När butan eller lätt NAFTA upphettas med luft i närvaro av olika metalljoner, inklusive mangan, kobolt och krom, bildar peroxider och sönderdelas sedan för att producera ättiksyra enligt den kemiska ekvationen

2 c4h10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2o

typiskt körs reaktionen vid en kombination av temperatur och tryck som är utformad för att vara så varm som möjligt samtidigt som butanen hålls flytande. Typiska reaktionsförhållanden är 150 ° C och 55 atm., Flera sidoprodukter kan också bildas, inklusive Butanon, etylacetat, myrsyra och propionsyra. Dessa sidoprodukter är också kommersiellt värdefulla, och reaktionsförhållandena kan ändras för att producera mer av dem om detta är ekonomiskt användbart. Separationen av ättiksyra från dessa biprodukter bidrar emellertid till kostnaden för processen.,

under liknande förhållanden och med användning av liknande katalysatorer som används för butanoxidation kan acetaldehyd oxideras av syre i luften för att producera ättiksyra

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

med hjälp av moderna katalysatorer kan denna reaktion ha en ättiksyraavkastning som är större än 95%. De viktigaste biprodukterna är etylacetat, myrsyra och formaldehyd, som alla har lägre kokpunkter än ättiksyra och lätt separeras genom destillation.,

Etylenoxidation

fermentering

oxidativ fermentering

under större delen av mänsklighetens historia har ättiksyra, i form av ättika, framställts av bakterier av släktet Acetobacter. Med tanke på tillräckligt med syre kan dessa bakterier producera ättika från en mängd olika alkoholhaltiga livsmedel. Vanliga matar inkluderar äppelcider, vin och fermenterad spannmål, malt, ris eller potatismashar., Den totala kemiska reaktionen underlättas av dessa bakterier är

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2o

en utspädd alkohollösning ympad med Acetobacter och hålls på en varm, luftig plats blir ättika under några månader. Industriella vinägertillverkningsmetoder accelererar denna process genom att förbättra syreförsörjningen till bakterierna.

de första satserna vinäger som produceras genom jäsning följde förmodligen fel i vinframställningsprocessen. Om must fermenteras vid för hög temperatur, kommer acetobacter att överväldiga jästen naturligt förekommande på druvorna., Eftersom efterfrågan på ättika för kulinariska, medicinska och sanitära ändamål ökade lärde sig vinodlarna snabbt att använda andra organiska material för att producera ättika under de varma sommarmånaderna innan druvorna var mogna och redo för bearbetning till vin. Denna metod var dock långsam och inte alltid framgångsrik, eftersom vintrarna inte förstod processen.

en av de första moderna kommersiella processerna var den ”snabba metoden” eller ”tyska metoden”, som först praktiserades i Tyskland 1823. I denna process sker jäsning i ett torn fyllt med träspån eller kol., Det alkoholhaltiga foderet sippras in i toppen av tornet och frisk luft levereras från botten av antingen naturlig eller tvungen konvektion. Den förbättrade lufttillförseln i denna process skär tiden för att förbereda ättika från månader till veckor.

de flesta ättika idag är gjorda i nedsänkt tankkultur, som först beskrevs 1949 av Otto Hromatka och Heinrich Ebner. I denna metod fermenteras alkohol till ättika i en kontinuerligt rörd tank och syre tillförs genom bubblande luft genom lösningen. Med denna metod kan ättika med 15% ättiksyra framställas på endast 2-3 dagar.,

anaerob jäsning

vissa arter av anaeroba bakterier, inklusive flera medlemmar av släktet Clostridium, kan omvandla sockerarter till ättiksyra direkt utan att använda etanol som mellanprodukt.,alla kemiska reaktion som utförs av dessa bakterier kan representeras som:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Mer intressant ur synvinkel av en industriell kemist, många av dessa acetogenic bakterier kan producera ättiksyra från en-kol-föreningar, inklusive metanol, kolmonoxid, eller en blandning av koldioxid och väte:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Denna förmåga av Clostridium att använda socker direkt, eller för att producera ättiksyra från mindre kostsamma ingångar, innebär att dessa bakterier skulle potentiellt kunna producera ättiksyra mer effektivt än etanol-oxidationsmedel som Acetobacter., Clostridium bakterier är emellertid mindre syratoleranta än Acetobacter. Även de mest syratoleranta Clostridiumstammarna kan producera ättika av endast några procent ättiksyra, jämfört med vissa Acetobacter-stammar som kan producera ättika med upp till 20% ättiksyra. För närvarande är det fortfarande mer kostnadseffektivt att producera ättika med Acetobacter än att producera det med Clostridium och sedan koncentrera det. Som ett resultat, även om acetogena bakterier har varit kända sedan 1940, är deras industriella användning begränsad till några nischapplikationer.,

program

2,5 – liters flaska ättiksyra i ett laboratorium.

ättiksyra är ett kemiskt reagens för framställning av många kemiska föreningar. Den största enskilda användningen av ättiksyra är i produktionen av vinylacetatmonomer, tätt följt av ättiksyraanhydrid och esterproduktion. Volymen ättiksyra som används i ättika är relativt liten.,

Vinylacetatmonomer

den huvudsakliga användningen av ättiksyra är för framställning av vinylacetatmonomer (VAM). Denna applikation förbrukar cirka 40% till 45% av världens produktion av ättiksyra. Reaktionen är av eten och ättiksyra med syre över en palladiumkatalysator.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-o-CH=CH2 + 2 H2O

vinylacetat kan polymeriseras till polyvinylacetat eller till andra polymerer, som appliceras i färger och lim.

