genom absolut konfiguration: R – och s-Edit

r / s-systemet är ett viktigt nomenklatursystem för att beteckna enantiomerer., Detta tillvägagångssätt markerar varje chiral center r eller S enligt ett system med vilket dess substituenter tilldelas en prioritet, enligt Cahn–Ingold-Prelog priority rules (CIP), baserat på atomnummer. Om mitten är orienterad så att den lägsta prioriteten för de fyra pekas bort från en tittare, kommer tittaren att se två möjligheter: om prioriteten för de återstående tre substituenterna minskar medurs, är den märkt R (för Rectus, Latin för höger), om den minskar i moturs riktning, är den S (för olycksbådande, Latin för vänster).,

r/s-systemet har inte heller någon fast relation till d / l-systemet. Till exempel innehåller sidokedjan en av serin en hydroxylgrupp, – OH. Om en tiolgrupp, -SH, byttes in för den, skulle d/L-märkningen enligt definitionen inte påverkas av substitutionen. Men denna ersättning skulle invertera molekyl R / S-märkning, eftersom CIP prioritering av CH2OH är lägre än för CO2H men CIP prioritering av CH2SH är högre än för CO2H., Av denna anledning förblir d / l-systemet vanligt förekommande inom vissa områden av biokemi, såsom aminosyra och kolhydratkemi, eftersom det är bekvämt att ha samma kirala etikett för de vanliga strukturerna av en viss typ av struktur i högre organismer. I d / l-systemet är de nästan alla konsekventa-naturligt förekommande aminosyror är alla L, medan naturligt förekommande kolhydrater är nästan alla D. I R / S-systemet är de mestadels S, men det finns några vanliga undantag.,

genom optisk rotation: (+)- och (−)- eller d – och L-Edit

en enantiomer kan namnges av den riktning i vilken den roterar planet för polariserat ljus. Medurs rotation av ljuset som färdas mot betraktaren är märkt ( + ) enantiomer. Dess spegelbild är märkt ( -). ( + ) Och ( − ) isomerer har också kallats d – och l – (för dextrorotatory och levorotatory); men, namngivning med D – och l – är lätt att förväxla med D – och L – märkning och därför avskräcks av IUPAC.,

genom relativ konfiguration: D – och l-Edit

en optisk isomer kan namnges av den rumsliga konfigurationen av dess atomer. D / l-systemet (uppkallat efter Latin dexter och laevus, höger och vänster), för att inte förväxlas med D – och l-systemet, se ovan, gör detta genom att relatera molekylen till glyceraldehyd. Glyceraldehyd är kiral själv, och dess två isomerer är märkta D och L (typiskt typeset i små kepsar i publicerat arbete)., Vissa kemiska manipuleringar kan utföras på glyceraldehyd utan att påverka dess konfiguration, och dess historiska användning för detta ändamål (eventuellt kombinerat med dess bekvämlighet som en av de minsta vanliga kirala molekylerna) har resulterat i dess användning för nomenklatur. I detta system kallas föreningar analogt med glyceraldehyd, som i allmänhet producerar entydiga beteckningar, men är lättast att se i de små biomolekylerna som liknar glyceraldehyd., Ett exempel är den kirala aminosyran alanin, som har två optiska isomerer, och de är märkta enligt vilken isomer av glyceraldehyd de kommer ifrån. Å andra sidan har glycin, aminosyran härrörande från glyceraldehyd, ingen optisk aktivitet, eftersom den inte är kiral (achiral).

märkningen D / L är inte relaterad till ( + ) / ( − ); den anger inte vilken enantiomer som är dextrorotatory och vilken som är levorotatory. Det indikerar snarare föreningens stereokemi i förhållande till dextrorotatory eller levorotatory enantiomer av glyceraldehyd., Den dextrorotatoriska isomeren av glyceraldehyd är faktiskt D – isomeren. Nio av de nitton l-aminosyrorna som vanligen finns i proteiner är dextrorotatoriska (vid en våglängd av 589 nm), och d-fruktos kallas också levulos eftersom det är levorotatory. En tumregel för bestämning av d / L äromerisk form av en aminosyra är ”majs” – regeln. Grupperna:

COOH, R, NH2 och H (där R är sidokedjan)

är ordnade runt den Chirala Center kolatomen., Med väteatomen bort från betraktaren, om arrangemanget av CO→r→n-grupperna runt kolatomen som centrum är moturs, är det L-formen. Om arrangemanget är medurs är det d-formuläret. Som vanligt, om själva molekylen är orienterad annorlunda, till exempel med H mot betraktaren, kan mönstret vändas. L-formen är den vanliga som finns i naturliga proteiner. För de flesta aminosyror motsvarar L-formen en s absolut stereokemi, men är R istället för vissa sidokedjor.