixes mortos desembarcaram na praia em várias ocasiões, a maioria das quais foram removidas pela carga nas primeiras horas da manhã. As toxinas da maré vermelha causam desconforto respiratório aos seres humanos, além de matar peixes, tartarugas e manatins. No passado, o ciclo da maré vermelha durou até dezoito meses.