Det ble rapportert i fjor at carborane superacid H-(CHB11F11) (se Fig. 1) ble syntetisert og at dens overlegenhet i styrke over alle andre kjente superacids ble bekreftet 1. Dette er et svært følsomt for fuktighet solid som ble utarbeidet av en behandling av det sammensatte med vannfri HCl. Denne nye forbindelsen avsatte annen carborane i slekt superacid, dvs. H-(CHB11Cl11), sistnevnte er kongen av styrke blant syrer under par siste år, til 2014., Dette er interessant at carborane superacids er milde og ikke-etsende stoffer. Hvordan kunne det være? Man kan vente den sterkeste syre for å være ekstremt reaktivt, giftig osv, vær oppmerksom på at en sterk mineral HF syre som løser opp glass!

Dette er mulig siden syre styrke er definert som muligheten til å frigjøre hydrogen (proton); den sterkeste syren mister proton den enkleste i henhold til allment kjent reaksjon HA  H+ + A–. I et tilfelle av H-(CHB11F11) syre hydrogen koblet med fluor (se Fig. 1) bestemmer sin surhet. Dette er verdt å nevne her at corrosiveness av syre er forbundet med kjemi anion (A–)., Dette er grunnen til den sterke HF syre som løser opp glasset siden fluor anion som en sterk nucleophile reagerer med silicon å bryte Si-O bond.

anion av de sterkeste syren er minst grunnleggende, man kan si at syre, HA, mister lett proton og at tilsvarende base, A– anion, tiltrekker dette proton med problemer. Omfanget av styrken av syrer introdusert nylig er forbundet med sistnevnte utsagn 2; nettopp det gjelder basicity av A– anioner der minst grunnleggende anion tilsvarer den sterkeste HA syre., Dette er NH skala som rangerer hydrogen bond-akseptor evne til A– anioner i komplekser med trioctylammonium ion (se Fig. 2). Jo sterkere basicity av A– anion, jo svakere er de tilsvarende HA syre og den nedre er den N-H strekk frekvens. For eksempel, den NH eksperimentelle frekvenser (målt i CCl4) for trioctylammonium ion samspill med Cl og NO3– anioner som tilsvarer kjent HCl og HNO3 mineralske syrer er lik 2330 cm-1 og 2451 cm-1, henholdsvis . Det betyr at HNO3 er en sterkere syre enn HCl i henhold til denne NH skala.,

På den annen side, disse frekvensene for komplekser med CHB11Cl11–og CCH3B11F11–anioner som tilsvarer carborane syrer mengden 3163 cm-1 og 3219 cm-1, henholdsvis; mye mer enn for de kjente mineralske syrer., Dette er interessant at jo høyere NH strekker ble oppdaget for B(C6F5)4– anion komplekse, 3233 cm-1, hvilket kan bety at tilsvarende H-B(C6F5)4 syre bør være den sterkeste. Men dette er ikke sant! Sistnevnte arter som ikke eksisterer på grunn av acid spalting av B-C bond. Relativt grunnleggende løsemidler kan nøytralisere proton surhet for å hindre en slik spalting, som for eksempel i diethyl ether hvor følgende arter eksisterer ., På tross av det faktum at surhetsgraden i solvaled kationer er vanligvis millioner ganger lavere enn den nakne kationer det er fortsatt høy til å klassifisere de tilsvarende forbindelser som super syrer. Man kan nevne her de andre baser, som for eksempel PF6–, SbF6– eller BF4– som ofte ikke er riktig vurdert i litteratur som anioner tilsvarende super syrer. Det er verdt å merke seg at tilsvarende syrer ikke eksisterer, bare hvis H+ kationer er involvert i interaksjoner med løsemidler, som for nevnt ovenfor B(C6F5)4– anion.,

begrepet super syre ble brukt par ganger før her. Sistnevnte ble introdusert tidlig på å definere syrer som er sterkere enn den konvensjonelle mineralske syrer; det er allment akseptert at super syre refererer til arter med en surhet større enn 100% ren svovelsyre; den moderne definisjonen hevder at super syre er et medium hvor det kjemiske potensialet av proton er høyere enn i ren svovelsyre.,

Tallrike carborane syrer kan bli klassifisert som super syrer, de er mye sterkere enn den tradisjonelle mineralske syrer; og dette gjelder ikke bare klor og fluor arter nevnt tidligere her, men også moieties hvor hydrogen atomer i –ion er bare delvis erstattet av halogen atomer, eller om det også gjelder andre lignende og beslektede forbindelser; en kan nevne; H-(CHB11H5Cl6), H-(CHB11H5Br6), H-(CHB11H5I6), H-(CC2H5B11F11) etc., De andre skalaene ble også brukt for å bevise carborane syrer er klassifisert blant de sterkeste seg, disse er: 13C NMR kjemiske skift forskjellen mellom riktig karbon atomer; måling av gass fase entalphy av deprotonation, beregning av dissosiasjon energi, bruk av den logaritmiske Hammett surhet skala etc . Alle av dem bekrefte at carborane syrer, til tross for at de er mild, men de mister proton enkelt; enklere enn noen andre kjente kjemiske arter.,

carborane syrer skiller seg vesentlig fra de andre super syre medier, de er vanligvis krystallinske faste stoffer og dermed lett håndteres. De ofte reagere med alkaner som fører til deres protonation; for eksempel H-(CHB11F11) syre som danner kompleks med vann eller er det reagerer med benzen danner benzenium ion-salt; ; dette fluor carborane syre (til nå den sterkeste acid) reagerer selv med butan. Fig., 3 viser fragment av krystallstruktur av toluenium 7,8,9,10,11,12-hexabromo-1-carba-closo-dodecaborate toluen solvate som kan bli behandlet som et produkt av reaksjon, H-(CHB11H5Br6) super syre med toluen: hydrogen atom knyttet til et av brom-sentrene er utgitt lett fører til dannelse av toluenium kation og CHB11H5Br6– anion 3.

Figur 3., Fragment av krystallstruktur av toluenium 7,8,9,10,11,12-hexabromo-1-carba-closo-dodecaborate toluen solvate (venstre); grå – hydrogens, svart – karbonatomer, brun – bromines, rosa – borons; strukturen er tatt fra Cambridge Structural Database: en fjerdedel av en million krystallstrukturer og stigende, F. H. Allen, Acta Cryst. 2002, B58, 380-388, den samme fragment med van der Waals kuler er presentert på høyre side.,

Figur 4 presenterer benzenium ion-salt – ; en slik krystall struktur som produktet av protonation av benzen, C6H6, av carborane super syre, H-CHB11F11 ble rapportert nylig . Men figuren viser resultatet av B3LYP/6-311++G(d,p) beregninger 4 tilsvarende den komplekse være i den energiske minimum. Man kan se utmerket avtale mellom eksperimentelle resultater (crystal structure) og teoretiske undersøkelser (beregninger). Benzen fraksjonen har proton sterkere enn carborane syre hva som resulterer i dannelsen av benzenium kasjon., Til slutt, man kan spørre seg om betydningen av studiene kort presentert her. Det er ofte oppgitt i litteraturen at superacids er svært effektive i mange reaksjoner, kan man nevne de er svært effektive katalysatorer for en rekke elektrofil transformasjoner av hydrokarboner, både mettet og aromatiske seg. Andre rekke reaksjoner av superacids er av betydelig praktisk interesse 5.