ättiksyraanhydrid

kondensationsprodukten av två molekyler ättiksyra är ättiksyraanhydrid., Den globala produktionen av ättiksyraanhydrid är en viktig tillämpning och använder cirka 25-30% av den globala produktionen av ättiksyra. Ättiksyraanhydrid kan framställas direkt genom metanolkarbonylering som kringgår syran, och Cativa-anläggningar kan anpassas för anhydridproduktion.

ättiksyraanhydrid är ett starkt acetyleringsmedel. Som sådan är dess huvudsakliga tillämpning för cellulosaacetat, en syntetisk Textil som också används för fotografisk film. Ättiksyraanhydrid är också ett reagens för produktion av aspirin, heroin och andra föreningar.,

ättika

i form av ättika används ättiksyralösningar (typiskt 5% till 18% ättiksyra, med den procentandel som vanligtvis beräknas med massa) direkt som kryddor, och även vid betning av grönsaker och andra livsmedel. Bordsvinäger tenderar att vara mer utspädd (5% till 8% ättiksyra), medan kommersiell matbetning i allmänhet använder mer koncentrerade lösningar. Mängden ättiksyra som används som ättika i världsomspännande skala är inte stor, men historiskt är detta överlägset den äldsta och mest kända applikationen.,

användning som lösningsmedel

isättika är ett utmärkt polärt protiskt lösningsmedel, såsom noterats ovan. Det används ofta som lösningsmedel för omkristallisering för att rena organiska föreningar. Ren smält ättiksyra används som lösningsmedel vid framställning av tereftalsyra (TPA), råmaterialet för polyetentereftalat (PET). Även om det för närvarande står för 5-10% av ättiksyraanvändningen över hela världen, förväntas denna specifika applikation växa betydligt under det kommande decenniet, eftersom PET-produktionen ökar.,

ättiksyra används ofta som lösningsmedel för reaktioner som involverar karbokationer, såsom Friedel-Crafts alkylering. Till exempel innebär ett steg i den kommersiella tillverkningen av syntetisk kamfer en Wagner-Meerwein omläggning av kamfen till isobornylacetat; här fungerar ättiksyra både som ett lösningsmedel och som en nukleofil för att fälla den omarrangerade förgasningen. Ättiksyra är det lösningsmedel som valts när man reducerar en arylnitro-grupp till en anilin som använder palladium-on-kol.,

isättika används i analytisk kemi för uppskattning av svagt alkaliska ämnen såsom organiska amider. Glacial ättiksyra är en mycket svagare bas än vatten, så amiden beter sig som en stark bas i detta medium. Det kan sedan titreras med hjälp av en lösning i isättika av en mycket stark syra, såsom perklorsyra.

andra tillämpningar

utspädda lösningar av ättiksyra används också för deras milda surhet., Exempel i hushållsmiljön är användningen i ett stoppbad under utvecklingen av fotografiska filmer och i avkalkningsmedel för att avlägsna kalk från kranar och vattenkokare. Surheten används också för att behandla sting av boxmaneterna genom att inaktivera manetens stingande celler, förhindra allvarlig skada eller död om den appliceras omedelbart och för att behandla yttre öroninfektioner hos personer i preparat som Vosol. Ekvivalent används ättiksyra som ett spray-on-konserveringsmedel för boskapsensilage, för att avskräcka bakteriell och svamptillväxt.,

flera organiska eller oorganiska salter framställs av ättiksyra, inklusive:

• natriumacetat-används inom textilindustrin och som konserveringsmedel för livsmedel ( E262).
• koppar(II) acetat—används som pigment och fungicid.
• Aluminiumacetat och järn(II) acetat—används som mordanter för färgämnen.
• Palladium(II) acetat—används som katalysator för organiska kopplingsreaktioner såsom Heck-reaktionen.

ersatt ättiksyra inkluderar:

• Monoklorättiksyra (MCA), diklorättiksyra (betraktas som en biprodukt) och triklorättiksyra., MCA används vid tillverkning av indigofärg.
• Bromoättiksyra, som förestras för att producera reagensetylbromacetat.
• Trifluorättiksyra, som är ett vanligt reagens i organisk syntes.

mängder ättiksyra som används i dessa andra tillämpningar tillsammans (förutom TPA) står för ytterligare 5-10% av ättiksyraanvändningen över hela världen. Dessa tillämpningar förväntas dock inte växa lika mycket som TPA-produktionen.,

säkerhet

koncentrerad ättiksyra är frätande och måste därför hanteras med lämplig försiktighet, eftersom den kan orsaka brännskador på huden, permanenta ögonskador och irritation på slemhinnorna. Dessa brännskador eller blåsor kan inte visas förrän flera timmar efter exponering. Latexhandskar ger inget skydd, så speciellt resistenta handskar, som de gjorda av nitrilgummi, bör bäras vid hantering av föreningen. Koncentrerad ättiksyra kan antändas med viss svårighet i laboratoriet., Det blir en brandfarlig risk om omgivningstemperaturen överstiger 39 ° C (102 ° F) och kan bilda explosiva blandningar med luft över denna temperatur ( Explosionsgränser: 5,4% -16%).

riskerna med lösningar av ättiksyra beror på koncentrationen. I följande tabell anges EU: s klassificering av ättiksyralösningar:

säkerhetssymbol

lösningar på mer än 25% ättiksyra hanteras i en rökhuv på grund av den skarpa, frätande ångan., Späd ättiksyra, i form av ättika, är ofarlig. Intag av starkare lösningar är dock farligt för människors och djurs liv. Det kan orsaka allvarliga skador på matsmältningssystemet och en potentiellt dödlig förändring i blodets surhet.