Articles

Absolutt konfigurasjon


Ved absolutt konfigurasjon: R – og S-Edit

Eksempler på absolutt konfigurasjon av noen karbohydrater og aminosyrer i henhold til Fischer projeksjon (D/L-system) og Cahn–Ingold–Prelog prioritet regler (R / S system)

R / S-systemet er et viktig nomenklatur system for betegner enantiomers., Denne tilnærmingen etiketter hver chiral center R eller S i henhold til et system som sin substituenter er hver tildelt en prioritet, i henhold til Cahn–Ingold–Prelog prioritet regler (CIP), basert på atomnummer. Hvis sentrum er orientert slik at de med lavest prioritet av de fire er siktet bort fra en seer, seeren vil da se to muligheter: Hvis prioritering av de tre gjenværende substituenter nedgang i klokkens retning, det er merket R (for Rectus, Latin for høyre), hvis det reduserer i retning mot klokka, det er S (for Skummel, Latin for venstre).,

R / S-systemet har heller ingen fast forhold til D/L-system. For eksempel, side-chain en av serin inneholder en hydroksyl gruppe, -OH. Hvis en thiol-gruppen, -SK, ble byttet inn for det, D/L merking av ville, etter sin definisjon, ikke bli påvirket av substitusjon. Men denne erstatningen vil invertere molekylet R / S merking, fordi CIP prioritering av CH2OH er lavere enn for CO2H men CIP prioritering av CH2SH er høyere enn for CO2H., På grunn av dette, D/L systemet er i vanlig bruk i visse områder av biokjemi, for eksempel aminosyrer og karbohydrater kjemi, fordi det er praktisk å ha den samme chiral label for vanlig forekommende strukturer av en gitt type struktur i høyere organismer. I D/L-system, de er nesten alle tråd—naturlig forekommende aminosyrer er alle L, mens naturlig forekommende karbohydrater er nesten alle D. I R / S-systemet, de er stort sett S, men det er noen vanlige unntak.,

Etter optisk rotasjon: (+)- og (−)- eller d – og l-Edit

En nedbrytingen kan være oppkalt etter den retningen som den roterer flyet av polarisert lys. Klokken rotasjon av lyset reiser mot viewer er merket (+) nedbrytingen. Dens speilbilde er merket (−). (+) Og (−) isomerene har også blitt kalt d – og l- (for dextrorotatory og levorotatory); Men, navngivning med d – og l – er lett å forveksle med D – og L – merking, og er derfor motet av IUPAC.,

Etter relativ konfigurasjon: D – og L-Edit

En optisk isomeren kan være oppkalt etter den romlig konfigurasjon av atomer. D/L-system (oppkalt etter Latin-dexter og laevus, høyre og venstre), for ikke å forveksles med d – og l-system, se ovenfor, gjør dette ved å knytte de molekyl til glyceraldehyde. Glyceraldehyde er chiral seg selv, og sine to isomerene er merket med L og L (vanligvis tilpasset i small caps i publiserte arbeid)., Visse kjemiske endringer kan utføres på glyceraldehyde uten at det påvirker dens konfigurasjon, og dens historiske bruk for dette formålet (eventuelt kombinert med sin bekvemmelighet som en av de minste som vanligvis brukes chiral molekyler) har resultert i sin bruk for nomenklatur. I dette systemet, stoffer som er oppkalt etter analogi til glyceraldehyde, som generelt gir entydige betegnelser, men er lettest å se i den lille biomolecules lik glyceraldehyde., Et eksempel er chiral aminosyren alanin, som har to optiske isomerene, og de er merket i henhold til isomeren av glyceraldehyde de kommer fra. På den annen side, glysin, aminosyre som er avledet fra glyceraldehyde, har ingen optisk aktivitet, så det er ikke chiral (achiral).

D/L merking som ikke er relatert til (+)/(−); det betyr ikke at det er der nedbrytingen er dextrorotatory og som er levorotatory. Snarere, det indikerer at det sammensatte er stereokjemi i forhold til at av dextrorotatory eller levorotatory nedbrytingen av glyceraldehyde., Den dextrorotatory isomeren av glyceraldehyde er, faktisk, D – isomeren. Ni av nitten L-aminosyrer som ofte finnes i proteiner er dextrorotatory (med en bølgelengde på 589 nm), og D-fruktose er også referert til som levulose fordi det er levorotatory. En tommelfinger regel for fastsettelse av D/L-isomere form av en aminosyre som er «KORN» – regelen. Grupper:

COOH, R, SH2 og H (der R er side-chain -)

er ordnet rundt chiral center karbonatom., Med hydrogen atom vekk fra seeren, om ordningen av CO→R→N-grupper rundt om i karbonatom som center er mot klokka, så det er L form. Hvis ordningen er med klokken, det er L form. Som vanlig, hvis molekylet i seg selv er orientert på en annen måte, for eksempel med H mot betrakteren, mønsteret kan reverseres. L-form er det som er vanlig som finnes i naturlige proteiner. For de fleste aminosyrer, L-form tilsvarer en S absolutt stereokjemi, men er R i stedet for enkelte side-kjeder.