Når butan eller lys nafta er oppvarmet med luft i nærvær av ulike metall-ioner, inkludert de av mangan, kobolt og krom, peroksider form, og deretter brytes ned for å produsere eddiksyre i henhold til den kjemiske likningen

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Vanligvis, reaksjonen går på en kombinasjon av temperatur og trykk er designet for å være så varmt som mulig mens du fremdeles holder butan en væske. Typisk reaksjon forhold er til 150 °C og 55 atm., Flere side-produkter kan også form, herunder butanone, etylacetat, maursyre, og propionsyre syre. Disse side-produkter er også kommersielt verdifulle, og reaksjonen betingelser kan være endret til å produsere mer av dem dersom dette er økonomisk nyttig. Imidlertid, separasjon av eddiksyre fra disse produktene legger til kostnaden av prosessen.,

Under samme forhold og med lignende katalysatorer som er brukt for butan oksidasjon, acetaldehyde kan bli oksidert av oksygen i luften til å produsere eddiksyre

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

ved Hjelp av moderne katalysatorer, denne reaksjonen kan ha en eddiksyre avkastning på mer enn 95%. De store side-produkter er ethyl acetate, maursyre og formaldehyd, som alle har lavere kokende poeng enn eddiksyre og er lett separert ved destillasjon.,

Etylen oksidasjon

Gjæring

Oksidativt gjæring

For det meste av menneskehetens historie, eddiksyre, i form av eddik, har blitt laget av bakterier av slekten Acetobacter. Gitt tilstrekkelig oksygen, disse bakteriene kan produsere eddik fra et utvalg av alkoholholdige næringsmidler. Vanligvis brukes feeds inkluderer apple cider, vin, og gjæret korn, malt, ris eller potet mashes., Den samlede kjemisk reaksjon tilrettelagt av disse bakteriene

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

En fortynnet alkohol løsning inokulert med Acetobacter og oppbevares på et varmt, luftig sted vil bli eddik i løpet av et par måneder. Industriell eddik-making metoder akselerere denne prosessen ved å forbedre tilførsel av oksygen til bakterier.

Den første grupper av eddik produsert ved gjæring sannsynligvis etterfulgt feil i vinlaging prosessen. Hvis du må er gjæret ved for høy temperatur, acetobacter vil overvelde gjær naturlig forekommende på druene., Ettersom etterspørselen etter eddik for kulinariske, medisinske og sanitære formål økt, vintners lærte raskt å bruke andre organiske materialer for å produsere eddik i de varme sommermånedene før druene var moden og klar for behandling i vin. Denne metoden var treg, men ikke alltid vellykket, som vintners ikke forstår prosessen.

En av de første moderne kommersielle prosesser var «fast-metoden» eller «tysk-metoden», først praktisert i Tyskland i 1823. I denne prosessen, gjæring finner sted i et tårn fullpakket med spon eller trekull., Alkohol-holdige mate er trillet inn i toppen av tårnet, og ut i frisk luft levert fra bunnen av enten naturlig eller tvungen konveksjon. Bedre lufttilførsel i denne prosessen kutt tid til å forberede eddik fra måneder til uker.

de Fleste eddik i dag er laget i neddykket tank kultur, først beskrevet i 1949 av Otto Hromatka og Heinrich Ebner. I denne metoden, alkohol er gjæret til eddik i en kontinuerlig rørt tank, og oksygen er levert av boblende luft gjennom løsningen. Ved hjelp av denne metoden, eddik på 15% eddiksyre kan være forberedt på bare 2-3 dager.,

