även om azitromycin är strukturellolika är makrolidantibiotikaklassen traditionellt känd för att inkludera erytromycin, klaritromycin och azitromycin. Jämfört med var och en skiljer de sig åt på några få områden som inkluderar biverkningsprofiler, farmakokinetiska profiler, potentialen att orsaka kliniskt relevanta läkemedelsinteraktioner och indikationer eller användningar i klinisk praxis., Eftersom det rör sig om skillnader i biverkningsprofiler är erytromycin känt för att orsaka mergastrointestinala (GI) biverkningar jämfört med klaritromycin andazitromycin.

Teerytromycinmolekylen består av en 14-ledad laktonring med två deoxisugargrupper (se figur nedan).1,2 de vanligaste biverkningarna averytromycinbehandling är gastrointestinal (GI) i naturen och består avdiarré, illamående, kräkningar och magkramper.Erytromycin har poorstabilitet i sura miljöer och bryts snabbt ned till intermediatemetaboliter efter oral administrering.,3 en av dessa metaboliter,8, 9-anhydro-6,9-hemiketal mellanliggande, fungerar som en motilin-receptoragonist, som är känd för att öka peristaltiken och orsaka många av de vanliga GI sideneffekter.

Klaritromycinoch azitromycin är syntetiska analoger av erytromycin, som utvecklades 1990i ett försök att förbättra makrolidantibiotikernas negativa effektprofil., Klaritromycin innehåller en metylerad hydroxylgrupp vidposition 6 av prototypen för erytromycinmolekylen, medan azitromycin består av en 15-ledad ring med ett metylsubstituerat kväve i stället för karbonylgruppen (se figurerna nedan). De strukturella konfigurationerna avklaritromycin och azitromycin ger förbättrad syrastabilitet.1-3, 7 som ett resultat bildas färre hemiketal intermediärer och GI-effekter tenderar att varalösa uttalade med dessa medel.3

1. MacDougallC. Kapitel 55. Proteinsynteshämmare och diverse Antibakteriellagenter., I: Brunton LL, Chabner BA, Knollmann F.KR., eds. Goodman & Gilman ’ den farmakologiska grunden för Terapeutics. 12nd ed. New York: McGraw-Hill, 2011.
2. DeckDH, Winston LG, Winston LG. Kapitel 44. Tetracykliner, makrolider,klindamycin, kloramfenikol, Streptograminer, & Oxazolidinoner. I: Katzung BG, MastersSB, Trevor AJ, red. Grundläggande& klinisk farmakologi. 12nd ed. New York:McGraw-Hill, 2012.
3. ZuckermanJM, Qamar F, Bono BR., Macrolides, ketolides, and glycylcyclines: azithromycin,clarithromycin, telithromycin, tigecycline. Infect Dis Clin North Am. 2009Dec;23(4):997-1026.
4. GalliganJJ, Vanner S. Basic and clinical pharmacology of new motility promoting agents.Neurogastroenterol Motil. 2005 Oct;17(5):643-53.
5. Abu-GharbiehE, Vasina V, Poluzzi E, De Ponti F. Antibacterial macrolides: a drug class witha complex pharmacological profile. Pharmacol Res. 2004 Sep;50(3):211-22.
6. SharkeyKA, Wallace JL. Chapter 46., Behandling av sjukdomar i tarmmotilitet och WaterFlux; anti-emetik; medel som används i gallan och bukspottskörteln. I: BruntonLL, Chabner BA, Knollmann F.KR., eds. Goodman & Gilmans Farmakologiskbasis av Therapeutics. 12nd ed. New York: McGraw-Hill, 2011. Nås Maj 13,2013.
7. BlondeauJM. Makrolidernas utveckling och roll i infektionssjukdomar. Expert OpinPharmacother. 2002 Augusti;3(8):1131-51.