inntil det 20. århundre, Siesta Key var nesten tomme, og ble referert til som Clam Island, Lite Sarasota Øya, eller Sarasota-Tasten. Øya var ikke koblet til byen Sarasota på noen som helst måte, så den eneste måten å komme seg til og fra øya med båt. Det hadde dype vegetasjon, slanger i alle varianter (inkludert alle de giftigste som er funnet i de Forente Stater – klapperslanger, copperheads, vann mokasiner og coral slanger), sand lopper, undersøkelsesbrønner og villsvin.

Det forble det helt til 1906 da Mr. og Mrs. Roberts åpnet Roberts’ (eller Siesta) Inn., Dette hotellet ble svært populær for folk som ønsket et sted å unnslippe den kalde vintre i nord. Roberts’ Inn har også tiltrukket seg mange mennesker på grunn av Fru Roberts’ cooking (spesielt hennes sjømat). Roberts slått seg sammen med Ordfører Harry Higel å opprette Siesta Land Selskapet, som dannet Siesta-Landsby, og har endret navn på island Siesta Key rundt et år etter at han åpnet sin hotellet. I 1914, Higel åpnet sin egen hotellet kalt Higelhurst og brukte sin båt til å overføre gjester til og fra byen., Higel også jobbet for å få Army Corps Ingeniører til å bygge en bro som ville koble nøkkelen med byen Sarasota. Han var endelig i stand til, og at broen åpnet i 1917, som koblet den nordlige delen av nøkkelen, med byen. I 1927, en andre-broen åpnet på den sørlige enden av-tasten på Stickney Punkt.

I 1954, Sarasota County først har kjøpt eiendom på tasten for en offentlig strand. Sakte, Siesta Key begynte å vokse i befolkningen, og nå rundt 350,000 turister besøker hvert år.,

I 2018 strendene ble påvirket av Karenia brevis, alger drift kjent som red tide. Flere tonn død fisk vasket i land på stranden, på ulike tidspunkter, de fleste som ble fjernet i de tidlige morgentimer av lastebil full. Giftstoffer fra red tide føre til åndedretts ubehag for mennesker, i tillegg til å drepe fisk, skilpadder, og manater. I den siste syklusen av red tide har vart opp til atten måneder.