Anaerob gjæring

Noen arter av anaerob bakterier, inkludert flere medlemmer av slekten Clostridium, kan konvertere sukker til eddiksyre direkte, uten bruk av etanol som et mellomledd.,alle kjemiske reaksjonen ble utført av disse bakteriene kan være representert som:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Mer interessant fra synspunkt av en industriell kjemiker, mange av disse acetogenic bakterier kan produsere eddiksyre fra en-karbon forbindelser, inkludert metanol, karbonmonoksid, eller en blanding av karbondioksid og hydrogen:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Denne evnen av Clostridium til å utnytte sukker direkte, eller for å produsere eddiksyre fra mindre kostnadskrevende innganger, betyr at disse bakteriene kan potensielt produsere eddiksyre mer effektivt enn etanol-oksydanter som Acetobacter., Imidlertid, Clostridium bakterier er mindre syre-tolerant enn Acetobacter. Selv de mest syre-tolerant Clostridium stammer kan produsere eddik av bare et par prosent eddiksyre, i forhold til noen Acetobacter stammer som kan produsere eddik på opp til 20% eddiksyre. I dag, det er fortsatt mer kostnadseffektivt å produsere ved hjelp av eddik Acetobacter enn å produsere den ved hjelp av Clostridium og deretter konsentrere seg det. Som et resultat, selv om acetogenic bakterier har vært kjent siden 1940, deres bruk i industrien fortsatt er begrenset til noen få nisje-programmer.,

Programmer

2.5 – liters flaske av eddiksyre i et laboratorium.

Eddiksyre er en kjemisk reagens for produksjon av mange kjemiske forbindelser. Den største enkeltstående bruk av eddiksyre er i produksjonen av vinylacetat monomer, tett fulgt av eddiksyre og ester produksjon. Volumet av eddiksyre som brukes i eddik er relativt små.,

Vinyl acetate monomer

Den store bruken av eddiksyre er for fremstilling av vinylacetat monomer (VAM). Dette programmet bruker ca 40% til 45% av verdens produksjon av eddiksyre. Reaksjonen er av etylen og eddiksyre med oksygen over en palladium katalysator.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O

Vinyl acetat kan være polymerised å polyvinylacetat eller andre polymerer, som er brukt i maling og lim.

Eddiksyre

kondens produktet av to molekyler av eddiksyre er eddiksyre., Den globale produksjonen av eddiksyre er et stort bruksområde, og bruker ca 25% til 30% av den globale produksjonen av eddiksyre. Eddiksyre kan være produsert direkte av metanol carbonylation utenom syre, og Cativa anlegg kan tilpasses for anhydride produksjon.

Eddiksyre er en sterk acetylation agent. Som sådan, dens store programmet er for cellulose acetat, et syntetisk tekstil også brukt til fotografisk film. Eddiksyre er også en reagens for produksjon av aspirin, heroin og andre stoffer.,

Eddik

I form av eddik, eddiksyre løsninger (som regel 5% til 18% eddiksyre, med den prosentandelen som regel beregnet av masse) er brukt direkte som en condiment, og også i pickling av grønnsaker og andre matvarer. Tabell eddik har en tendens til å være mer fortynnet (5% til 8% eddiksyre), mens kommersielle mat pickling generelt har mer konsentrerte løsninger. Mengden av eddiksyre brukt som eddik på en global skala er ikke stort, men historisk sett, dette er uten tvil den eldste og mest kjente programmet.,

Bruk som løsemiddel

Glacial eddiksyre er en utmerket polar protic løsemiddel, som nevnt ovenfor. Det er ofte brukt som løsemiddel for recrystallisation å rense organiske forbindelser. Ren smeltet eddiksyre brukes som løsemiddel i produksjon av terephthalic syre (TPA), råstoff for polyethylene terephthalate (PET). Selv om foreløpig regnskap for 5%-10% av eddiksyre bruk over hele verden, dette programmet er forventet å vokse betydelig i det neste tiåret, som PET produksjonen øker.,

