fram till 1900-talet var Siesta Key praktiskt taget ledig och kallades Clam Island, Little Sarasota Island eller Sarasota Key. Ön var inte ansluten till staden Sarasota på något sätt, så det enda sättet att komma till och från ön var med båt. Den hade djup vegetation, ormar av alla sorter (inklusive alla giftiga som finns i USA – skallerormar, kopparhuvuden, vattenmockasiner och korallormar), sandloppor, vildkatter och vildsvin.

det förblev så fram till 1906 när Mr och Mrs Roberts öppnade Roberts (eller Siesta) Värdshus., Detta hotell blev mycket populärt för människor som ville ha en plats att fly de kalla vintrarna i norr. Roberts ’ Inn lockade också många människor på grund av fru Roberts matlagning (speciellt hennes skaldjursrätter). Roberts samarbetade med borgmästare Harry Higel för att skapa Siesta Land Company, som bildade Siesta Village och döpte om ön Siesta Key ungefär ett år efter att han öppnade sitt hotell. 1914 öppnade Higel sitt eget hotell som heter Higelhurst och använde sin båt för att överföra gäster till och från staden., Higel arbetade också för att få armékåren ingenjörer att bygga en bro som skulle ansluta nyckeln till staden Sarasota. Han kunde äntligen, och den bron öppnades 1917, som kopplade den norra delen av nyckeln till staden. 1927 öppnades en andra bro i den södra änden av nyckeln på Stickney Point.

1954 köpte Sarasota County först egendom på nyckeln till en allmän strand. Långsamt började Siesta Key växa i befolkningen, och nu besöker omkring 350 000 turister det varje år.,

under 2018 påverkades stränderna av Karenia brevis, en algdrift som kallas red tide. Flera ton död fisk tvättas iland på stranden vid olika tidpunkter, varav de flesta avlägsnades tidigt på morgonen av lastbilen. Toxinerna från red tide orsakar andningsbesvär för människor, förutom att döda fisk, sköldpaddor och manater. Tidigare har cykeln av red tide varat upp till arton månader.