Eddiksyre er ofte brukt som løsemiddel for reaksjoner som involverer carbocations, for eksempel Friedel-Crafts alkylation. For eksempel, er et ledd i kommersiell fremstilling av syntetiske kamfer innebærer en Wagner-Meerwein omorganisering av camphene å isobornyl acetate; her eddiksyre fungerer både som et løsemiddel og som en nucleophile å fange omorganisert carbocation. Eddiksyre er løsningen av valget når å redusere en aryl nitro-gruppe til en anilinfarget ved hjelp av palladium-på-karbon.,

Glacial eddiksyre er brukt i analytisk kjemi for estimering av svakt alkaliske stoffer, for eksempel organisk amides. Glacial eddiksyre er et mye svakere utgangspunkt enn vann, så amide oppfører seg som en sterk base i dette mediet. Det kan da være titrated ved hjelp av en løsning i glacial eddiksyre av en meget sterk syre, slik som perchloric syre.

Andre programmer

Fortynnede løsninger av eddiksyre syrer er også brukt for sine milde surhet., Eksempler i husholdningen miljø inkluderer bruk i en stopper badekar under utviklingen av fotografiske filmer, og i descaling agenter for å fjerne kalk fra kraner og vannkoker. Surhet er også brukt til å behandle svi av box jellyfish ved å deaktivere den stikkende celler av maneter, å hindre alvorlig skade eller død hvis den anvendes umiddelbart, og for behandling av ytre øret infeksjoner i mennesker i preparater som Vosol. Tilsvarende eddiksyre er brukt som en spray-on konserveringsmiddel for husdyr silofôr, for å hindre bakterie-og soppvekst.,

Flere organiske eller uorganiske salter er produsert fra eddiksyre, blant annet:

• Natrium acetat—brukes i tekstilindustrien, og som en mat konserveringsmiddel ( E262).
• Kobber(II) acetat—brukt som pigment og soppdreper.
• Aluminium acetat og jern(II) acetat—brukt som beisemidler for fargestoffer.
• Palladium(II) acetat—brukes som en katalysator for økologisk kopling reaksjoner som Pokker reaksjon.

Erstattet eddiksyre syrer produsert inkluderer:

• Monochloroacetic syre (MCA), dichloroacetic syre (vurdert som et biprodukt), og trekloredikksyre., MCA er brukt i fremstillingen av indigo farge.
• Bromoacetic syre, som er forestret til å produsere reagens-ethyl bromoacetate.
• Trifluoroacetic syre, som er en felles reagens i organisk syntese.

Mengder av eddiksyre som brukes i disse andre programmer sammen (bortsett fra TPA) konto for en annen 5%-10% av eddiksyre bruk over hele verden. Disse programmene er imidlertid ikke forventet å vokse så mye som TPA produksjon.,

Sikkerhet

Konsentrert eddiksyre er etsende og må derfor håndteres med forsiktighet, siden det kan forårsake brannskader, permanent øyeskade, og irritasjon i slimhinner. Disse brenner eller blemmer kan ikke vises før flere timer etter eksponering. Latex hansker tilbyr ingen beskyttelse, så spesielt resistente hansker, for eksempel de som er laget av nitrilgummi, bør brukes ved håndtering av sammensatte. Konsentrert eddiksyre kan bli antent med noen vanskeligheter i laboratoriet., Det blir en brannfarlig risiko hvis temperaturen overstiger 39 °C (102 °F), og kan danne eksplosive blandinger med luft over denne temperaturen ( eksplosjonsgrenser: 5.4%-16%).

Den farer av løsninger av eddiksyre avhenger av konsentrasjon. Følgende tabell viser EU-klassifisering av eddiksyre løsninger:

Sikkerhet symbol

Løsninger på mer enn 25% eddiksyre er håndtert på en avtrekkshette på grunn av skarpe, etsende damper., Fortynnet eddiksyre, i form av eddik, er ufarlig. Imidlertid, inntak av sterkere løsninger er farlige for menneskers og dyrs liv. Det kan føre til alvorlige skader på fordøyelsessystemet, og en potensielt dødelig endring i surhetsgraden i blodet.